李白南下到了楚州。
楚州是汉代的淮阴，韩信的故乡。当年韩信年少时被恶少欺凌，经受胯下之辱。韩信被打得半死，又几天没进食，晕了过去。
幸亏一漂母相救，才活过来。后来韩信成为大将军，千金答漂母，传为佳话。他又找到当年欺负他的人，那些人吓得跪地求饶，韩信却笑着拿出黄金答谢他们。历史总是惊人的相似，李白困窘时也遇到一“漂母”，买来酒，杀了鸡款待他。“哈哈，看来我将来也有飞黄腾达之日，必涌泉相报今日之恩情。”
楚州安宜徐县令热情接待了他。这县令倒是一个好父母官，抓生产，重蚕桑，到处都是青青绿叶，随风摇曳，让人心旷神怡。麦子长势良好，丰收在望。而且民间纠纷少。李白有诗《赠徐安宜》：
白田见楚老，歌咏徐安宜。
制锦不择地，操刀良在兹。
清风动百里，惠化闻京师。
浮人若云归，耕种满郊岐。
川光净麦陇，日色明桑枝。
讼息但长啸，宾来或解颐。
青橙拂户牖，白水流园池。
游子滞安邑，怀恩未忍辞。
翳君树桃李，岁晚托深期。
这一天，李白骑马出了城。阳光灿烂，空气清新，鸟儿在树头上觅食。紫红的桑椹在微风中轻摇，多么诱人。李白不由忆起小时候同小伙伴一起，选那又红又饱满的桑椹吃。吃完之后，弄得嘴上像涂了口红，还有的人弄得满脸都是，众人你看看我，我看看你，然后哈哈大笑……一只黄鹂进入了李白的视线，它拍打着轻盈的翅膀，飞到桑树上，去啄桑椹。李白忽然感伤起来，年渐不惑，还在异地漂泊，于是作《白田马上闻莺》：
黄鹂啄紫椹，五月鸣桑枝。
我行不记日，误作阳春时。
蚕老客未归，白田已缫丝。
驱马又前去，扪心空自悲。
李白离开安宜，到了扬州。故地重游，依然是青山绿水，笙歌处处。一群群少年游侠，骑着高头大马，身着华丽衣服，在大街上横冲直闯，如入无人之地，老百姓避之不及。言语粗俗，州县官吏却待为上宾，原来他们即赴边疆。只要能立大功，便可升官发大财，甚至可以紫袍玉带面圣。
李白游金陵，州长勉强接待了他。吃的不过粗荼淡饭，住的不过普通房间。那些趾高气扬的游侠却可以自由出入府衙，吃的是山珍海味，住的是上等客房。“这个世界怎么就这样了呢？”
李白遇见韦参军，两人相处很融洽。李白作《见京兆韦参军量移东阳》赠送给他：
潮水还归海，流人却到吴。
相逢问愁苦，泪尽日南珠。
闻说金华渡，东连五百滩。
全胜若耶好，莫道此行难。
猿啸千溪合，松风五月寒。
他年一携手，摇艇入新安。
李白到了杭州，听闻杭州刺史李良为人慷慨且乐善好施，李白前去拜访。李良接见了他，并邀请李白同游天竺寺。
从灵隐到天门山，周围数十里，统称为天竺山。灵隐与天竺诸峰，统称为武林山。东晋时期，印度和尚慧理登武林叹曰：“此乃中天竺国灵鹫山之小岭，何来飞来此地耶？”故山名“天竺”，峰叫“飞来”，寺唤“天竺寺”。灵鹫天竺山猿猴甚多，峰上有“呼猿洞”，就是慧理养猿处。
而更早是南朝刘宋时，灵隐寺住持智一禅师曾在山上养猿，人称“猿父”，能呼猿唤猴。“冷泉猿嘯”成为古钱塘十景之一。天竺寺内有天王殿，圆通宝殿，药师坛场等等。两人游玩了半日，在樟楼休息。但见湖光山色，虽是秋季，也自有妩媚可爱之处。天上云卷云舒，雁过留声。李白见李良随和，便欲请李良向朝庭举荐，恐怕没有问题吧？只是此时此景，说这种事是不是大煞风景，伤了大家的雅兴。
李白回到客栈后作诗《与从侄杭州刺史良游天竺寺》：
挂席凌蓬丘，观涛憩樟楼。
三山动逸兴，五马同遨游。
天竺森在眼，松风飒惊秋。
览云测变化，弄水穷清幽。
叠嶂隔遥海，当轩写归流。
诗成傲云月，佳趣满吴洲。
这首诗写得还不错，李良倒是赞赏，却不高兴了，问题就在题目“从侄”两字上，李良暗想：你我初次相见，你不过长我几岁，就倚老卖老，我堂堂刺史大人岂是你的侄儿，我怎能在下属面前抬起头来？
李白满怀希望拜访李良。守门的很是不屑：“你就是李白吧，我们李大人已经外出了。”
李白问：“不知何时回来？”
守门的说：“可能是三五天，也可能是一两个月，你不用等啦。给，这是我们李大人赠给你的。”李白做梦也没有想到是那首诗惹的祸。
李白只得回到金陵，溯流而上。船停泊在当涂县牛诸矶旁。
其时一轮秋月高悬于空中，洒下一片银辉。看到月亮，李白开始心痛。离家许久，可还是四处碰壁，何时得遇伯乐？望见牛渚矶，这不是晋代镇西大将军谢尚提拔袁宏的地方吗？
那袁宏本是一贫苦之人，靠为他人驾船运货度日。也是这样的夜晚，谢尚的船经此地，忽听得有人高声诵读自己的《咏史诗》，遂邀至船中一叙。谢尚见他学识渊博，与他通宵达旦畅谈。然后任他为佐史，从此袁宏声名大震，终成一代名士。“我亦能高吟，为何不见谢将军？”于是口占一诗《夜泊牛渚怀古》：
牛渚西江夜，青天无片云。
登舟望秋月，空忆谢将军。
余亦能高咏，斯人不可闻。
明朝挂帆席，枫叶落纷纷。
李白又到了荆州，滞留数日，无果。秋风渐冷，思家心切。
王昌龄游襄阳，访著名诗人孟浩然。孟浩然患疽病，快痊愈了，两人见面后非常高兴。
王昌龄和孟浩然在酒楼上畅饮。
这时来了一个人，是采访使韩朝宗派来的。
那人说：“孟先生，韩大人已等候多时，请你赴约。”
王昌龄问：“这是怎么回事啊？”
来人说：“韩大人今日赴京，约好孟先生一起去，准备在朝堂上推荐孟先生。”
王昌龄说：“此事重大，关乎前程，浩然兄，你去吧，改日我们再饮。”
偏偏孟浩然正在兴头上，对来人说：“你回去对你家韩大人说，我就不去了。今天好友在此，还有什么事情比这更重要？喝酒，喝酒。”
韩朝宗很生气。
之前张九龄担任荆州刺史，把孟浩然征聘在幕府中，后来幕府撤销了，孟浩然就回到家。
这次孟浩然和王昌龄喝酒确实尽兴。可能是因为吃了些许海鲜而旧疾复发，孟浩然竟因此而死。
孟浩然就是这样一个性情中人。他可以给李白讲躲在床下的糗事，可以为款待朋友错失前程，可以风轻云淡亲近自然，难怪连心高气傲的李白也折服：高山安可仰，徒此揖清芬。
李白却在岳州巧遇王昌龄，王昌龄长李白十多岁，有“诗家夫子王昌龄”之美誉。既有婉约的《闺怨》：
闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。
忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。
也有豪壮的《出塞》：
秦时明月汉时关，
万里长征人未还。
但使龙城飞将在，
不教胡马度阴山。
王昌龄也听闻过李白的作品，两人一见如故，真是相见恨晚。从谈话中得知：王昌龄被贬，正要去岭南。
李白问：“这是怎么回事啊？”
王昌龄摇头苦笑，说了其中的原委：王昌龄开元十五年中进士，授河南汜水县尉。这九品芝麻官，每日无非是拜迎长官，听候差遣，实在是无聊之至。王昌龄又考上了博学宏词科，进了秘书省，可依然是九品。
王昌龄听闻周子谅弹劾牛仙客不具备宰相才能，而牛仙客乃李林甫所荐。周子谅自然敌不过口蜜腹剑的李林甫，反被参了一本，结果是周子谅因此丧命。张九龄是周子谅的举荐人，爱牵连，被免去宰相之职。从此，李林甫大权在握，无人可比。王昌龄官职虽小，却心忧天下。一日多喝了几杯，免不了议论时事，剑指李林甫。此事传到李林甫耳中，怀恨在心，小题大做，王昌龄被贬岭南。
李白为王昌龄鸣不平，也说到自己的苦处：拜谒十年余，却报国无门。
王昌龄长叹一声：“兄弟啊，世道已变。‘衣冠半是征战士，穷儒浪作林泉民’，朝庭现在是重武轻文。”
李白道：“一将功成万骨枯，一开战，不知要死多少人。朝庭怎能置百姓的生死于不顾呢？我得上书。”
王昌龄说：“奸臣当道，你的信皇帝收不到，你可能反受其害。”临别时，王昌龄有诗《巴陵送李十二》：
摇曳巴陵洲渚分，清江传语便风闻。
山长不见秋城色，日暮蒹葭空水云。
此诗句句写景，却有深意，委婉地告诫李白不可轻易上书，聪明的李白怎会看不出来呢？
