刘邦投靠项梁之后，楚军的势力发展十分迅猛，形成了东楚西秦对峙的局面。另外，当时被秦始皇灭掉的六国遗臣，也都开始恢复国号，像周市拥立的魏国，张耳、陈余拥立的赵国，韩广自立的燕国，都在此时慢慢地出现而且巩固了。
张良眼见着天下的局面又要变成秦国吞并六国之前的那样各自为政了，心中为天下的未来十分担心。张良心想，每个国都有每个国的兵力和势力范围，但是沛公（刘邦）总是追随着项梁，自己此时一点实力都没有，虽然项梁的实力是最强的，但是就是将来为他打出了天下，最多沛公只能封个公侯罢了，所以现在再怎么努力，也不可能超过项梁。而且在权力争夺中还会有很多的变故，沛公随时还有遭到杀害的可能。应该要替沛公争到一席之地，与诸侯王鼎立而不受项梁的节制，或者是等到时机来临，将项梁取而代之。但是说起来简单做起来难，该怎么去做呢？张良想了很久，突然想到了一条妙计，于是就立即进帐去找项梁。
项梁平时与张良没怎么见过面，但是知道张良这人谋略惊人，是天下奇才，而且是刘邦的心腹，想找机会将张良拉拢过来。这时见张良自己找过来，心中觉得蹊跷，就很有礼节地寒暄一番，询问前来拜见的原由。
张良说明了前来的目的，说自己本来是韩国贵族后裔，此时见到楚、齐、燕、赵、魏等国都已经开始了恢复国号，只有韩国到现在还没个影子，心里十分伤心，所以想请项梁在韩国的后裔中挑选一个人做韩王，不但可以号召韩国的遗民增加抗秦的有生力量，而且韩王必定感激项梁扶立的大恩，绝对会对他言听计从。
项梁听完之后，觉得张良的想法很有道理。就考虑了一会儿，询问张良在韩王的后裔里可以挑选哪一个有能力的可以胜任这个位置。
张良认为韩国的公子韩成生性淳朴敦厚，而且很有威望，可以由他来当韩王。项梁本就打算拉拢张良，正好借此机会卖个人情给他，就一口答应了，而且决定让他负责找出韩成，筹划韩国复国的事宜，等到韩建国之后，派张良当韩国的司徒。
没想到项梁立刻答应下来，张良欣喜万分，就即刻与刘邦分别，辅佐韩成，带领着项梁送给他的军队和秦军打游击战。与此同时，张良在暗地里积极地培养刘邦的私人武力。项梁本以为自己卖的这个人情还不错，现在张良为自己赴汤蹈火，所以他感觉很欣慰，殊不知他却在潜移默化中助长了刘邦的声势。
就在张良在颖川打游击战的这段时间里，项梁由于自恃过高，在定陶打了生平唯一的一次败仗。项梁这唯一的败仗却把他的生命都交出去了，他死在秦将章邯的手里。项梁本来是掌握半壁江山的领导人物，他的牺牲震惊了大江南北，义军都失去了方向感，有一种群龙无首的感觉。
而在这时，项羽和刘邦正兵围外黄，听到这个噩耗，急忙连夜撤兵。章邯因为打败并杀死了楚国最大的统领项梁，意气风发，得意之情满溢，所以他根本不把项羽、刘邦放在眼里，更没有乘胜追击，反而将部队调往北方去攻打赵国，因此楚军才会有休养生息、整顿改编的机会，要不是这样，恐怕楚军会在章邯的追击之下全部被歼灭。
项梁死了之后，楚怀王召来属下的战将，共商进军的大事。就在大家为进军和布阵争论得面红耳赤之时，刚刚被楚怀王任命为上将军的宋义则认为，此时该争论的不是进攻的方法，而是先确定目标。秦军目前的实力依旧强盛，自家部队刚刚失去了大将项梁，民心士气受到很大的打击，唯有先攻下一个秦国的要地，争取老百姓的向心力，才有希望打垮秦军。大家听了之后都觉得他说得十分在理，就又开始发表一些自己的见解，认为攻打哪一个城池比较好。这时候，突然有人说要先攻打咸阳，大家听了之后都嘲笑这个人没有脑子。但是这个点子却触动了宋义的灵感，觉得攻打咸阳未必不是个好办法，打蛇打七寸，如果正中要害，怕是连命都没了。而灭掉秦军最好的办法就是攻打他们的老巢咸阳，所以他低声和楚怀王商量了很长时间，楚怀王宣布攻打咸阳。这时候，大家才明白了要攻打咸阳的用意，只是咸阳是最不好对付的城池，要想拿下实在是不容易。楚怀王宣布说谁先打入关中攻下咸阳，谁就在关中做秦王。
这句话一出，立刻就有两个人站出来说要带兵攻打咸阳。楚怀王一看，原来是刘邦和项羽两个人。不可能两个人同时去，但是这两个人又不知道挑谁好，所以犯了愁。有人说项羽不适合当这次的将领。项羽勃然大怒，他认为冲锋陷阵，行军作战，没有一个人比得上他。
但是那人却认为项羽在攻打襄城的时侯，把所有的秦军坑杀，攻打城阳的时候，又几乎把全城男女老幼都屠尽，而这次攻打关中的目的是在收服人心，像项羽这样攻下一城杀一城，民心又怎么能够收服得了呢？项羽面对这种质问，也一时回答不上来，没有办法，只好叹了口气转身回去了。楚怀王听完这个说辞之后，只能派刘邦做西征的统帅了。
项羽没有当成统帅，自认为败了一阵，气得浑身发抖，但是因为自己的实力还很弱小，如果自己违抗王命，与其他将领闹不和，绝对会吃大亏，所以项羽忍下了刚才的愤怒，依照命令行事。
刘邦自打接受重任之后，马上带领参谋萧何、曹参，大将夏侯婴、樊哙、周勃等人，从彭城出发，西向关中，打算采取大迂回战略，南绕南阳，然后折向西北，攻取秦岭的要塞武关，然后俯冲咸阳。计策商定之后，刘邦带领着人马迅速地出了薛地。
在行军的路上，途径昌邑（今山东昌邑县）的时候，原本在山野以打渔为生的彭越带领了一千多人赶来投奔，刘邦就将两股势力合在一起，进攻昌邑县城。
昌邑城兵源充足、粮食丰沛，刘邦久攻不下，于是改变计划，绕道高阳，继续西进。在途径高阳的时候，有个士兵向刘邦请假往高阳探亲，回来时却带了一位六十多岁的老人一起前来拜见刘邦。当他们两个人到了大营进入内帐的时候，看到刘邦坐在床上，有两名侍女正在替他洗脚。
刘邦见他带了一个老人家过来，告诉他说他们是要上前线拼命打仗的，这位老人估计连把单刀都握不住，如果让他当个伙头军，他连杀只鸡都成问题。部队不是那种能够颐养天年的地方，让士兵把他带走尽早离开。
那位士兵还未开口，只听那老者冷冷地说：“你刘大将军到底是和诸侯共图破秦呢？还是帮助暴秦来消灭诸侯呢？”
刘邦听完之后登时跳起来，把洗脚盆都掀翻了，张口就大骂：“你这老不死的东西胡说些什么？天下人受暴秦欺凌，每个人都恨不得立刻将秦国推翻。你却来问我是不是助秦灭诸侯，你简直是个疯子！”
那位老者却也不激动，仍旧是冷冷地说：“既然你想聚集义兵诛伐无道，为什么对待长者这般无礼？文王礼遇姜尚，而奠定了周朝八百年的基业；纣王将比干挖心、放逐，而使基业毁于一旦。现在我听到将军有贤德，特来投效，想助你铲除暴政，立稳根基，却不料你竟如此傲慢无礼，实在令人感到心寒！如果天下人知义军都像你这样子，那么该怎么办？更不用说人心所向了！所以我问你，你这么做是助秦还是抗秦呢？”
刘邦听完之后汗流浃背，急忙重整衣冠，端正仪容，将老人请入上座，连声说：“对不起，我太粗莽，请先生原谅。”并请教了老人的姓名，原来这人叫郦食其。郦食其学识渊博，口才十分出众，早已闻名于世，但是刘邦却以貌取人，而且从来没有和他见过面，才有刚刚那种尴尬的局面出现。
刘邦设下酒宴款待郦食其。酒宴席上，郦食其谈论曾经六国的成败得失，又为刘邦分析当前的天下大势，让刘邦先取四通八达、居天下要街的陈留（今河南陈留镇），以便充实军粮，免除后勤补给的困难，然后扩充人马，补给兵力，用来巩固自己的实力。后来刘邦与他定下了计策，先由郦食其去游说陈留县令，如果不能成功，就再兴兵攻城。
这是郦食其从刘邦那里接的第一个任务，他有心要好好表现一番。离开刘邦之后，他赶到陈留。本来陈留县令和郦食很是要好，见到他突然造访，惊喜之余，吩咐下人置办酒宴来款待他，两人吃喝了一阵，郦食其才说明来意，有要事和他商量。他首先询问陈留县令对刘邦的印象，哪知道县令认为他是只叛贼，没什么德行，而后郦食其夸赞刘邦说他在半路上听老百姓说他仁义、忠厚，但是县令还是完全不屑一顾，认为这只是一些流言，应该是刘邦为了要抬高自己的身价，故意放出的话。
郦食其见县令对刘邦的印象非常不好，要他投降刘邦似乎不太可能，可是又不甘心轻言放弃，因此，隔了一会儿，又告诉他说，刘邦大兵正布防在高阳附近，万一他发兵攻打陈留，大家都不好办。县令更是气愤，还责怪郦食其没有立场，而且放话说，就算刘邦真的来了，陈留县粮草充足，兵力又强，一定能够把他打得落花流水，铩羽而归。县令还说刘邦起兵作乱，万恶不赦，把他斩杀然后送到咸阳去，还能帮自己升迁。
郦食其见话不投机，也没有心思久留，匆匆地告辞了。当他出了城门之后越想越气，觉得那县令不识时务，而且自己曾经在刘邦面前夸下海口，如果这样的事都没办成，以后就会被刘邦小看。仔细想了一会儿，他想出来一个妙计，他决定仍然留在城内，一边聚集一些早就不满暴秦的志士，一边派人和刘邦取得联系，要他悄悄地移师到陈留城外，自己则在这段时日里积极筹划攻城的事情，打算一举拿下陈留。
等计划想好了，郦食其就开始行动了。在一天夜里，他派四批人悄悄赶到陈留县城的四个城门附近。守卫的士兵们因为很久没有打仗，而且陈留地势险峻、易守难攻，所以防备十分松散，平时站岗的哨兵经常三五成群地聚集在一处赌博、聊天，他们除了派个人放哨之外，其余的人都在岗哨兴高采烈地喝酒、赌博，所以当那四批人悄悄赶到哨所附近时，根本就没人发现。
突然，放哨的四个士兵几乎同时脖子被人一勒，当时就断了气。解决了放哨的人，四批人又前往四个哨所里把里面的几个哨兵全都解决掉，然后悄无声息地推开了城门，向刘邦发信号。就这样，刘邦大军兵不血刃地占领了陈留县。
这次攻陷陈留城，郦食其功劳不小，刘邦为了感谢他，就封他为广野君，而且任用他的弟弟郦商为将军，领兵攻打开封（今河南开封）。
