盛极而衰。
1993年，公牛三连冠达成，篮球场上几乎没有什么是乔丹做不到的。三个总冠军，三个总决赛MVP，三届年度MVP，连续七个赛季得分王，连续七次入选年度最佳阵容第一队，连续六次入选年度最佳防守阵容第一队，一次年度最佳防守球员，两枚奥运金牌，数不胜数的各种纪录。
但这个时候，乔丹累了。身体累了，心也累了。长期以来的疲劳和压力，一步步把他推向那个最糟糕的决定：退役。
最早萌生退意，可以追溯到1992年巴塞罗那奥运会期间。乔丹后来在自传中透露：“早在1992年奥运会时我就知道，下赛季会是我的最后一季。我和我父亲讨论过，他知道我精神上疲惫不堪。我需要一段时间休息，而且我考虑过在拿了两个冠军之后就离开。我回来的唯一理由是：要拿三连冠，这是拉里和魔术师都没做到过的事情。”
1992—1993赛季开始时，乔丹已有些心力交瘁。他连续两年几乎没有休息，一直在打球，而当他在场上没有什么可供挑剔时，外界就把目光对准了他的场下私人生活。乔丹说，他感觉自己“像是一条养在玻璃鱼缸里的鱼”，生活被彻底改变了。他想要逃离，他需要改变，他觉得自己没有动力再继续篮球生涯。
1993年季后赛期间，迪恩·史密斯突然来芝加哥看乔丹打球。在那之前，史密斯教练一直说要来看一场乔丹的职业比赛，却始终未能成行，而这次到访似乎是因为，两人达成了默契，这可能是最后的机会。每两个星期，乔丹都会给迪恩·史密斯打个电话，聊生活，聊家庭，也聊一些队里发生的事，而那个赛季，乔丹一直在跟史密斯讨论离开的打算。谈得越多，史密斯越能感觉到乔丹的决心有多大，慢慢地，他不再劝乔丹放弃这个决定，而是跟乔丹说：“这是一段伟大的旅程，你已经完成了很多，你压力太大了，你或许真的需要休息。”1993年4月份，两人又长谈过一次，史密斯最后问乔丹，是不是真的结束了，乔丹说：“是的，结束了。”
1993年季后赛开始时，乔丹已经打定了主意，他相信到了离开的最佳时间。这个决定，他自己知道，老爸詹姆斯·乔丹知道，迪恩·史密斯也知道，除此之外，其他所有人几乎一无所知。
魔术师或许算半个知情人。退役之后，魔术师进入了乔丹的朋友圈，成为乔丹最好的哥们儿之一。这个时期，他在NBC电视台担任解说嘉宾，看问题有不同的视角，他警告过现在的同事们，乔丹可能会离开。作为过来人，魔术师能够感同身受，他察觉到乔丹身上的变化，他说：乔丹热爱篮球，但他已经被自己名气带来的负面影响搞得筋疲力尽。
赛季结束后，8月份，乔丹遭受了一次毁灭性的打击：父亲被谋杀。
7月23日，距离詹姆斯·乔丹57岁生日还有八天。老乔丹参加完一个朋友的葬礼，从威尔明顿开车回家，途中有点累，就把车停在路边休息，结果被当地两个小混混袭击，最终被杀。两名歹徒偷走了老乔丹的车及车内一些物品，其中包括乔丹的两枚总冠军戒指。到8月3日，老乔丹的尸体才被找到，十天之后才确认身份。杀害他的两名凶手很快被捕入狱，但这换不回老乔丹的生命。
乔丹和父亲的关系十分亲密。乔丹在芝加哥成为超级明星后，老乔丹就从通用电气退休，来到儿子身边，替他打理许多日常事务。乔丹后来在自传中这样写道：
我父亲的死，给我人生中最成功也最艰难的一段时间画上了句号。
他是我最好的朋友，他了解我的一切。他总是在事情发生之前很久，就知道会有什么将要发生。我个性当中光明的一面，都来自我父亲。他是个人缘很好的人，非常有幽默感。他教会了我人生当中的很多东西，其中一课就是：一切的发生，都是有原因的。
这也是为什么在我父亲死后，我依然能对人生，对我的人生，保持乐观的原因。我把这段经历视为上帝的指示，上帝要告诉我：是时候站起来自己做决定了。
我再也没有父亲的支持和指引可依靠，我该变得更加成熟了。一直到那时，我所做的一切，从篮球到生意，都会经过父母，我重视他们的意见，在某种程度上我觉得我需要他们的指引。而他去世后，我意识到自己必须开始独立地做决定。我依然询问建议，我也会听别人的意见，但责任是我自己一个人的。我必须做那种男人该做的决定，我必须自己做决定，没有谁的肩膀可以依靠。
老乔丹的死，让乔丹深深自责，他觉得是自己的名气让这样一桩私人家庭事务变成了半公开的新闻事件。甚至有媒体提出，这起谋杀可能跟乔丹的赌博丑闻有莫大关系，这些猜疑让乔丹备受伤害。
公牛夺冠后几个星期，莱恩斯多夫和法尔克曾找乔丹谈话，让乔丹好好利用那个夏天想想自己接下来要做什么。而在经历过父亲去世以及随后发生的一些事情后，乔丹心中愈发坚定了几个月前做出的决定：我要休息。
乔丹觉得自己在篮球场上已经很难找到挑战。他们打倒了底特律，也实现了三连冠，没人再说乔丹不能率队赢得冠军，一切球场上的质疑都烟消云散。而对乔丹的人生来说，“挑战”二字至关重要，这是他不断努力寻求突破的动力所在。他经常言及挑战—据一位记者统计，在一次赛后新闻发布会上，大约45分钟时间，乔丹12次使用“挑战”字眼—他看重挑战，可如今，挑战离他远去。
乔丹把目光投向棒球场。1992—1993赛季，他开始越来越频繁地提起自己未尽的棒球梦想。小时候，棒球曾是他最热爱也最擅长的运动。在菲尼克斯夺冠那天，乔丹一边在更衣室里庆祝，一边不忘对训练师格罗弗说：开始准备棒球计划吧。
9月初，菲尔·杰克逊在公牛训练馆贝托中心的办公室里，同乔丹面谈了一次。乔丹没有浪费时间，直奔主题，他让杰克逊给他一个继续打球的理由。杰克逊盯着他看了一两秒，说：上帝给了你这么好的天赋，你有责任用这些天赋去造福他人。乔丹说自己明白，他赞同菲尔给出的理由，但他迟早是要退役的，区别只在于是现在退，还是两年之后退。杰克逊还想说些什么，但那一刻，乔丹已经知道自己要做什么，杰克逊不可能再给出让他改变主意的理由，乔丹自己也找不到那样的理由。
1993年10月6日，公牛队召开新闻发布会，乔丹宣布退役，公开理由是“失去了打球的愿望”。在新闻发布会上，乔丹对媒体的态度充满敌意，先后21次用“你们这些家伙”来指代媒体，他说：“你们这些家伙可以上其他地方去找你们的故事了，希望未来我不会看到太多次你们这些家伙。”
离开篮球后，乔丹决定去追寻自己和父亲共同的棒球梦想。他同芝加哥白袜队签约，参加职棒小联盟的比赛。白袜队也是莱恩斯多夫的产业，所以乔丹虽然告别了篮球，但他原来那份合同，莱恩斯多夫依然在执行，依然支付着他打篮球的薪水。
乔丹最初考虑改行大约是1991年的事，他经常和父亲聊起棒球，父亲也一直有让他再上棒球场的想法，毕竟，老乔丹最初培养儿子参与的运动就是棒球。NBA球员马格西·博格斯（Muggsy Bogues）和德尔·库里（Dell Curry）都在北卡的一支棒球队打过若干场，乔丹本人偶尔也会接到职棒小联盟球队的邀请，于是老乔丹怂恿儿子：“你为什么不试试呢？”乔丹并非不动心，只是他休赛期始终没有充足的时间，而且当时他在篮球场还没赢得自己想要的一切。乔丹本打算在1992年用整个夏天的时间去打棒球，但加入梦之队征战巴塞罗那奥运会，又让他不得不把棒球计划搁置一旁。
1993年宣布退役时，乔丹并不确定自己会去打职业棒球，他不知道有没有机会。他找到莱恩斯多夫，告诉他有这个打算。莱恩斯多夫清楚乔丹对棒球有兴趣，但他并不完全肯定乔丹有打职业棒球的能力，两人都不希望乔丹在棒球场上丢人现眼。于是，乔丹先开始了秘密训练。大约八个星期之后，消息传了出去，乔丹才正式向外界宣布，他决定改打棒球。多年以后乔丹表示：“我一直把自己视为一个出色的全能运动员。我相信，只要下定决心，我能做任何事情。”
改行并不容易。虽然乔丹拥有杰出的运动天赋和非凡的决心，虽然他少年时代曾是一名优秀的棒球选手，但他毕竟告别了这项运动十几年，他1.98米的身高到棒球场上也成为劣势。乔丹的身体机能早已适应了篮球运动，在篮球场上，往往想都不用想，他的身体就会自然做出反应。如今到了运动生涯后期，他不得不对身体机能进行重组，以适应棒球场的争斗。
乔丹改打棒球冒着极大的风险，如果失败，那就不只是个人的失败，而是暴露在整个公众面前的惨败。1994年3月，《体育画报》杂志将身着棒球服的乔丹推上封面，大标题叫“Bag It，Michael！ ”（算了吧，迈克尔！）那篇文章把乔丹描述成棒球运动的耻辱，这大大激怒了乔丹。自那以后，乔丹永不宽恕《体育画报》及其员工，很长一段时间都拒绝跟《体育画报》的任何作者合作，包括此前关系不错的杰克·麦卡伦。
乔丹练得很苦，努力提高着自己的水平。和打篮球时一样，每天训练，他总是第一个来，最后一个走，但这些并没有换来他想要的结果。他在棒球场上的表现，总体是令人失望的。棒球球探们认为，乔丹的一个大问题是他的身体—篮球运动中的完美身体，到棒球运动中却非常糟糕。乔丹的篮球训练有意保证他的双腿尽可能细长，但棒球运动员要靠双腿来发力，总的来说，棒球运动员的下肢要比篮球运动员粗壮得多，胸膛也比篮球运动员厚实得多，这是他们力量的源泉。这些身高不足1.80米、脂肪含量在20%左右的家伙，可以看到乔丹看不到的东西，可以做到乔丹做不到的事情。他们击球的那种力量，乔丹始终缺乏。
虽然艰苦，虽然不成功，但事后回顾那段打棒球的经历，乔丹仍然感觉温暖，感觉自己活在梦中，这和他过世的父亲不无关系。“我一直在想他，我也知道他在那儿，”乔丹说，“大致就像，我们那段时间是完全连结在一起的。”另外，和棒球队友的相处，也让乔丹感觉更纯粹，更诚恳，他并不认为那段时光是在浪费自己宝贵的运动生命，就算重来一遍，他也不会擦拭掉这段经历。
乔丹宣称，打棒球期间，他没太关注篮球，也没想过自己会回来。
其他人并不这么认为。
菲尔·杰克逊始终觉得，乔丹对篮球的爱是很特别、很纯粹的。杰克逊从来不相信乔丹完全彻底地脱离了篮球，他认为乔丹只是累了，疲了。1994年NBA季后赛期间，皮蓬因为不满杰克逊最后一投的安排而拒绝上场，那场比赛之后，乔丹和杰克逊通了电话，那个电话让杰克逊更加确信，乔丹仍是公牛队的一员。
乔丹打棒球期间，公牛队友B.J.阿姆斯特朗依然同他联系紧密。乔丹总在一些奇怪的时间给阿姆斯特朗打电话，要么是早上很早，要么是晚上很晚。阿姆斯特朗从来不问乔丹在棒球界过得怎么样，但他能听出来。一开始，乔丹的声音是愉悦的，他很享受那种充满梦想和希望的环境，他找回了年轻时的感觉。这是阿姆斯特朗从乔丹那儿接收到的第一重讯息。
第二重讯息，最初显得很不起眼，但其重要性逐渐提升。这重讯息是：乔丹仍然想谈篮球，想更新自己的认识，尤其是对那些刚进联盟不久的年轻人。1993—1994赛季，金州勇士队的二年级后卫拉特雷尔·斯普雷威尔（Latrell Sprewell）表现抢眼，有人说他是下一个乔丹，乔丹就很想了解他。于是阿姆斯特朗告诉乔丹，斯普雷威尔的运动天赋一级棒，身体非常非常强壮。几星期后，乔丹“碰巧”出现在旧金山地区，那里“碰巧”是斯普雷威尔打球的地方。乔丹“碰巧”要去拜访一位老朋友罗德·希金斯，而希金斯“碰巧”又是勇士队的助理教练。听说这件“碰巧”发生的事，阿姆斯特朗一点都不奇怪。自那以后，乔丹的电话来得更加频繁，他开始打听“便士”哈达威的情况，开始询问杰森·基德（Jason Kidd）这个人如何，同时还想知道公牛队的年轻球员表现怎么样，菲尔·杰克逊是怎么对待他们的。
阿姆斯特朗小心翼翼，从来不问乔丹有什么计划，乔丹自己也不说。不过阿姆斯特朗心中有数，他敢肯定乔丹要回来，乔丹的心已经慢慢回到了篮球场。
1994—1995赛季，职棒大联盟MLB发生劳资纠纷，球员大罢工，球队老板们决定把那些小联盟球队的球员招进大联盟来，以此打击强硬的大联盟球员，这下，乔丹的处境变得很微妙。作为职棒小联盟中名头最响、最受关注的球员，乔丹当然是老板们征召的目标，同时又是小联盟球员的参照标尺—该怎么办？要不要接受老板的邀请？如果接受了，是不是被老板当枪使？算不算对球员群体的背叛？小联盟球员都盯着乔丹，看他如何选择，年轻球员甚至直接跑来问乔丹的意见。乔丹不愿趟这滩浑水。他当然想打MLB，那是他的梦想，但他不愿用“顶替”的方式来加入MLB，更不愿因此而背上骂名。乔丹不缺钱，作为一名现役球员，他不想在这种时候站在老板一方，拆球员的台，因此，他决定走开。
