与其他行商不同，伍秉鉴很愿意尝试新的投资领域，有时投资并不单单是为了获得利益，而且为了得到一个好的名声和心理上的满足。
19世纪初期，随着外国商人在广州口岸的数目日益增多，欧美基督新教的传教士也看上了中国这片土地。1835年，第一位美国传教医生伯驾来到了广州，但是由于中国历来是一个以道教为主的国家，所以基督教一直以来都会受到人们的排斥。伯驾看到在中国的传教效益甚微，随之便转而利用医学途径作为传教的辅助手段，创办了广州眼科医局，以此达到以医疗活动为手段，以传教为目的的“医学传教”历程。
但是，令伯驾没有想到的是，广州眼科医局的创立却拉开了美国医学在中国的传播。
在当时，伯驾还只是一个刚从耶鲁大学医学系毕业的博士生，要想创办一个相当规模的眼科医局并非易事，所以他便找到了当时号称“世界第一富翁”的伍秉鉴。
面对伍秉鉴，伯驾把创办眼科医局，并以此作为拯救中国人民的途径向伍秉鉴讲述了一遍。伍秉鉴念他处处都是急中国人之急，想为中国人所想，便答应捐出10万元银元建立医局。在当时，伍秉鉴的这一举动实属首例，因为伯驾来中国的目的就是传教，所以他为了博得中国人民的信任，他所创办的医局根本在医疗中不收取任何费用，所以伍秉鉴的这10万银元也相当于一个没有任何收益的投资。
11月4日，伯驾终于开设了“眼科医局”，但还是由于中国人的传统观念，对西医这个舶来品总保持着一种怀疑和恐惧的态度，因此眼科医局的开业并不是一帆风顺。开业第一天，整个医局根本无人问津，直到了第二天才来了一位患青光眼的妇女就诊，到第三天又来了六个病人来看病。而后，医局的情形才开始慢慢地转好。
随着病人在伯驾的治疗下，病情的好转，人们的恐惧和疑惑的心理才逐渐地消失，开始认同了这个西方人主持的西医医局，就医人数也逐渐地多了起来。
伯驾经营广州眼科医局长达二十年之久，一直到他从政，医局业务才由另一位美国传教士嘉约翰主持。在嘉约翰的主持下，医局逐渐成为了初具规模的西医院，并正式命名为博济医院，并且此名延用至今。
可以说，伍秉鉴这一次对医局的投入是一次没有任何回收利益的投入，但是伍秉鉴却因此获得了名誉上的巨大收获，收入了中国的史册，这使他在以后的商业活动中更加地顺利了。因此，在今天，伍秉鉴也成了人们比较有争议的一个历史人物。
但是，伍秉鉴的投资活动并不全都在中国，更为表现其胆略风凡的是参与美国的证券和铁路建设的投资。
1837年，24岁的美国商人约翰·穆瑞·福布斯回到美国。八年前他前往中国时，还是一个不名一文的学徒。在中国，福布斯以贩卖茶叶为生，并认下了一个义父——伍秉鉴。而就是因为这层关系，在他回美国的时候口袋里竟多出了50万墨西哥银元的资金，让他在美国利用这笔钱开始一门新生意——修铁路，而后福布斯便成为了横跨北美大陆的最大铁路承建商。另外，伍秉鉴还独立购买了美国的证券，并且还向美国的铁路建设进行了多次投资。就在伍秉鉴多方面投入的同时，他也为自己换来了更多的收益，使自己成为了一名名符其实的跨国财团的首领。
另外，伍家还凭借自己雄厚的财力笼络其他行商。在当时，十三行虽然是由官方组织起来的社会团体，可是行商的内部关系却错综复杂，常常会因为生意产生激烈的竞争，甚到相互倾轧。
于是，伍秉鉴便对这些行商恩威并用，就在英商公司要求伍家独立担任羽纱销售代理人时，伍家则要求将其利润按比例分给全体行商。后来，老行商刘德章因得罪英商公司而失去了贸易份额，伍秉鉴便出面斡旋，使公司恢复了他的份额。行商黎光远破产充军伊犁，伍家又同外商筹款捐助他在流放地的生活费。
从1811年起，伍家就利用其雄厚资金，协助英商公司向濒于破产的大多数行商进行放债，其债款数额就高达200余万元，使大多数资金薄弱的行商都愿意听从伍家的按排。因而，怡和行也逐渐成为了一个使人敬仰、使人羡慕的大型跨国财团。
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