对于人生问题的苦闷，使梁漱溟时常沉溺于深思之中，但内忧外患的现实却使他对于社会问题更加关注，因此，中学还未毕业，他便进入社会，投身于革命之中。
初入社会，他和立宪派和革命派都有接触，但起初，他更倾向于立宪派。
据梁漱溟回忆，梁启超是他儿时最崇拜的人物之一。梁启超主编的《新民丛报》特别是其所著的《新民说》、《德育鉴》以及立宪派与革命派论争的文章对梁漱溟思想产生了很大影响。梁启超在《新民说》中一面提出了新的人生观，另一方面指出了中国社会应该如何改造，而这恰恰符合梁漱溟精神的需要和思想倾向。同时，梁启超等维新派在报刊上大量介绍西方近代思想，也使梁漱溟得以领略近代西方思想。而梁启超关于周秦诸子以及明清大儒的许多论述，意趣新颖，笔调健劲，十分感人，不论在思想上还是生活上都给少年梁漱溟很大的助益。
梁漱溟不仅钦佩梁启超的学识，而且坚信康、梁等维新派的君主立宪的处方是医治中国问题的灵丹妙药。基于此，当时的梁漱溟仅仅热心社会改造，以英国式的君主立宪制为理想，应该归于立宪派。
然而腐败的清廷一天天失去人心，立宪派不但无法阻止这一趋势反而在革命派的进攻上捉襟见肘，难以自圆其说。在这种情况下，不少立宪派纷纷转向革命派，梁漱溟也不自觉地转变着。特别是他遇到了十分激进而又善于交际的革命派甄元熙，使他渐渐感到立宪无望，而革命才是唯一的出路。
1911年，梁漱溟经甄元熙介绍加入了京津同盟会，并剪去了清朝顺民标志的长辫子。从此，梁漱溟进入了革命党人秘密而令人兴奋的世界。这里充满了暗杀、秘密会议、军火走私和制造炸药，作为一名年仅18岁的中学生，他成了自己生活的主宰。他一次到北京近郊的昌平进行了秘密的革命活动。此后，又多次去天津总部领取枪支弹药。他受支部委托，在东单二条开卫家煤店，作为革命党人在北京的活动据点。梁漱溟十分喜欢这类活动。他后来回忆道：“我们的工作一面好像很凶，玩手枪炸药的把戏，同时也儿戏得很，并不知道其中的轻重关系。”
1911年，梁涑溟中学毕业，同时辛亥革命也爆发，梁漱溟便加入《民国报》，主要担任外勤记者。当时，梁漱溟在北京新闻界相当活跃，上至总统府、国务院，下至学校团体、街头巷尾，无处不去，目睹了风云诡谲的政情。1914年，同盟会改组为国民党，《民国报》也就成了国民党的机关报，国民党总部派议员汤漪负责。梁漱溟在坚持工作一段后，就和朋友一道退出了《民国报》。
