三国时期，曹操手下有个掌库的主簿叫杨修。杨修生得单眉细眼，貌白神清，博学能言，智识过人，但他自恃其才，竟小觑天下之士。
有一次，曹操令人建一座花园。快竣工了，监造花园的官员请曹操来验收察看。曹操参观花园之后，是好是坏是褒是贬一句话也没有说，只是拿起笔来，在花园大门上写了一个“活”字，便扬长而去。一见这情形，大家犹如丈二和尚，摸不着头脑，怎么也猜不透曹操的意思。杨修却笑着说道：“门内添‘活’字，是个‘阔’字，丞相是嫌园门太阔了。”
官员见杨修说得有道理，立即返工重建园门。改造停当后，又请曹操来观看。曹操一见重建后的园门，不禁大喜，问道：“谁知道了我的意思？”左右答道：“是杨修主簿。”曹操表面上称赞杨修的聪明，其实内心已开始忌讳杨修了。
又有一回，塞北送来一盒酥孝敬曹操，曹操没有吃，只是在礼盒上亲笔写了三个字：“一合酥”，放在案头上，自己径直出去了。屋里其他人有的没有理会这件事，有的不明白曹丞相的意思，不敢妄动。这时正好杨修进来看见了，便堂而皇之地走向案头，打开礼盒，把酥饼一人一口地分吃了。曹操进来见大家正在吃他案头的酥饼，脸色慢变，问：“为何吃掉了酥饼？”杨修上前答道：“我们是按丞相的吩咐吃的。”“此话怎讲？”曹操反问道。杨修从容地应道：“丞相在酥盒上写着‘一人一口酥’，分明是赏给大家吃的，难道我们敢违背丞相的命令吗？”曹操见又是这个杨修识破了他的心意，表面上乐哈哈地说：“讲得好，吃得对，吃得对！”其实内心已对杨修产生厌恶之情了。可杨修还以为曹操真的欣赏他，所以不但没有丝毫收敛，反而把心智用在捉摸曹操的言行上，并不分场合地卖弄自己的小聪明，从而也不断地给自己埋下祸根。
杨修最后一次聪明的表露是在曹操自封为魏王之后。
曹操亲自引兵与蜀军作战，战事失利，进退不能。曹操数次进攻蜀军总不能奏效，长期拖下去，不仅耗费钱粮且会挫伤士气，真的撤兵无功而归，又会遭人笑话。是进是退，当时曹操心中犹豫不决。此时厨子呈进鸡汤，曹操看见碗中有鸡肋，因而有感于怀，觉得眼下的战事，有如碗中之鸡肋：“食之无肉，弃之可惜。”他正沉吟间，夏侯惇入帐禀请夜间号令。曹操随口说：“鸡肋！鸡肋！”夏侯惇传令众官，都称“鸡肋”。杨修见传“鸡肋”二字后，便教随行军士，各自收拾行装，准备归程。
有人报知夏侯惇。夏侯惇大惊失色，立即请杨修到帐中问他：“为什么叫人收拾行装？”杨修说：“从今夜的号令，便知道魏王很快就要退兵回去了。”“你怎么知道？”夏侯惇又问。杨修笑道：“鸡肋者，吃着没有肉，丢了又觉得它味道不错。魏王的意思是现在进不能胜，退又害怕人笑话，在此没有好处，不如早归，明天魏王一定会下令班师回转的。所以先收拾行装免得临行慌乱。”夏侯惇说：“你可算魏王肚里的蛔虫，知道魏王的心思啊！”他不但没有责怪杨修，反而也命令军士收拾行装。于是寨中各位将领，无不准备归计。
当夜曹操心乱，不能入睡，就手按宝剑，绕着军寨独自行走。只见夏侯惇寨内军士各自准备行装。曹操大惊，我没有下达撤军命令，谁竟敢如此大胆，作撤军的准备？他急忙回帐召夏侯惇入帐，夏侯惇说：“主簿杨修已经知道大王想归回的意思。”曹操叫来杨修问他怎么知道，杨修就以鸡肋的含意对答。曹操一听大怒，说：“你怎敢造谣乱我军心！”不由分说，叫来刀斧手将杨修推出去斩了，把首级悬在辕门外。
曹操终于寻得机会，除掉了杨修，杨修也终于结束了他聪明的一生。
敢于表现自己的聪明才智是值得赞赏的，但并不是什么时候什么场合都适宜表现自己。有时锋芒毕露并不是件好事，因为这样不但会容易引起别人的反感，还极容易落个“聪明反被聪明误”的下场。
