海德格尔是个风流的思想家。他于1917年与丽德·佩特瑞结婚，由于佩特瑞是新教徒而海德格尔是天主教教徒，他们举行了两次婚礼，一次在新教教堂，一次在天主教堂。但两次婚礼的承诺也并未能够保证海德格尔对妻子的忠贞。
海德格尔虽然长相一般，穿着打扮上更是显得土气，但他聪明绝顶，又在哲学界具有相当高的声誉，时常有一些年轻的女孩子经不起诱惑甘愿为他献身。而海德格尔也被许多人看做“勾引天真无知的女生上床的色狼，达到目的后就一脚踢开。”在海德格尔诸多的情人中，与他交往最为密切也最为著名的就是汉娜·阿伦特——一位在后来取得极大声誉的女哲学家。
1923年的时候，还是副教授的海德格尔迁居一个叫马尔堡的地方。这个小城风景十分迷人，但却有着德国小城特有的保守和封闭，只要有任何风吹草动，马上人人皆知。而海德格尔的妻子丽德，对于自己丈夫的好色本性也是十分之了解，她几乎可以说是死死地盯着海德格尔，还有他的学生，尤其是那些漂亮的女学生。然而海德格尔还是勾搭上了一位漂亮的犹太女学生，这个女学生就是汉娜·阿伦特，当时她才18岁。如果他们敢于同时出现在公众面前，那实在是非常不般配的一对。海德格尔当时35岁，粗壮结实，习惯穿着标准的农民服装，看上去像个干体力活的人；而汉娜则一头短发，身材修长，穿着时髦的服饰，年轻漂亮，高雅大方。
有证据表明，是海德格尔率先发动了引诱攻势。面对年龄几乎是自己两倍的男人，阿伦特似乎心存敬畏。但海德格尔的天才和充满爱意的表白还是打动了她。在给阿伦特的信里，海德格尔深情款款，巧舌如簧。在其中一封信中，海德格尔写道：“亲爱的汉娜，我已经坠入爱河不能自拔，这是以前从来没有过的事。雨中回家的你更漂亮，更迷人，真希望与你手挽手一直走下去，永远。”在海德格尔的强求下，他们两人经常在大学附近阿伦特的学生公寓幽会，具体时间全部由海德格尔决定。这种私通非常危险，因为马堡大学的因循守旧和清规戒律远近闻名，一旦事情败露，海德格尔将身败名裂，失去教职，更何况还有已经难以消受的河东狮吼。
一年后，阿伦特搬到了海德堡，师从另一哲学大师、海德格尔的朋友雅斯贝斯。阿伦特把这次转学视为替海德格尔做出的自我牺牲，“因为我对您的爱，一切又算得了什么。”她的痛苦离去似乎也在某种程度上遂了海德格尔的心愿，毕竟身边少了颗地雷比较安全。更何况，在少被人发觉的情况下，海德格尔还希望这段私情能够继续。可阿伦特希望重回自我，转学之后她没有留下新地址。这次还是海德格尔采取了主动，他派学生打探到阿伦特的情况，把她又拉回自己怀抱。幽会地点一般都在离马尔堡有安全距离的车站旅馆。这样，在马尔堡与海德堡铁路沿线的小站上，他们的风流韵事又持续了两年。
直到1927年，海德格尔发表了他的代表作《存在与时间》，获得了前所未有的声誉。第二年他就接替了他的导师胡塞尔担任弗莱堡大学哲学教授。大概是考虑到作为新职务的影响吧，他写信与阿伦特断绝了两人的关系。1929年，阿伦特嫁给了斯特恩。
但故事到此并未结束，纳粹在德国的上台改写了两人的人生历程。1933年5月，海德格尔满怀热情地加入了希特勒的国社党，并发表了支持纳彩的校长就职演说。这个新科纳粹校长，在演说的结尾说道：“只有元首才是当下和未来的德国现实和法律”，并三呼“嗨，希特勒！”阿伦特感到无比的失望，她给这位昔日的导师兼情人寄了一封谴责信，宣示与德国知识界绝交，从此她开始了在美国的流亡。直到战后的1950年，阿伦特重返德国，与海德格尔重逢。
作为纳粹的同流合污者，海德格尔作为哲学家的声誉被玷污已经无可挽回，他被禁止参加德国大学的任何知识生活。而阿伦特，这位昔日的灰姑娘，已经是一名具有国际声望的犹太知识分子，在对极权主义的批判方面独树一帜，时间的流逝已经把声名的天平倒转。但对海德格尔依然不变的爱使得阿伦特决定再次帮助海德格尔获得人们的理解。从此，她成了海德格尔的美国代理人，辛勤地张罗他的著述合同和翻译事务，竭力为针对海德格尔的种种指责进行辩护。
虽然在许多人，包括海德格尔的许多原有同事和学生看来，海德格尔并未曾真正对当年与纳粹的合作作出真正的忏悔。但爱，迷住了阿伦特这位二十世纪最为出色的女性政治哲学家的双眼。早在1928年，在预感到海德格尔即将了断他们之间的情事之时，她在信中写道：“以上帝的愿望，我将在来生更加爱您。”
