三里桥，顾名思义，就是离城不远的地方。以前，此街与益阳古城的东关河街被一江隔断，不借舟楫难成通途，所以给人留下不小的心理距离。
虽然不在城里，但它是从长沙到益阳的必经之地。它的身旁有一条叫兰溪的小河，河的尽头就是资江。过去，在清澈美丽的兰溪河上，许多大小船舶来往穿梭，川流不息，为三里桥带来了繁荣和兴旺。
三里桥何时兴起？或许没人准确给出答案。作为古代往来于湘黔大道上“长亭连短亭”的驿站，它应该在“漠漠平林”中早就存在下来，为车马行人提供了诸多便利和救助。比较可靠的说法是，随着明代“洪武落业”，大量人口从江西迁入，这个离城很近的地方，开始集聚商贾和货财，形成集市。明朝嘉靖年间，刘激出任益阳知县时，据说在兰溪河上修得一桥梁。此桥离县衙仅三里，故叫三里桥（一说是三国吴蜀交战，吴将甘宁的驻军由西往东延伸三里扎结营寨，中间有一陆溪，便搭架一座桥连接陆贾山，此桥被称作三里桥）。因桥结街，街以桥名。当然，明代的桥早已湮灭，仅以地名凝固了这一段历史。
明末清初，作为益阳县城南岸的一条小街，三里桥并不长，顶多不过二里路。街也窄，窄得只够两个荷担的行人转肩通行。大凡老街，越窄人越多，商业氛围也浓厚。三里桥的街上，像南货、日杂货、药店、茶馆和酒家之类铺子有几十家，小吃也很有名。牛屎发粑粑、糖粑粑、白糖饺子、甜酒、油碗糕、米粉等等，如同进了益阳城里的三益街，应有尽有，味香诱人。
三里桥的街，也像茶亭街一样由麻石铺成。路面凹凸不平，油光发亮，留下斑驳的影子。这到底是行人的脚步留下的足痕，还是乡下农夫推来的独轮车碾压的印迹，抑或是得得踏响、渐行渐远的马蹄抒写的语言？谁也说不清。每日里人来人往，不到夜晚九、十点，不得安宁。叫卖声、牲口的吆喝声、扁担的吱呀声、车轮的碾压声……像一首街市的交响曲，热闹而喧嚣。店铺里，数同丰南货店的铺面最大，老板是江西人，生意做得很红火，名声也好。它的隔壁是一家药店，也由赣商经营。看来，西帮并非浪得虚名。他们不仅在益阳的城里有名，而且触角早已伸到了郊外。这些西帮商客的联系，可能比我们想象的要紧密得多。
清朝中期，三里桥的制伞业就已相当发达，大的纸伞作坊有好几家。茶亭街的伞户，都是傍着它们起家。旧时，益阳的纸伞业敬奉公输先师。出于祭祀需要，三里桥修建了一座公输殿，供业者祭祀之用。相传公输先师是鲁班的妹妹，她发明了纸伞。如果说鲁班用木料修建了结实、稳固的房屋，那么，公输先师的巧手支起的是一片灵活、移动的“天地”。同别的行业没有不同，制伞业者也成立了同业工会。每年10月13日，城里城外的同行聚在一起，交流切磋，共荣共进。明清时期，三里桥一带涌现出许多著名的伞号，如老石祥兴、周正泰、夏鸿泰、谢永顺、汤泰恒、罗复兴等。自清同治到抗战之前，有伞号十余家，而且经营状况普遍较好，到新中国成立前夕，达到了鼎盛时期。
早在清朝乾隆年间，三里桥就开办了立生锅厂，有8部炉子生产，雇工140余人，年产量近400吨。之后很长一个时期，益阳的锅厂纷纷以“立生”作商标，简称“立生锅”。此锅采用本地安化、桃江的褐铁矿和上好的木炭，经反复冶炼而成。清光绪到民国初年，是这种益阳铁锅的黄金时代。
三里桥临河，河边有码头，码头有渡口。从三里桥过兰溪，对岸是团洲垸。垸外也有码头，渡口建有风雨亭。三里桥的另一个码头，叫“大河埠”，是对面团洲跑外埠的。里面停靠的都是大船，用桐油刷的金光闪亮。三里桥的纸伞、铁锅和天成垸的斗笠，由它们运往长江沿岸的汉口、芜湖和南京，有时也运到西洞庭湖边。运回的大多是日杂百货和各类生活用品。
三里桥也是一条留驻岁月的街。那些平凡的日子、普通的市民和五花八门的谋生技艺，像一幅风俗画摊开在人们面前。在作家叶梦的笔下，靠扎灵屋为生的纸扎匠曹爹，更夫何辟，讨米叫花子满老倌，基督教礼拜堂的白胡子牧师，纸烛铺的华婆婆，接生婆曾喜娘，等等，都使小街生动而丰满、真实而动人。
然而，有谁知道三里桥是死而复生，经历了一场梦魇以后才走到了今天的呢？历史令人们无法忘怀，特别是那些人为的劫掠所制造的苦难。1943年，长沙会战在即，驻守在宁乡的国民政府73军某连在日寇进攻益阳前夕，向三里桥伞业大户勒索资财未果后，借口进行所谓的“焦土抗战”，于农历4月18日晚纵火。凌晨4时许，整个三里桥一带火光冲天，人员四处逃散。大火烧了两天后，留下满目悲凉的一片灰烬。有人估算，此次大火，至少损失银洋数十万元。
如今的三里桥，早已成为这座城市的一部分，再也没有人把它与城外或城郊两个概念联系起来了。它现在是还算繁华的一条老街。人们也在想，如果过去没有资江的阻隔，它前进的脚步会不会更快一些呢？
