棋木夜刃为何会和大蛇丸有联系，整个木叶村没有人清楚，就连三代目火影都不太知道其中的原因，至于根来说，三方联手或许是一种必要的手段，大蛇丸、棋木夜刃、志村团藏三人三个身份三种地位，大蛇丸是叛忍目前还是晓组织的一员，大蛇丸曾经意图夺取宇智波鼬的写轮眼，被棋木夜刃劝阻。棋木夜刃是宇智波鼬唯一的一名木叶联络员，会按时向宇智波鼬收取情报，而志村团藏还向晓组织派遣了一名卧底，卧底被宇智波鼬除掉，为了保证宇智波鼬的安全，棋木夜刃会铲除一切危害到宇智波鼬存在的任何敌人。
暗魔森林，固定的联络点上，带着鬼罗面具的棋木夜刃和身穿红云大氅的宇智波鼬见面了，宇智波鼬递给棋木夜刃一封信件，并说道：“晓组织命令我和干柿鬼鲛准备前往木叶村一趟，具体未知，疑似目标是九尾。”棋木夜刃说道：“大蛇丸在晓组织内部还有一名间谍在潜伏，身份未知，你的任务是揭发他。”宇智波鼬问道：“为什么？”棋木夜刃说道：“现在传闻大蛇丸要脱离晓组织，所以我给了大蛇丸两条路，其一是继续留在晓组织内，第二脱离晓组织自己成立一个村落。”
宇智波鼬说道：“大蛇丸选了第二个。”棋木夜刃说道：“嗯，所以为了让大蛇丸脱离晓组织更加有力的条件，你必须找到卧底并且检举出来，而必须将其指定为木叶村的间谍，这件事情不能失败。”宇智波鼬说道：“这件事情估计来不及了，目前核心成员们都已经投了赞成票，晓组织外围成员包括核心成员都要对外试练，他估计也在其中之一。”棋木夜刃说道：“嗯，时间差不多了，该走了。”宇智波鼬说道：“嗯。”
转身离去的宇智波鼬没有看到棋木夜刃的身影，低着头走出了森林，棋木夜刃用飞雷神来到了和大蛇丸见面的地方，大蛇丸站在一棵大树下面，说道：“红莲被你带走了啊！”棋木夜刃说道：“嗯，现在先决条件都已经存在了。”大蛇丸添了一下嘴巴，说道：“是啊，可是在什么地方建立村落呢？”棋木夜刃说道：“田之国。国家面积中等，三面环山而且和火之国、风之国、土之国关系都不错，是一个好去处。”
大蛇丸说道：“村落以什么为名称？”棋木夜刃说道：“音忍村。”大蛇丸说道：“呵呵，什么时候动手？”棋木夜刃说道：“你藏在深处的物品藏得太深了，需要让宇智波鼬有一些存在感。”大蛇丸说道：“你把宇智波鼬也拉拢过来了？”棋木夜刃说道：“我原本就是他的联络官，为了村子可以不择手段。”大蛇丸说道：“这个我喜欢，不过人你都选好了吗？”棋木夜刃说道：“嗯，辉夜君麻吕算一个，另外五个人我都已经给你送到了地方，你直接去就行了。”大蛇丸说道：“我不太喜欢你这样的做事手法。”棋木夜刃说道：“我说过，为了村子可以不择手段，但是我不会牺牲其他人的利益。”
大蛇丸说道：“你说过，你知道晓组织的内幕！”棋木夜刃说道：“嗯。晓组织内，零是首领，原名是漩涡长门，神使是小南。六道佩恩之首的天道是原晓组织首领弥彦的尸身制作而成的，零可以控制包括弥彦在内的六道分身，拥有很恐怖的实力，以目前你的实力对抗其中一个还可以。”大蛇丸问道：“我想知道是谁在暗中操纵晓组织。”棋木夜刃瞬间丢给大蛇丸一张纸条，纸条上写着幕后黑手的姓名和身份，大蛇丸看过后十分惊讶，然后纸条瞬间燃烧消失。
大蛇丸临走时说道：“难以置信。”棋木夜刃却说道：“相信他吧，你已经走上了一条不归路，回不了头了。”大蛇丸忽然笑着说道：“这条路你早就认为我会走下去了。”棋木夜刃说道：“一直坚信。”
大蛇丸，黑色长发，金色的纵长瞳孔，紫色延长到鼻翼的眼影，苍白的皮肤，带着青蓝色的勾玉状耳环。给人感觉阴险，即使进行了灵魂转生，他还是会伪装成原本的面貌。大蛇丸自幼父母双亡，六岁毕业于忍者学校后，与自来也、纲手一同成为猿飞日斩班的成员。
他被第三代火影评为“是个才华洋溢的少年，数十年才出现一个的天才”，因此得师父器重，也让自来也对其产生嫉妒之意，认为“猿飞老师心中只有大蛇丸一个”。因此在年幼时，他跟自来也的关系一直处于互相支持，同时也互相竞争的状态。因为看到了父母及同伴一个个的死亡，本身善良的大蛇丸感觉受到了生命的脆弱，感觉到人生的短暂，而大蛇丸本身热爱研究术，所以便开始研究不老不死之术以及复活亡者的术。
在第二次忍界大战中，大蛇丸和自来也、纲手曾联手跟雨隐村头目“山椒鱼半藏”对战。其他木叶忍者皆死伤枕籍，唯只有他们三人能支持到最后，半藏因而赐了他们“木叶三忍”的称号。而在当年的雨隐村任务中，他们三人亦偶遇上三名雨隐村的遗孤，小南、弥彦和长门。原本大蛇丸想杀死三个战争孤儿，但他们因着自来也的维护的存活下来，更得到自来也传授忍术。
