肯尼迪是否想“不去注意”赫鲁晓夫在古巴的军事部署？这是否就是这位苏联领导人9月6日在皮聪大与国务卿乌达尔会谈时努力给美国总统打气的原因？乌达尔向赫鲁晓夫坦言，美国国会中存在着入侵古巴的压力，但是他向赫鲁晓夫保证说“做出决策的还是总统”。赫鲁晓夫回答说，美国国会议员“看问题不是用眼睛，而是用屁股。他们所能看见的只是后面的东西”。他还引用了托尔斯泰对高尔基所说的话：“‘上帝在造人时，男人就是有缺陷的。年轻时，他们能满足他们的性欲，但当他们变老时，获得这种满足感的能力就消失了。然而，他们的其他欲望却没有。’你们的国会议员也是一样。他们没有权力，但是他们还有着这样古老的欲望。”
当波尔沙科夫几天后来到皮聪大时，“被阳光晒得黝黑、面带微笑的”赫鲁晓夫戴着草帽，身穿绣有花边的乌克兰衬衫在游泳池边接见了他。很显然“急于想了解关于古巴的情况”，赫鲁晓夫主席问“美国是否会与卡斯特罗发生武装冲突”。波尔沙科夫认为会的，并强调说肯尼迪总统正受到来自“反对势力”急于想粉碎卡斯特罗的巨大压力。但是肯尼迪“知道这种努力是没有用的”，赫鲁晓夫说，“现在的古巴已经不是过去的古巴了”。波尔沙科夫回答说，如果取决于肯尼迪总统自己，那他很可能会寻求某种形式的妥协。但是事实并非如此。波尔沙科夫讲述了罗伯特·肯尼迪对他兄弟地位的担心，对此赫鲁晓夫回击道：“他们不能这么说话。他还是总统吗？如果是个强有力的总统，那他就不用担心任何人。他掌握着政府的所有权力，而且他兄弟还是司法部长。”不过，赫鲁晓夫对肯尼迪也不是很有信心。他指示波尔沙科夫观察、报告他任何细微的反应：“你得将所有的事情都记录下来——他的语气、姿态还有谈话。我们在莫斯科需要了解所有的情况，特别是在这样一个时候。”[9]
当波尔沙科夫于10月4日和6日见到罗伯特·肯尼迪时，语气并不友好。这位司法部长的语气正式而犀利，他要求波尔沙科夫重复赫鲁晓夫关于苏联运送至古巴的武器属于防御性的口头保证，亲自记下来，并要求他的秘书打印下来。第二天，华盛顿记者查理·巴特利特，肯尼迪亲密的朋友，邀请波尔沙科夫共进午餐，再次要求他将赫鲁晓夫的口令复述一遍，好让美国总统在文件中引用。
就在肯尼迪总统了解事情真相前，美苏之间又举行了两次会谈。10月15日，多布里宁在无任所大使切斯特·鲍利斯面前否认苏联正在将伊尔-28轰炸机运往古巴。第二天在莫斯科，赫鲁晓夫向科勒尔大使保证说，他“不会在美国选举期间做出任何让美国总统为难的事情”。几天前，赫鲁晓夫曾去过塔什干，很可能是为了掩盖他对古巴的全力关注。他从乌兹别克斯坦打电话给伊万诺夫将军，想了解“装备运输的进展情况”。得知“月神”导弹和伊尔-28飞机正在途中时，他回答说：“一切都井井有条，谢谢。”差不多就在此时，特罗亚诺夫斯基就导弹问题与赫鲁晓夫进行了最后一次交谈。整个夏天，特罗亚诺夫斯基都感觉他好像是在一辆“失去方向的”汽车里。两人单独在赫鲁晓夫的克里姆林宫办公室里，突然赫鲁晓夫脱口说道：“用不了多长时间，风暴就会平息的。”
“那就让我们共同期望航船不会倾覆吧。”一向从外交角度考虑问题的特罗亚诺夫斯基回答说。“赫鲁晓夫沉思了一会儿，”特罗亚诺夫斯基记得：“‘现在要想做出任何改变已经太晚了’，他说。”
从肯尼迪和他的顾问们10月16日上午11时50分在一起讨论如何对赫鲁晓夫的挑战做出回应开始，他们已经下定决心，必须清除这些导弹。不管他的动机是什么，如果赫鲁晓夫能侥幸成功，那他肯定还会进行其他的冒险。即使柏林现在还不是苏联人想有所动作的目标，那接下来也肯定会是的。
国内政治与个人因素也是考虑的一个方面。“我们刚刚在印第安纳选举了［霍默］开普哈特［共和党人］，”肯尼迪在见到第一张U-2飞机照片后对肯尼·奥唐纳尔（Kenny O' Donnell）说：“肯尼思·基廷很可能会成为下一任美国总统。”他只是在半开玩笑。如果肯尼迪先前就曾担心赫鲁晓夫会低估他的决心，那赫鲁晓夫又如何会认为肯尼迪总统会容忍他在古巴部署导弹呢？猪湾事件和维也纳首脑会晤已经够糟糕的了，而这一次赫鲁晓夫却是处心积虑地想欺骗他，让他产生一种错误的安全感。更为糟糕的是，肯尼迪后来又努力将他的这种错觉强加给了他的国家。
肯尼迪的顾问里没有人赞同接受现状。几乎就在同时，执行委员会拒绝通过谈判让苏联将导弹撤出古巴，以防止赫鲁晓夫在拖延谈判进程的同时加速导弹部署，并动员公众舆论反对华盛顿。就在此时，葛罗米柯10月18日被安排与肯尼迪总统进行了会面。他是否会主动提出这件令人不快的事情呢？如果他没有，那肯尼迪总统是否应该摊牌？肯尼迪决心在选择行动方案前严格保守秘密。但是这两人又如何能在会谈中不提及心里都想着的这一重大事件呢？
会谈于下午5时在椭圆形办公室开始。葛罗米柯注意到肯尼迪和腊斯克显得很紧张，而且这位国务卿脸色红得“像只螃蟹一样”。他还注意到肯尼迪总统办公桌上有一个文件夹，他后来猜想文件夹里是否装着U-2飞机的照片。实际上，这些照片就放在肯尼迪办公桌的中间抽屉里。在和往常一样的开场白过后，葛罗米柯没有提及古巴问题：在11月份的美国选举后，莫斯科将被迫（葛罗米柯对此进行了重复，以示强调）签署德国和平条约。因此如果赫鲁晓夫于11月底来到纽约，如果他能和美国总统讨论有关柏林问题，那“很可能会有所帮助”。肯尼迪拒绝举行正式的谈判，但是似乎同意进行非正式的会谈。葛罗米柯离开后，美国总统捎话（通过汤普森给多布里宁）说，这样的会晤是“不适当的”。
葛罗米柯对美国人胁迫哈瓦那进行了谴责，并补充说苏联对卡斯特罗的援助不会对任何人构成威胁。“即使事情的进展走向另外的方面，”这位外交部长对肯尼迪9月4日声明中的内容进行了诠释，他继续说道：“苏联政府永远也不会成为提供这种援助的一方”。
作为回应，肯尼迪大声宣读了他9月4日发表的声明。根据葛罗米柯对此次会谈的记录，美国总统形容当时的局势是“自二战结束以来最危险的”，并说“他不知道结局会怎么样”。肯尼迪否认美国有任何入侵古巴的企图，并补充说他一直在努力制止那些主张发起攻击的人。
真正的问题还是没有涉及，但是两人的讲话都离这一问题很近了。葛罗米柯后来承认，如果肯尼迪“开始公开谈及导弹问题，那我就会以我们在莫斯科已经讨论同意的口径回答他：‘总统先生，苏联的确向古巴提供了少量用于防御目的的导弹。这些导弹不会威胁到任何人！’”根据腊斯克的说法，肯尼迪给了葛罗米柯“尽可能多的机会，让他说出他知道苏联在古巴部署导弹的事情”。约翰·肯尼迪有几次差点就提到了导弹问题，为的是戳破“我从来没有见过的如此厚颜无耻的谎言”。
多年后，赫鲁晓夫仍对这位外交部长的表现津津乐道：“葛罗米柯的回答就像一个在偷马时被抓住的吉普赛人一样：‘不是我，这不是我的马，我什么都不知道。’”事实上，葛罗米柯并没有伺候好他的主人。当然，他处于一种困难的境地。在他打过交道的九位美国总统里，他与肯尼迪的会谈“也许是最困难的”，他后来说。此外，他的困境并没有随着会谈的结束而结束。他肯定已经感觉到肯尼迪知晓了导弹部署的事件。如果是这样的话，那向莫斯科汇报这个糟糕的消息是需要勇气的。还有，在苏联驻华盛顿使馆工作人员没有被告知这一秘密的情况下，他如何能充分表达他内心的担忧？
很显然，他对这个问题的处理办法就是给莫斯科发去了两份电报。第一份是在会谈的当天，详细描述了他在椭圆形办公室里的会谈，目的是提醒那些对苏联导弹部署完全了解并能读出字里行间意义的人，例如赫鲁晓夫。但是日期为10月19日的第二份电报则显得很得意：白宫会谈“证实了”古巴形势“完全令人满意”，美国依靠的是经济封锁，而不是准备入侵古巴；美国人这种克制的举动是由于苏联对卡斯特罗的“大胆”援助；华盛顿的反古巴运动实际上正在消退；由于美国国会正处于选举前的休会期，针对古巴的军事冒险“实际上是不可能的”。
在谢尔盖·赫鲁晓夫看来，他父亲“比以往任何时候都要焦虑”。但是得益于葛罗米柯的小心谨慎，赫鲁晓夫自己设下的陷阱此时还没有完全显露出来。
华盛顿方面仍在商讨行动方案。在一段时间里，有两种观点相互争执不下：一是以空袭，也许还可以伴之以全面入侵以摧毁苏联导弹；二是对古巴进行封锁，然后视事态发展再做定夺。10月18日晚间，执行委员会进行了意向投票，投票结果是11∶6，倾向于封锁古巴。第二天早上，大家的意见又转向进行轰炸。经过精心的准备后，肯尼迪离开华盛顿进行选举造势之行，目的是保持在公开场合的露面。在总统不在位的情况下，罗伯特·肯尼迪根据他哥哥的意见尽力争取执行委员会通过的“隔离”主张，为了不触发战争，隔离在语义上优于“封锁”。考虑到赫鲁晓夫的性格，前国务卿艾奇逊建议摊牌：“你们必须记住，我们是在与一个疯子打交道。”但是如果赫鲁晓夫真的失去理智，那大规模空中打击很可能会引发苏联人对美国的核报复。
10月20日，星期六，美国总统回到了华盛顿，以“感冒”为借口中止了选战行程。与此同时在莫斯科，科勒尔大使正在与赫鲁晓夫的副手弗罗尔·科兹洛夫聚餐，他“双手支在桌子上，吃起来像头猪，喝起来像条鱼。他完全喝醉了，吐得污秽不堪。……科勒尔使出了浑身解数想让他吐露出点什么，但他的回答总是简单了事。”
就在肯尼迪下定决心前，隔离与空袭两派观点仍争论不下。前者将留给赫鲁晓夫后退的余地，但是在10月21日执行委员会最后一次讨论后，空袭好像成了更有可能的选择。值得称赞的是，肯尼迪还是选择了隔离，即使空军参谋长柯蒂斯·莱梅谴责封锁“几乎和对慕尼黑的绥靖政策一样糟糕”。第二天早上，约翰·肯尼迪将这一情况通报了前总统艾森豪威尔，当天晚些时候，又通报了国会领袖和盟国领导人。按照计划安排，美国总统将于晚上7时向全国发表电视讲话，多布里宁当时正陪同即将离开的葛罗米柯部长前往纽约艾德威尔德机场，突然在下午6时被召到了美国国务院。多布里宁知道出了事情，但他还不能确信是古巴，还是柏林问题。腊斯克交给他一份总统的讲话稿，但拒绝回答任何问题，或是对文稿内容进行评论。腊斯克注意到“多布里宁在我们谈话当中好像老了十岁”。
与此同时，科勒尔在莫斯科收到了一封腊斯克的电报，电报中包含着一封肯尼迪给赫鲁晓夫的信。肯尼迪总统在信中再次提到了他经常指出的误判警告（但有意避免使用“误判”一词，因为在维也纳会晤中，赫鲁晓夫对此反应很强烈）。尽管美国发出了警告，但“在古巴的远程导弹基地与其他进攻性武器系统的快速部署还是取得了进展”。美国总统继续说：“现在美国决心消除这种对北半球的安全威胁。”
在10月23日，星期四的子夜时分，美国外交官理查德·戴维斯向苏联外交部转交了这封信，一起转交的还有一份美国总统的电视讲话稿。这份讲话更详细地说明了美国对古巴导弹的立场，强调莫斯科的“故意欺骗”（包括就在四天前葛罗米柯所作的虚假声明），宣布对古巴进行“隔离”是华盛顿的“初步”行动方案，并呼吁赫鲁晓夫“中止并排除这种对世界和平与我们两国稳定关系构成威胁的地下的、不计后果的、挑衅性的行动”。
10月22日，莫斯科时间下午7时（华盛顿时间中午），皮埃尔·萨林格尔宣布肯尼迪总统将于当天晚上向全国发表讲话。赫鲁晓夫刚刚从住宅周围散步回来，还没来得及脱掉大衣，突然电话铃响了起来。在挂上电话后，他又走到屋外。“他们可能已经发现了我们的导弹，”他告诉他儿子说：“没有其他的解释。柏林的情况很平静。如果想入侵古巴，那他们也会［保持平静的］。”谢尔盖想知道接下来会发生什么状况。“我也希望知道，”赫鲁晓夫回答说：“导弹还没有准备就绪。它们还没有任何防御能力，来自空中的一次打击就可能将它们摧毁。”
如果美国人想这么做的话，那他们是不会事先宣布发现导弹部署情况的。这是否意味着肯尼迪想进行谈判？“明天早上你就会知道了，”赫鲁晓夫对谢尔盖说：“不要再打扰我，我得好好想想。”两人继续向前走着，谁也不说一句话。后来，赫鲁晓夫走进屋里，拿起连接克里姆林宫的特别电话：“通知所有的［主席团］成员，告诉他们一个小时之内在克里姆林宫集合。关于什么事情？到时候我会告诉他们的。邀请马利诺夫斯基和［瓦西里］库兹奈索夫［葛罗米柯的副手，因为葛罗米柯正在从华盛顿回来的途中］。”
赫鲁晓夫拿起了另外一部电话，叫来他的专车。“不要等我，我回来可能会很晚。”他对谢尔盖说。
