黑格尔的好友荷尔德林在黑格尔呆在伯尔尼的期间，曾辞掉了家庭教师工作，漫游了几个地方，其中有耶拿。在耶拿他与席勒交往甚密，还以很大的热情听过费希特的讲课。他在致黑格尔的信中把费希特描写成为人类而战斗的太坦，认为他的影响所及的确不限于大学讲堂的范围之内。他还把费希特与学生教团的斗争告诉了朋友。黑格尔当时致谢林的一封信，表明他对这些印象多么深刻：“我为费希特惋惜，酗酒者和乡绅们竟如此反对他的精神力量。如果他放过他们的粗野而只决心挑出一群沉着的、特选的少数人，他实在是可以获得更多的成效的。但是令人恼火的是他没有这样做，他和席勒的态度一样，自信是个才足的哲学家。我的上帝，这中间还有一些如何咬文嚼字和奴才成性的人啊！”
荷尔德林辞去家庭教师职务，本打算在席勒和歌德身边专心从事写作，追随他的伟大的同乡（指席勒），但不是就这位同乡作为海盗，菲斯柯，阴谋与爱情以及顿·卡罗斯的作者而言，而是就他作为友谊颂，朱理亚与拉斐尔的通信，希腊诸神，以及艺术家的作者而言。荷尔德林的心灵沉缅于对希腊世界的景慕与眷恋，他把希腊世界视为人类一度身历其境而又失去了的乐园。
因为贫困所迫，荷尔德林不得不于1795年底到法兰克福的一个银行家贡塔尔家里作家庭老师。1796年10月，荷尔德林推荐黑格尔到美因河畔的法兰克福商人戈格尔家任家庭教师。黑格尔以能重返故园与至友重聚兴高采烈，他在回信中立即接受了这个不为重视的职位，回信是仓促写成的，连日期都不确切（1796年11月于伯尔尼城郊的楚格）。回信的语气表明黑格尔的心情是如何的欣喜。
“能再次得知你的消息，的确令人高兴。来信的每字每句都流露着你对我的始终不渝的友谊。我无法用言语形容我的这种喜悦，我多么希望很快能见到你和拥抱你啊！”
就这样，黑格尔在1797年1月往北踏上了前往法兰克福的旅途。
荷尔德林在贡塔尔家里作家庭教师，给四个孩子教书。贡塔尔对此一点都不关心，也不理解，没有什么兴趣，从不过问。贡塔尔很熟悉交易所的行情，夜晚总在俱乐部消磨时光。贡塔尔太太苏赛蒂是一位来自汉堡的富家闺秀，很具有诗人气质。她比较关心，理解荷尔德林，时间久了，交往益发多了起来，贡塔尔太太的理解和关心也越来越热烈、越来越亲切了。贡塔尔太太有着罕见的、完美的、极富古典意味的姿色和灵魂。她的容貌和品质，使这位比她年轻，醉心于希腊和柏拉图极乐园的家庭教师荷尔德林堕入了情网。他当时的密信充满了这种迷恋之情。笼罩在他俩之间的爱通过精神上的交往而日益得到培育和提高。荷尔林德热爱着她，并用伯拉图的对话《宴饮篇》中的女祭司迪奥蒂玛的名字来称呼他的情人，把自己的诗献给他。
荷尔德林当时心神极度不安定，他控制不住自己的激情，失了理性，甚至陷入了犯罪和堕落。这时荷尔德林很希望同至交黑格尔相聚在一起，困为他相信：“同黑格尔的交往是很令人愉快的，我很爱安静的、重理智的人，因为当我们不知道如何自处时，他们就能够很好地给我们拿定方向。”
黑格尔到了法兰克福，和荷尔德林见面了，却不能长久相聚，荷尔德林所确实信赖的朋友黑格尔也无法指导他“拿定方向”，使他的诗人般的激情受到控制。荷尔德林和贡塔尔太太依然在相爱着。
俗语说得好：“纸里包不住火”。更何况是爱情这把火？荷尔德林和贡塔尔太太之间的爱情被人察觉出来了。一个心怀叵测的妇女将此事告诉了贡塔尔。贡塔尔原本性格就极为暴躁，还是孩子时就困愤怒挖掉了自己一只眼睛，一目失明，只能用另一只眼睛斜视。贡塔尔听到这件事，非常气愤，在1798年9月的一个夜晚，他突然地侮辱了荷尔德林。荷尔德林那颗诗人般脆弱的心受不了这种无礼，极其痛苦，并立即永远离开了贡塔尔家，但他和贡塔尔太太之间的热恋和书信未曾中断。她是他诗里永远的迪奥蒂玛。1802年，贡塔尔太太去世了。荷尔德林听到这个噩耗后，立即徙步赶往法兰克福，沿途风餐露宿，十分劳累，以致最后神经错乱。黑格尔和谢林对他们这位天才朋友的不幸深为同情，想尽办法，使他恢复。可是荷尔德林再也没有恢复过来，他在神智混乱中度过了生命的后36年。图宾根神学院的一颗文化巨星就这么陨落了。
荷尔德林的诗人气赞同是使他致死的主要原因。他把诗才都消磨在抒情诗里，消磨在缠绵、悲哀的情感里，他渴望死亡，在他的一首诗中可以看出这一点：
我要求进入仙境，
见到阿尔考斯和阿那克里安。
我安睡在一间小密室里，
马拉教的神明共鉴。
啊！这也许是我最后的泪珠，
滴在神圣的希腊国王；
啊！帕尔翠帕尔翠，希腊神话中司命运之女神，让钳刀发出声响吧，
我的心已如死灰。
荷尔德林的遭遇使黑格尔在法兰克福原本愉快的经历变成了扫兴的，不幸的回忆了。他在给友人辛克莱的信中表达了这一心情：“为我们巍峨的菲尔德山和阿勒金致意，我从不幸的法兰克福经常很愉快地眺望他们，因为我知道你住在它们的山脚下。”
黑格尔在法兰克福比在伯尔尼时间上稍显空闲些，他在这里同从前一样，关心政治、宗教和社会状况。还研究了犹太史学家约瑟夫的著作，摩西五经（犹太教圣经前五种，即基督教《圣经·旧约》），英国经济学家斯图亚特的《政治经济学原理》（德译本）。
1798年，黑格尔深深地被他故乡需要改革的直接现状中的问题所激动，他竟积极计划处理一张致同乡和“致符腾堡人民”的传单中所提出的有关问题和要求。传单的题目是：“符腾堡市参事会必须由人民选举”，或者是“来自市民”。最后的措辞是“关于符腾堡最近的内部情况，特别是关于市参事会的宪法。”黑格尔在同斯图加特几位朋友通信商讨之后，不得不相信他的文章对于故乡的政治状况改变和改善没有起任何作用或作出贡献。
1797年终，符腾堡发生了一起王位更选的事件，1798年初，德意志帝国在拉斯塔特会议上把莱茵河左岸让与法国。
自从法国革命以来，人们的心灵就热烈盼望有一个更美好、更公正的时代，渴望纯洁、自由而兴叹和不满现实的情绪到处都被激动起来。国家这座大厦的现状维持不下去了，而这种感觉是普遍而深刻的。问题是，究意是什么东西需要垮台？一切同人类道德、需要和意见不再协调的设置、宪法和法令，都失去了精神，它们都不能再存在下去；它们是不再能用美好的言词来粉饰的挖掘者。
每个人都感觉到改变是必然的，但是一遇到实际，大多数人就不安地注意他们的利益，而不愿意理解有关改革之事，除非这些改变不同他们的特殊利益背道而驰，他们拉平消费者，便其不得不限制开支，但是一遇到实际，就发现他们迄今的每项支出都是不可缺少的。这些人由于害怕国家大厦被颠覆的危险，被迫作些改变；另外一些人则出于正义的观念，超出自己的细小利益之上，而大胆地企求政治上的改革。
众所周知，攸关符腾堡的改革必须由邦议会议员保证按照独立的，开明的和诚实的选举方式来发起。旧符堡宪法的组织使宪法“最终围绕一个人打圈，他预先把一切势力都联合起来，而不保证承认人权和尊重人权”。
事实是，邦议会议员委员会及其他由委员会的官员掌握，委员会倒不专横跋扈，它只是懒散和漫不经心，不过也许在它背后有人为它说，为它写，也为它思想；至于委员会的官员，律师和法律顾问却是专横跋扈、自私自利、独断专行的。没有一个牧师对于他忏悔者的良心比这些政治上的长老对于委员会近亲们的官员良心有更大的权力。委员会偶尔也有心把忠直的人当法律顾问，他们的确能提携委员会，因为它不能独自迈步；不过他们决不会至少也不会有意地，经过考虑地把委员会引入泥坑。法律顾问可算作是邦议会议员宪法的一个组成部分，他们经常向候爵们泄露一些有益的情况。黑格尔在文章中这样写道：“专横跋扈的，决非委员会本身，而是它的法律顾问和律师。委员会只是懒散，它对于法律顾问和律师们的一切独断专行都漫不经心地允许引用自己的名义。就是这些人，他们引诱委员会允许官廷大肆挥霍，而唯一可以与此相媲美的就是找些无聊的理由为这类投靠作辩护。就是这些人，官廷方面也极力罗致他们，因为宫廷方面知道，只要把律师和法律顾问拉到自己的利益的一边，就有把握达到目的。”
从这些片断可以看到，黑格尔的目标是希望符腾堡有一个按现代精神改造了的代议制宪法，以限制世袭君主制，不准许它滥用权力。颇有趣味的是20年以后（1817年），当黑格尔写到他关于符腾堡宪法争论的公开评判时，他却站在君主一边，在那场争论中，邦议会议员是要求挽回旧符腾堡宪法的。真乃是“世事易改”、“此一时，彼一时”呀。
1799年1月14日夜，黑格尔的父亲安然去世，这消息对黑格尔来说非常惨痛。这已是他在法兰克福遭受的第二个打击了，好友的不幸遭遇，父亲的故去都给黑格尔在法兰克福的时光笼罩了一层伤悲的色彩。黑格尔的父亲的遗产总计约10500古尔盾，黑格尔分得的遗产比他的弟妹所分得的遗产略少，约3000多古尔盾（昔时金币及银币的名称），虽然不算很多，但对登上大学讲坛之用还是绰绰有余的。由于有了经济上的准备，黑格尔打算离开法兰克福这个“伤心之地”，辞去家庭教师的工作，到一家大学里当老师，为以后的学术研究和著述活动创造条件。黑格尔考虑走上大学讲坛还有另外一个原因，学术上的原因。在这个时期，黑格尔在学术上已进行了比较充分的准备，写了一些草稿，未来的哲学体系已在酝酿之中。为了跻身于学术界，黑格尔放弃了法兰克福的待遇优厚的家庭教师工作。
当时德国哲学的中心地耶拿，德国的诗歌和戏剧艺术在魏玛。席勒已迁居魏玛（1799年）；费希特由于无神论的争辩以及因魏玛政府的斗争，已离开耶拿，迁居柏林，谢林当上了哲学副教授（1798年），他在班堡逗留了几个月以后又回到了耶拿（1800年10月）。歌德、赫尔德以及浪漫派诗人施莱格尔兄弟也都住在耶拿。耶拿是当时德国的精神生活和文化生活最活跃的大学城，名人云集，学术气氛浓厚。
出于个人的权衡，黑格尔决心去耶拿。在去耶拿之前，黑格尔希望能在另一个城市十分顺利地完成准备工作，地点可以是爱尔福特或爱森纳赫，也可以是他最喜爱的班堡，为的是在那里可以就近考察天主教。没有人能比谢林更好地帮助他，因为谢林刚刚在班堡滞留了几个月之久。
基于这种想法，黑格尔于1800年11月2日写信给谢林：
亲爱的谢林：
虽然我们已分别多年，但我想，您是不会因我一点琐事求助于您而嫌麻烦的。我希望您在班堡给我找一个住处，我想在那里住一个时期。由于我最终看到我能够离开我至今所处的环境，所以我决定在独立的环境中过一段时间，以便从事于已经开始了研究和著作。在我确信有能力参加耶拿的学术角逐之前，我想预先在第三个地方好好地充实自己。
“我想到班堡，因这我希望在那里和您相见。听说您要回耶拿，而我在班堡并不认识人……若是您能设法使我在学术上结识几个朋友的话，我将同样感到高兴。您了解各地的情况，也许别的地方，如爱尔福特，爱森纳赫更为合适些，那就请您提出建议来。我的要求是生活费用低廉，有对我身体有益的好啤酒和几个相识，其他并不计较。”
但是，实际上黑格尔并未到任何第三个地方去，在1801年1月，他从法兰克福直接到了耶拿。
