陈洁如听到蒋介石动问自己身世，这个倔强的女子竟止不住潸然泪下，脱口而出：“青楼女子个个苦，不苦岂会上青楼？”
“洁如，别伤感，慢慢说来听听。”蒋介石温柔地为陈洁如擦去泪水，鼓励道。
“我从记事那时起，便知道我家是很富裕的。在苏州城观前街附近的一条巷子里，开有八间门面的绸布商店呢……”陈洁如深情的望着蒋介石，缓缓说道。
原来，陈洁如娘家姓曹，据说乃普任江宁织造三代曹寅家族之后代。
陈洁如有姐弟两人，弟弟叫什么名字她记不清了，只知小名叫耕耕。父母亲叫什么名字她也记不得了，只知道父亲长得很高大，左邻右舍都叫他“陈长子”。
陈洁如4岁那年，一场莫名的火灾，烧毁了陈长子八间店面，将其半辈子积蓄化为一炬。更不幸的是，洁如的母亲曹佩雅几次往返火中抢救家财，再也没有从大火中出来。
火灾之后，陈长子拖儿带女，身无分文，日子很是艰难。幸好他以前做生意时，有一浙江商人欠了他一笔钞票。为了去浙江讨还债务，重建家园，陈长子将女儿陈洁如寄于上海一家好朋友处，自己带上儿子耕耕，去了浙江。
那上海好友乃陈长子当年结交下的结拜兄弟，以前他是做绸布生意的，后因故倒闭，改在会乐里一带开了家鲜花店。说起来，当时为开这家鲜花店，所用的本钱还是陈长子的。
鲜花店门面不大，却生意不错，邻近一些堂子甚多，每日都需鲜花供奉于“先生”房内。那些有钱有势的嫖客去堂子妓院拈花惹草，为附庸风雅，常喜欢扎个花篮，束个花把，带去那里献给高级妓女，以讨对方欢心，炫耀自己的身价。那结拜兄弟凭借这种情势，买卖相当兴隆。尤其每逢花汛花期，如长三堂子、群玉芳等一类高级妓院，更是鲜花的世界。老鸨请来扎花匠，将鲜花扎成各种戏文中的角色，或“霸王别姬”，或“三点秋香”，或“四郎探母”，每个人物均用花朵组成，然后再请来捏面人的捏成各种头面，穿插于花丛之上。至此，一组组戏文，一个个人物便组成了。
堂子妓院中的“吃花酒”一说，便由此得来。
花店老板发了小财，自然一时间不能忘了陈长子。于是，他看在与陈长子旧交的面子上，把洁如收留下来，当做自家女儿一样对待。不但给洁如好吃好穿，还送陈洁如上学读书，待如掌上明珠。
初时，陈长子不时有书信来上海，向义弟问安，问洁如的情况。偶然也寄些铜钿来。可是过了一年、陈长子突然音讯全无，犹如一去不返的黄鹤。
好在那花店老板夫妇膝下无子无女，不会生育，待洁如仍同亲生女儿一样，未让她受委屈。
年复一年，洁如小学毕业，考上女子中学，开始接受中等教育。
就在这时，那花店老板突然中风，半身瘫痪，卧床不起，家中的一切大权均落在老板娘的手中。没满一年半载，那老板娘又突然怀孕，不久，便生下一大胖儿子。
从此，陈洁如失去了宠爱。
老板娘有了自己的嫡血骨肉，再也不把这外人女儿放在心上，三番五次要停了洁如的学业，并从小骂小打开始，发展到后来动辄辱骂、拳脚相加。那陈长子的义弟虽说不同意老婆反目无情，但由于瘫痪在床，也身不由己，只得看着老婆胡作非为、滥发淫威。
于是，陈洁如几乎是含着眼泪读完了中学。
就在洁如即将毕业的时候，又一场大祸从天而降。那天，洁如送弟弟去幼儿园，途中，横穿马路时，弟弟不慎让一辆疾驶而来的汽车撞倒。洁如将他抱回家不久，弟弟就因失血过多，一命呜呼。
这还了得？
本已对陈洁如心存芥蒂的老板娘大怒发狂，骂陈洁如是“白虎星”、“扫帚星”，再加上陈长子一去近十年杳无音讯，这老板娘更是恶从心起，动了邪念。
不久，瘫痪在床的老板终于过世。
老板娘在暗中变卖了家财，在与那长久的姘夫私奔的前夕，花言巧语，将陈洁如骗去了会乐里罗香院，用1000银洋作为身银，卖给了老鸨母！然后奸夫淫妇席卷了家财，再也不知去向。
可怜才15岁的陈洁如就此跌进了烟花鬼窟。
初进堂子做“先生”时，洁如与所有刚进堂子的姑娘、少女一样，死活也不接客，可怎经得起老鸨母与乌龟们的折磨与暗算？一日深夜，在老鸨母的配合下，那“乌龟”竟当着老鸨母的面，硬是将洁如奸污了……
洁如失身后，消极沉沦，破罐子破摔了。她犹如木头人一般，学会了卖笑接客，学会了从嫖客身上骗钱财，试图私下积蓄起一些铜钿后，到时候将自己赎出这妓院。
尽管这样，她那颗傲然不屈的心仍没有屈服，她拼死与老鸨母立下规矩：老头子不接，有毛病的不接，自己身体不适不接。老鸨母要把她作为摇钱树呢，只得顺从了她。
也是陈洁如走运，在长三堂子正式接客不到半年，就与蒋介石邂逅相遇，并一见钟情……
听完陈洁如的身世，蒋介石不由喟然长叹：“唉，真是命苦呀！”
陈洁如何等机灵，旋即接话道：“现在我总算苦尽甘来了。介石，要不是你，说不定我现在还在那鬼地方吃苦头呢。”
蒋介石沾沾自喜。
见蒋介石一副得意的样子，陈洁如这才伺机说出了自己最担心的事：“介石，你此去广州，单身一人，身边没有人伺候，一切可都要自己多加保重呀。”
蒋介石并不明白这是陈洁如投石于井探深浅的用意，反认为这是陈洁如对自己的一往深情，又感激，又喜欢，连考虑也没考虑一下，就脱口而出：“咦，不是有你在吗？”
“你带我一起去？”陈洁如压住心头的狂喜，问道。
“我不带你去，又带啥人去呢？”蒋介石反问道。
陈洁如再也按捺不住心头的激动，扑上前，紧紧抱住了蒋介石。
这一夜，他们俩谈了好久好久，好多好多，不免又颠鸾倒凤一番……
一觉醒来，天已大亮。
蒋介石推说有事外出一下，单身一人出了门，怀揣上1000元钞票，径直去了环龙路张静江别墅。
他要向姚阿巧母子作别。
蒋介石至今没向陈洁如说过他的婚恋史，陈洁如也从没向他问过。他不想让陈洁如知道自己那段幼稚荒唐的往事。
来到环龙路张家别墅，姚阿巧与小纬国刚起床。
蒋介石把1000元钞票放到姚阿巧面前，然后抱起小纬国，亲了又亲，道：“阿巧，我就把小纬国交给你了。”
“你真的要走？”
“今天就走。男子汉总不能为家长里短牵扯了事业。”
“不带我们一起走？”
“外面兵荒马乱，我自己也是泥菩萨过江——自身难保。你们跟我一起走，太危险。等我在外面混好了，我自会通知你们母子来见面的。”
老实的姚阿巧信以为真，不说话了。她别过脸，让泪水顺着面颊无声地流着、流着……
蒋介石告别上海，携带着陈洁如，当天便登轮赴穗。临行那天，戴季陶、瘸腿富翁张静江都来为他俩送行。在轮船码头，蒋介石特意让身穿旗袍的陈洁如站在他的身边，集体合影留念。
这时，孙中山对联俄、联共、扶助农工的信念越来越强，他急欲筹建国民革命军，需要大量人才。而蒋介石不惜抛却大上海纸醉金迷的生活，应约如期前往，还带来数千元活动经费，这举止使孙中山很高兴，他当即手令任命蒋介石为他的私人军事顾问；不久，又提拔蒋介石为广东军作战部部长。蒋介石受宠若惊，百倍努力，积极投入肃清残余的满清势力与北洋军阀的战斗之中，以进一步取得孙中山的信任与欣赏，为一举夺得黄埔军校校长的职位而努力。
在孙中山的官邸墙上，蒋介石无意中看到了那张宋氏三姐妹的合影。顿时，蒋介石的心中又有了一阵骚动。
他忘不了1922年与才25岁的宋美龄初次相见时的情景。那时，如鲜花盛开一般的宋美龄使蒋介石一见倾心。也就从那时起，他的心里萌生了非要将这朵鲜花摘到手不可的念头。
蒋介石明白，要独揽中国政坛大权，就得寻找一个强有力的经济与政治上的后台和支柱。
不过，陈洁如作为蒋介石目前的夫人，也是十分合适的。
1923年8月16日，蒋介石经孙中山的允许，率“孙逸仙博士代表团”赴俄考察。为了不让丈夫在苏联挨冻受冷，陈洁如为蒋介石准备了长袍、皮衣、皮帽等。
苏联顾问回访时与蒋介石会谈，一时间没有翻译，就由陈洁如担任。陈洁如那一口流利的俄语，使得苏联顾问大感兴趣，竟误以为她是专职翻译。
蒋介石越发感到陈洁如是他工作与事业上的好帮手，尽管他早已把猎涉的眼光盯住了宋美龄小姐，但他还是不顾一切地携带着陈洁如频频出现在各种社交场合，认识了许多党政要人，如周恩来、邓颖超、廖仲恺、何香凝等。平时下了课，他还常偕陈洁如散步于黄埔军校校园，使军校里的师生都认识了这位才华出众的蒋夫人。有时，蒋介石训斥学生，陈洁如也要出面亲自为学生婉言讲情。
在日记中，蒋介石流露出对陈洁如的爱：
……下午，携洁如赴汕船次，为情魔缠绊，怜那，恼那，殆无已时。
