当然，三年的隐居生活并不是平淡无奇的，至少对于梁漱溟个人而言就发生了一件大事，那就是他的再婚。
梁漱溟元配黄靖贤已经于1934年夏天病逝于邹平，并给梁留下了两个孩子。黄是旧式妇女，缺乏才学，而梁漱溟本来就不热心于婚姻，再加上繁忙的工作和孤傲的性格，因此夫妻间完全像旧式家庭一样，相敬如宾但缺乏必要的了解与沟通。故而，梁对于黄的去世并不感到悲伤，反而认为是一种解脱。所以他写了一首很奇特的悼亡诗：
我和她结婚十多年，
我不认识她，
她不认识我。
正因为我不认识她，
她不认识我，
使我可以多一些时间思索，
多一些时间工作，
现在她死了，
死了也好，
处在这样的国家，这样的社会，
她死了可以使我更多一些时间思索，
更多一些时间工作。
其实，不必责怪梁漱溟的无情，这场旧式的婚姻从开始就注定是失败的。或许也不能称之为失败，因为既然是旧式的婚姻，双方都没有感情的投入和追求。婚姻在于梁漱溟，本就是一种责任和道德的追求。更何况当时的他，正踌躇满志，欲以天下为己任呢！
也正因为如此，10年来，有人也曾多次为他做媒，他都一口回绝，并当众发誓不再结婚。或许是历尽沧桑后的难得的安定生活使他迫切想要一个完整的家，或许是他根本就坠入了爱河，在他结识了陈树芬并相处了6个月之后，他转变了念头，决定结婚。
这段爱情与婚姻一度在国内传为美谈，在桂林城更是人们茶余饭后的谈资。一时间，记者们往来穿梭于梁漱溟与陈树芬之间，套取二人之间的传奇韵事。报刊杂志也常拿这位文化界名人做文章。梁的老朋友们也拿他开玩笑，戏称梁漱溟爱情的胜利“为我们这些中年伙伴赢得了荣耀”。更令人惊奇的是，梁漱溟这位平时不苟言笑的“圣人”不但对此不以为忤，反而是跟着添趣。一次桂林满城风传梁漱溟在蓄胡子，以便在爱人面前显得更成熟，更像个男子汉。梁站出来辟谣，说：“一个老新郎在婚礼之前总是要刮刮胡子的。”
44年1月23日下午，梁与陈按传统的方式举行了婚礼。梁的老朋友及各届人士纷纷到贺。婚礼异常热闹，梁漱溟也显得很高兴，神态、举止就像少年人一样。在婚礼上，梁还亲自唱了京剧《连环套》选段，扮演的竟然是楞头小伙子黄天霸。更有甚者，在演完之后，他说了句“我去也”，之后，就挽着新娘兴冲冲地走了，留下满座开怀大笑的宾客。
但值得一提的是，当梁漱溟已是垂暮老人之时，谈及自己的婚姻，他怀念的却是第一次，他觉得第二个妻子个性太强，夫妻间常发生争执，互不相让，使他很不快。
但不管怎么说，在当时看，梁漱溟还是显得十分幸福。陈树芬不但照顾了他晚年的生活，甚至改变了他的性格，使他变得开朗了许多，与先前的梁漱溟简直判若两人。
