同时，西比奥在马西利亚仍在召开军事会议，以商讨占领隆河津渡的适当计策，而即使塞尔特领袖的急讯传到，亦竟不为所动。他不相信他们的情报，只派了一支弱势骑兵至隆河左岸勘察。后者发现汉尼拔大军已全部渡至该岸，并将此岸占领，以保护惟一仍在右岸的象队渡河；罗马骑兵为了完成勘察任务，在亚威农附近跟迦太基人的几个中队略战几回合——此次战争中罗马与迦太基军的第一次遭遇战——之后，即急返司令部报告。现在，西比奥于急乱之下全军赶向亚威农。但当他到达，连掩护象队过河的迦太基骑兵都已离去三日。这位罗马将军，别无他法，只得带着疲惫的大军与不大好的信誉返回马西利亚，一边辱骂迦太基军的“闻风丧胆”。这样，罗马人第三度纯由掉以轻心而背弃了他们的盟友，又失去重要的防卫阵线。尤有甚者，他们从错误的怠慢突然转变为错误的急乱，把若在几天前做会有把握得多的事却拿到几天后去做，却根本不顾及有没有成功的可能性，因而失去了弥补错误的机会。当汉尼拔已经到达隆河的塞尔特人这一边，便再也无法阻止他到达阿尔卑斯了。但如果西比奥在接到最初的情报后当即整军前往意大利——经由******，只需七天——同波河河谷军力较弱的部队会合，则至少可以让敌人遭到可畏的接待。但他不仅在亚威农之行浪费了宝贵时间，而且——尽管在别的方面他相当能干——他既缺乏政治勇气，又缺少军事眼光，不能随形势的改变而变换其进军目标。他要他的兄弟奈阿斯率领主力前往西班牙，自己则带少数部队前往比萨。
汉尼拔在渡过隆河以后，召集部队说明他远征的目标，从波河区域到达的塞尔特领袖马基拉斯，也通过翻译向部队演讲，同时，在未受阻碍的情况下，继续通过阿尔卑斯重重的隘口。要选择那些隘口通过，并非易事。他没有时间在此恋战，也没有时间走迂回道路，他必须选择快捷方式，又要顾及当地居民的倾向。他选择的途径必须可以通过他的装备，他大量的骑兵，他的大象，他的大军又需可以征得维生用品——友善的供给也罢，武力的抢夺也罢，因为汉尼拔虽然用驮兽带出必备用品，却只够几日之用，而他的大军虽曾遭受严重损失，却仍将近五万。他没有选择沿海途径，倒不是因为会遇到罗马人的阻挡，而是因为那会偏离他的目标；但除沿岸途径之外，古代从高卢人之地越阿尔卑斯山至意大利却只有两条知名的路途：即科西亚阿尔卑斯信道（日内弗山）与葛拉亚阿尔卑斯信道（小圣柏纳）。前者通往陶利尼人的领土，后者通往撒拉西人的领土（至奥斯塔和伊夫利亚）；前者较短，但在通过隆河河谷之后，它进入实际上不可行的而又荒瘠的德拉克、罗曼契与上杜伦斯诸山谷，再经崎岖而贫穷的山野，至少需要七至八天的行程。最初把它扩建为军道的是庞培，使它成为阿尔卑斯山南北两边的高卢人的一条较近的信道。
经由小圣柏纳山的山道较长；但在越过隆河河谷东界的阿尔卑斯峭壁之后，就沿上伊塞尔山谷而行，这段谷地由葛林诺伯经钦柏瑞直到小圣柏纳山脚，换言之，即到较高的阿尔卑斯山峦的山脚，这是阿尔卑斯的山谷中最宽阔最肥沃的，也是人口最多的。再者，通过小圣柏纳山的山道，虽然不是阿尔卑斯自然山道中最低的，却是最易行的；1815年，虽然尚无人为的道路开辟，奥地利炮兵却得以由此通过。总之，这条只行经两个山峦的山道自古以来即是塞尔特人进入意大利的军事大道。因此，事实上迦太基军别无选择。幸运的巧合是，汉尼拔选的这条途径，正好可以跟他同盟的塞尔特人接上——但这并不是他选此路的动机——因为这些部族住在小圣柏纳山，而若走日内弗山山道，则会把他带至陶利尼人的领域，后者自古以来即是英修布里人的世仇。
于是迦太基军首先溯隆河方向，向上伊塞尔河谷而行，而非如人所料，取下伊塞尔河谷左岸最近之路，由瓦伦斯至葛林诺伯，却是通过阿洛布罗基的“岛”——这个地方位置低，西北两边环隆河，南面为伊塞尔河，东面则为阿尔卑斯山。土壤肥沃，即在当时已人口稠密。汉尼拔之采取这个路径，是因为最短的那条会把他们带至实际上不可通行而又贫瘠的山区，而“岛”是平缓而肥沃的，跟伊塞尔河上游只有一面山壁之隔。沿隆河上行，横“岛”而过，至阿尔卑斯石壁山脚的这段，用了十六天。困难不大，而在“岛”上，汉尼拔巧妙地利用阿洛布罗基人两个酋长之间的宿仇，而站在势力最大的一个一边，因之后者不但供应大军的日用品，而且还提供武器、衣服与鞋子。但在大军横越第一座阿尔卑斯山系时就差点毁灭。在这一带，只有一小山径可行（在小村契维鲁附近，越过杜·恰特山）。阿洛布罗基人顽据隘口。汉尼拔早已取得情报，因此得以及早避免袭击。他在山脚扎营，待日落之后，塞尔特人均散至附近山镇，他乃于夜间占据隘口。如此，顶峰已被掌握，但那从顶峰至波吉特湖的极陡小径却使许多骡马溜下山谷。再者，凡有可栖之据点，均有塞尔特人攻击，十分恼人；基本上倒不是所造成的伤亡，而是军心的混乱；汉尼拔亲率轻装部队从高处向下攻打阿洛布罗基人，轻易将之逐下山坡，造成彼等重大伤亡，然而迦太基军，尤其是辎重部队，因战斗之声更为骚乱。因此，在损失颇大之后到达平原，汉尼拔立即攻取最近的一个城镇，令蛮族惊恐奔逃，同时，尽可能补充他所损失的驮兽与马匹。在悦人的钦柏瑞山谷休息一天之后，部队沿伊塞尔河上行，由于山谷宽阔，土地肥沃，既不缺供应，又未受袭击。直至第四天情况始变。这一天，他们来到修特伦人的区域（现代的塔伦泰斯），山谷逐渐收缩，这是他们必得留神之地了。修特伦人以花圈树枝欢迎他们（约在康夫兰一带），供应他们物品与屠宰用的牛，为他们做向导；迦太基军从他们境内通过，就像经由友善之地。然而当军队到达阿尔卑斯山脚，当山径转离伊塞尔河，沿着黎克拉斯溪边的狭窄崎岖峡道攀登圣柏纳峰时，修特伦的民兵立即出现了，有些在迦太基军之前，有些在后，有些在包围着峡道左右两边的绝壁上，意图切断辎重部队。但精明的汉尼拔早已料到修特伦人的礼貌是一种伪装，意在使他们的领土免被侵扰，而又可劫取丰富的战利品，因此把辎重部队和骑兵放在大军的前端，并由步兵全面掩护。由此他挫败了敌人的计划，却无法防止他们沿途在山坡上端，滚石下山，造成相当重大的伤亡。在“白石”（直至现在仍叫la roche blanche）——这是圣柏纳山脚下一座白色孤峰——控制攀登此山的山径，汉尼拨跟他的步兵在山脚扎营，以掩护彻夜艰辛攀登峭壁的马匹与驮兽。在不断的浴血奋斗中，第二天终于到达山道的顶点；在这里，环绕着一片小湖——多利亚河的源头——有两英里半的隐蔽平原，他让部队休息。沮丧之情开始袭击军心。那险困无尽的山道，供应品的匮乏，不断的遭受无法接近的敌人的攻击，那人马渐稀的部队，那受伤者与迷途者的无望处境，除了那热忱的领袖及其亲身随员以外，所有人都感到空幻的长征目标——这一切都开始在非洲与西班牙军的心中产生沉郁的压力，即使身经百战的老兵亦无法免除。但将军的信念却始终如一，终于迷途者回来了；友善的高卢人近了；分水岭已达，使登山者那般欢喜的下坡行程已经在望。在短暂的歇息后，他们鼓足勇气做最后而又最困难的奋斗——下山。军队受到敌人的骚扰不多；但时节已寒——已是九月初了——下坡维艰，所造成的损失不亚于上坡时因蛮族的攻击所造成者。沿着多利亚河的陡坡下行时，由于雪封山道人畜常致迷路而滑下绝壁。在第一日之末，他们遇到约两百步长的一段地方，克拉芒山的绝壁不断落下崩雪，而此处即在夏日，亦终年冰雪不化。步兵得以通过，但由于冰上只积薄雪，而冰面险滑，因而马与象无法踱过。将军率辎重部队、骑兵与象队在此艰困地点扎营。
第二日，骑兵战士奋力掘沟，为马匹及驮兽准备行道。但一直到三天三夜不断的轮班工作之后，那冻饿得半死的象队才得以战战兢兢通过。如此，在四天的搁延后，迦太基军重新会合。此后三天，向蜿蜒而日益肥沃的多利亚河谷进发，沿途受到撒拉西人（这个部落受英修布里人的保护）的欢呼，奉之为他们的盟军与解放者。九月中，迦太基军到达伊芙利亚平原，人困马乏的部队得以在乡村休息两个星期，获得良好的照顾与看护，并补充那无比的艰困所带来的损失。设若此时罗马派遣为数三万的精兵——这个数目是他们毫无问题的——在突伦附近叫战，则汉尼拔的伟大计划便很可能折于半途。于他而言，幸运的是这一次罗马人又没有到达该到之处，使迦太基人平安地获得他们那么亟须的休养。
目标实现，但损失重大。五万精练的步兵与九千骑兵中——这是越过庞里牛斯山时的统计——因冲突、行军与渡河而牺牲者过半。依照汉尼拔自己的陈述，现在他步兵不超过2万——五分之三为利比亚人，五分之二为西班牙人——骑兵不超过六千，其中有些已经失去坐骑；骑兵损失的比例较少，一方面是由于纽米底亚骑兵的杰出，同时也是由于将军对这支精选部队的谨慎使用。526英里的路程，三十三日的行军——其行程之得以继续并终到目的，全靠未曾预料的种种事件，及更为未曾预料的敌方的疏忽。然而，这个行程却不仅牺牲了超过半数的人马，而且士气大伤，必需长期休养始得再度行动——这样的一次军事行动，究竟汉尼拔本人是否认为成功，确实值得怀疑。然而，在这样说的时候，我们务必不可对将军施以绝对的责备，他所拟定的行动计划，我们确实看出许多缺点，然而我们无法确定他当时能够预见——因为他的途径所经过的是蛮族所据的未知地区——我们也无法确定其它的计划是否会使他遭遇的危险更少，例如，沿海岸进军，或从迦太基纳登船。就以计划的细心与优越的执行而言，绝对配得吾人赞叹。不论是什么原因使得行军产生如是结果——无论主要是由幸运或由将军优秀指挥——汉米尔的伟大观念，即在意大利与罗马的一决生死，现在终可实现了。筹思出这样的远征计划，是他的天才，正如斯坦因与夏恩霍斯特的任务比约克与布鲁克的更为艰巨与高贵。因之，历史传统的智能也总是着眼于那伟大的准备步骤中最后的环节，即阿尔卑斯山的攀越，而对它的赞美又总超过特拉西曼湖与坎纳平原之战。
