高丽人内部发生政变，盖苏文杀死高丽王高武，又用计拥立高武的侄子高藏为王，并且还自封为高离支。
太宗得知后，与大臣商议，认为攻取高丽不难，只是不想烦扰百姓，打算先容忍一下，等他们更加骄横，作恶更多后，再去讨伐。
贞观十七年（公元643年）九月，新罗派使者来，说百济攻取了他们国家的四十多座城，又与高丽军队联合，图谋截断新罗到唐的道路，请求派兵救援。太宗命令司农寺丞相里玄奖带着皇帝的诏书前往高丽，对他们说：“新罗归顺大唐，朝贡不少，你们与百济最好都停战，如果继续进攻，明年就发兵进攻你们。”
次年七月，太宗打算征讨高丽，下令造船，用来运送军粮，又下诏派遣营州都督张俭等人，督帅幽、营二都督府的士兵，以及契丹、奚、靺鞨（mòhé）的军队，先行进攻辽东，试探那儿的情况。
十一月，任命刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，率领士兵四万三千人，战舰五百艘，从莱州入海，直趋平壤。任命太子詹事、左卫率李世为辽东道行军大总管，统率步兵、骑兵六万人，以及兰、河二州投降的胡人军队，前往辽东。两军相互呼应，同时前进。
李世勣率军从柳城出发，多方营造声势，做出将要取道怀远镇的样子，实则秘密挥师向北，前往甬道，给高丽来了个出其不意。
贞观十九年（公元645年）四月初一，李世勣从通定渡过辽水，到达玄菟（tù）。高丽人大惊，各城都闭门守备。
十五日，李世勣、江夏王李道宗进攻高丽盖牟城。二十六日，攻克盖牟，俘虏两万多人，粮食十多万石。五月初二，进军到辽东城下。初八，打败了来救援的高丽骑兵。
太宗自二月亲率军队从洛阳出发，此时也已到达。五月初十，太宗车驾渡过辽水，随即撤除浮桥，以此坚定将士们的决心。
太宗亲自带领几百骑兵来到辽东城下，见士兵们正在背土填壕沟，就分了很重的一块土，在马上抬着，于是随从官员争着把土背到城下。
李世勣昼夜不停地进攻辽东城。到了第十二天，太宗带领精兵与他会合，把城团团围住，围了好几重。
十七日，南风刮得很大，太宗派勇士爬到冲竿顶上，点着了西南面的城楼，火借风势，延烧到城里。于是指挥将士们攀登城墙，高丽守军抵挡不住，辽东城被攻克。唐军杀死一万多人，俘虏士兵一万多人、男女百姓四万人。
二十八日，唐军进发到白岩城下。在第二天的战斗中，右卫大将军李思摩中了弩箭，太宗亲自为他吮血。将士们听了，没有不受感动的。
六月初一，李世勣攻打白岩城西南边，太宗亲自驾临城西北。城主孙代音偷偷派心腹请求投降，约定唐兵临近城池，扔出刀斧为信号，说：“我愿意投降，城里没有不听从的。”
太宗把唐朝的旗帜交给使者，说：“一定投降的话，可以把旗子插在城墙上。”孙代音插上旗子，城里的人以为唐朝军队已经登上城楼，于是都跟着孙代音投降。
十一日，太宗车驾从辽东城出发。二十日，到达安市城下，发兵攻打。二十一日，高丽北部首领高延寿、高惠真率领高丽、韩路士兵十五万人援救安市，被唐军打败，高延寿、高惠真带领部下三万六千八百人请求投降，太宗将俘虏的三千三百名士兵全部活埋。
八月初十，唐军将营帐迁移到安市城南。太宗在辽东，凡是设立营帐，只在明处安排哨兵，而不设堑壕堡垒。即使逼近高丽城池，高丽人也不敢出城袭掠，士兵或单独出行，或在野外宿营，就像在中原一般。
九月，各路大军紧急进攻安市城。太宗听见城里鸡和猪的叫声，对李世勣说：“围攻了很久，城里炊烟越来越稀少，现在鸡和猪叫得厉害，一定是在犒劳士兵，想在夜里出来偷袭我们，应当严加防备。”当天夜里，高丽几百士兵顺着绳子从城墙上爬下来。太宗听说后，亲自到城下，召集士兵紧急进攻，斩首几十人，剩余的高丽兵退逃。
李道宗率领部下在城东南角堆筑上山，渐渐逼近城墙，城里也不断增高城墙抵挡。士兵们轮番交战，每天交战六七个回合。唐军用冲车发射石块，撞坏城墙，城里随即用木栅堵住缺口。李道宗的脚受伤，太宗亲自为他针灸。
唐军昼夜不停地堆筑土山，总共用了六十天，劳力五十万人，山顶离城有几丈，可以向下俯瞰城里的情形。李道宗让果毅都尉傅伏爱率领士兵在山顶驻守，防备高丽兵，结果土山坍塌，压向城墙，城墙塌陷。恰好傅伏爱私自离开营垒，高丽几百名士兵从城墙缺口处出来进攻，夺取了土山，在那儿挖掘沟堑守卫。
太宗大怒，斩杀傅伏爱示众，命令众将领攻城，三天都没攻下。李道宗光着脚到太宗的旗下请罪。太宗说：“你罪当处死，但是朕认为汉武帝杀了大将王恢，不如秦穆公重新任用孟明视，且你有攻破盖牟、辽东的功劳，所以特别赦免你。”
太宗攻不下安市，认为辽东天气寒冷得早，草木枯萎，水面结冰，士兵和马匹难以久留，而且粮食快要吃完，就于十八日下令班师。先让辽东、盖牟二州的百姓渡过辽水，于安市城下炫耀兵力后，率领大军撤退，城中守军都不敢有什么举动。
虽然太宗这次征讨高丽失败了，可是也打下了高丽的很多城池，并且抓了很多俘虏，加入了唐朝户籍的人口有上万人。唐朝士兵战死的不多，但杀死的高丽兵却很多，约有四万人。
