演艺生涯出现转机。《无语问苍天》名利双收，更获奥斯卡影帝提名。黄金搭档连续出击，《好家伙》、《恐怖角》重现昔日辉煌。结交名模坎贝尔，原本混乱的生活增添新的危机。
哈维·凯特尔曾有一次去家中拜访德尼罗，发现他正埋头于堆积如山的剧本里。“‘****，”’凯特尔模仿起了德尼罗看剧本时的神态，“‘****’，他翻过一页，‘还是****’，他又翻过一页。‘我的角色！’他大声叫道，双眼放光，嘴角绽放出灿烂的笑容。”凯特尔从他手中接过剧本，封皮上写着“献给德尼罗——《好家伙》”。
一拍完《无语问苍天》，德尼罗就直奔《好家伙》。如果说《教父》系列给美国的黑帮犯罪抹上了一圈光环的话，那么《好家伙》则要揭去这圈光环。尼古拉斯·皮莱吉和斯科塞斯在花了五个月写成的五稿剧本中把亨利·希尔塑造成了某种美国英雄。
现实中的希尔与英雄根本不沾边儿。从上中学起，他就跟着布鲁克林黑手党家族的保罗·瓦里奥混，成为他的被保护人。瓦里奥甚至派人恐吓当地的邮差，不要把校方的告状信送往希尔家中。希尔为瓦里奥整整效力了30年，直到他沉溺于毒瘾不能自拔并且卷入了一场家族内讧，最终他向警方告发了他的犯罪同伙。
皮莱吉于1980年见到他时，他正被关在纳索国家监狱，因涉嫌一宗毒品大案而面临终身监禁。“联邦公诉人正要求他交代在德国汉莎航空公司价值600万美元的劫案中所扮演的角色，这是美国历史上最成功的一起现金抢劫案；纽约市警方受联邦政府委托，勒令他供出这起抢劫案中10人被杀系何人所为；法务部则希望他交代与意大利金融家米歇尔·西多纳被害案的关系；打击黑帮犯罪的组织想知道他是否买通波士顿大学篮球球员打假球；财政部的官员想找到被他从康涅狄格州武器库偷盗的自动步枪和地雷；布鲁克林地方检察官也想从他那里得到破案线索，因为他们在冷冻车里发现了一具尸体，尸体已冻成冰块，需要两天时间才能解冻供验尸官做尸体解剖。”
希尔并非智力超群，博览群书，他只是误打误撞地成为一名职业罪犯——用皮莱吉的话来说，“他是个匠人，但他凭借天生的嗅觉知道尸体埋藏的地方。”正是这一点吸引了皮莱吉，如他在书中所描述的那样，“我已经厌倦了文学创作中自以为是的胡言乱语，把所有的匪徒都描写成了仁慈行善的教父。”
相对于科波拉塑造的高于生活的黑帮人物，斯科塞斯更喜欢希尔型的角色。《好家伙》揭开了他犯罪三部曲的序幕，不过他所表现的黑帮世界远不像《教父》三部曲那样自成一统，也更贴近于美国人一般的生活准则。《好家伙》、《赌场》和《纽约黑帮》没有科波拉和莱昂内式的阴暗或歌剧般的庄严。至少前两部看上去与其说是像《美国往事》，还不如说更像洛克·霍德逊与桃丽丝·黛合演的60年代的浪漫爱情片，有着淡淡的修饰和摇滚，流行的配乐，3个朋友之间的故事便构成了整个的黑帮世界。
如果是在10年前，德尼罗肯定会扮演希尔这个角色。他俩年纪只相差几个月，同样有一个意大利裔的父亲和一个爱尔兰裔的母亲。而斯科塞斯则把希尔看成是他自己年轻时的影子，他是60年代的时髦人物，对手枪和******都有着自己的欣赏品味。为确保这个角色的重要性在他之下，德尼罗建议斯科塞斯去找没有什么名气的雷伊·莱奥塔，之前他曾在乔纳桑·德姆的《霰弹露露》中看过他演梅兰妮·格里菲斯的男友。莱奥塔的一张孩子脸和性急傲慢的气质也使他成为合适的人选。在莱奥塔喝彩般的画外音中，希尔回忆起了他的黑道生涯，感觉就像是参加了一场游戏。“我能记起的最遥远的事情，”他在影片一开始说，“是我想成为黑帮。对我来说，成为黑帮就如同当上美国总统。”
据斯科塞斯介绍，只经过了寥寥五句话的交谈，德尼罗就决定扮演“希尔三剑客”两位年长者中的一个。他的角色詹姆斯·康威是以“将军”吉米·布克为原型的，他向希尔传授经验，成为他的导师和同伙，这种关系直到汉莎抢劫案败露之后才宣告破裂。当时，希尔得知康威几乎已将参加抢劫的所有人杀人灭口，并打算把自己作为下一个目标，最终促使他决心成为告密者。
生活中的布克拥有一种天真的魅力。“看吉米·布克撕开刚打劫来的货物的包装盒，感觉就像孩子迫不及待地要看他的圣诞礼物是什么，”皮莱吉在书中写道，“他会一头扎进盒子里，直到确信每一件东西都已归他所有。当吉米把这些盒子从车上卸下来时，他挂满汗水的脸上闪现的是幸福快乐的光芒。”
三剑客中的第三个搭档则更加凶险。作为一个变态狂，托米·德西蒙会因为叛变而向最亲密的朋友开刀。皮莱吉从未对德西蒙有过体貌特征的描写，他的实际身高有1米80，但斯科塞斯却安排身材矮小的乔·佩西扮演他在片中的形象托米·德维托。佩西将德维托塑造成了一个易怒的小个子，随时准备用最凶残的手段向对手实施报复。
《好家伙》贯穿始终的一个主题就是一名黑帮能否被接纳为黑手党大家庭的成员。希尔因为有一半的爱尔兰血统而被挡在大门外。德维托的境遇也一样，虽然他一直在孜孜不倦地渴望得到这份荣耀。他犯下的致命错误在于一怒之下杀死了一名已被大家庭接纳的人。受害者“家庭”的成员向德维托表示他们将接纳他。他兴奋异常，以至于全然不知自己的死期已近。
获悉德维托之死是德尼罗在该片中最精彩的几场戏之一。在皮莱吉的原著中，康威是通过公用电话知道了这个消息，他重重地放下电话，震得整个电话亭也摇晃起来。德尼罗不满足于此，他反复地摔着话筒，直到把电话砸烂——他又一次让人们看到了他的愤怒以及人们熟悉了的那种震颤效果。
然而总体而言，布克只是个配角。莱奥塔和佩西占据了最具光彩的几场戏，尤其是影片开始，希尔通过向自己新结交的、最终成为他妻子的女友炫耀而把观众带入他的世界。他带女友走进了科帕卡巴那夜总会，带着她，同时也带着观众，穿过厨房，沿着过道步人人声鼎沸的夜总会大厅，那里黑帮人物云集，而他则和每一个人亲热地打着招呼。
在随后的那一年中，佩西获得了奥斯卡最佳男配角奖，他的表演成为该片最大的亮点之一。相比之下，德尼罗塑造的布克，一个头发梳得溜光的年长政客的形象却没有给人留下太深的印象。该片在宣传时试图营造一个噱头，安排当时被关在监狱的康威给德尼罗打电话，称赞他的表演如何如何到位，但是德尼罗否认他们曾经有过此番交谈。
德尼罗的戏是在较短的时间里集中拍摄的，斯科塞斯这样做的目的是为了使《好家伙》能在1990年的9月上映，赶在档期排在12月的《无语问苍天》之前与观众见面，以便能在奥斯卡的评选中占据上风。对观众来说，这样的安排的确很有意思，他们能在3个月的时间里连续看到两个完全不同的德尼罗。但是影评家们却不好糊弄，这正好为他们提供了一个集中炮轰德尼罗的机会。宝琳·凯尔毫不客气地将这两部片子里的表演视为一堆垃圾，称萨耶尔医生是“罗宾·威廉斯又一个假惺惺的角色”，而德尼罗的表演则空洞无物，“尤其不说话的时候更显出他的拙劣。”然而，《无语问苍天》却赢得了5200万美元的票房，在一定程度上体现出了德尼罗的商业价值。
1990年剩下的时间里，德尼罗在忙于翠贝卡中心竣工的同时，又主演了两部电影，但它们都不在他的最佳作品之列。
从事了多年制片人的欧文·温克勒决定亲自当一回导演，他宣布拍摄一部有关好莱坞黑名单的影片。《推断有罪》的剧本最初是亚伯拉罕·波隆斯基根据自己的小说《恐惧的季节》改编的。波隆斯基是反共黑名单时期的传奇人物。作为一个坚定的社会主义者，他合作编剧了1947年愤世嫉俗的拳击电影《灵与肉》，并在1949年自编自导了《邪恶的力量》，对现代生活中的堕落腐败进行了深刻的抨击和深入的思考。
50年代初被打上共产主义者烙印的波隆斯基因拒绝出卖志同道合者而流亡到欧洲。1956年，他写了《恐惧的季节》，一部有关黑名单受害者的长篇小说，小说主人公是洛杉矶水电部的一名工程师。他在60年代回到美国，并于1985年将小说改编成了电影剧本，其中一个版本辗转到了欧文·温克勒手中。1985年至1989年间，波隆斯基开始为温克勒工作，后因出现分歧而中途放弃，温克勒接手对剧本进行了修改。
修改后的剧本先改名为《无畏邪恶》，后又变成《阴影》，最后才定为《推断有罪》。主人公也从工程师变成了为20世纪福克斯公司老板达瑞尔·扎努克工作的电影编剧兼导演戴维·梅里尔。梅里尔婚姻破裂后在欧洲工作了两年，回到洛杉矶后，他吃惊地听说一位同事在国会非美活动听证会上供认他是一名共产主义者，而他与左翼政治的所有往来只是在30年代参加过一些集会。
起初，梅里尔不敢相信这样的举报会被人信以为真。接着他发现自己已无法找到工作。扎努克和他的律师都督促他去举报他人。他从最要好的朋友那里收到了5万美元，后者所需的回报就是允许他在听证会上将梅里尔指控为共产主义者。导演同行乔·莱塞也在自我放逐到国外之前警告他说，局面将有可能变得越来越坏。他甚至失去了唯一的一份工作——执导一部拍摄周期仅为五天的廉价西部片。只有他的前妻给予他实际的帮助。在被非美活动委员会传讯前的最后一刻，他拒绝出卖任何人，他要捍卫的不是自己的前程，而是做人的良心。
德尼罗称他早就读过这个剧本，也是他要求温克勒对剧本进行修改，而他同意饰演梅里尔的前提就是他能进入到角色之中。斯科塞斯应邀扮演乔·莱塞，这位导演是以约瑟夫·洛塞为原型的，他因被列入黑名单而不得不前往英国和法国寻找工作。另一位曾被列入黑名单的制片人／导演／演员萨姆·瓦纳麦克饰演梅里尔的律师。安妮特·本宁饰演梅里尔富于同情心的前妻。
温克勒邀请受黑名单株连的制片人阿德里安·斯科特的遗孀琼·拉考尔·斯科特作为该片的“技术顾问”。“得知剧本被腰斩之后，亚伯拉罕·波隆斯基主动要求拿掉了他的名字，”斯科特说，“我拿到修改后的剧本时，上面只署着欧文·温克勒，他同时是编剧、制片人和导演——这绝非是个好主意。虽然由德尼罗主演，但他却没有力量挽救这部电影失败的命运。”
事实上，德尼罗并没有为该片付出太多的精力。新烫的头发和几件50年代的西服是他赋予这个角色的全部内容，朋友们觉得他的这副装扮更贴近于银幕下的他：温文尔雅、内向收敛，像一个平常人。
德尼罗称他对黑名单人士一无所知，毫无感觉，只是说他“很好奇如何面对那样一个环境”。没人出来解释如果波隆斯基一直参与该片会有怎样的结果，也没有人期望德尼罗能像波隆斯基那样对那段历史有切身的感受。对政治没有丝毫兴趣的德尼罗之所以会拍这部电影，完全是出于友谊，而非职业上的动机。
1990年，德尼罗身边出现了一个新的女人，她就是刚刚从丢掉了拳王金腰带的迈克·泰森身边溜开的英国时装模特娜奥米·坎贝尔。身高一米七五的坎贝尔15岁时就被星探发现，当时她正在伦敦考文特花园市场购物。从那以后，她慵懒的猫步和傲慢的眼神就成了国际时尚舞台上的一道风景。1988年，她成为第一个登上美国《时尚》杂志封面的黑人女性。对德尼罗来说，她就像是一件赏心悦目的战利品，而渴望在其他领域成名的坎贝尔则把德尼罗视作一个可以利用的工具。
他们的恋情一度是在秘密状态下进行的。德尼罗不希望削弱他与图姬·史密斯的关系。他们选择在加勒比海的圣巴特勒米岛等与世隔绝的地点幽会，即使在那里，他们也不可能完全做到避人耳目。当这对情侣在拉法耶特夜总会跳舞时，一名妇女按下了照相机的快门。德尼罗想要回照片，但对方声称她拍的只是她的家人。德尼罗只好用威胁的口吻说：“如果这张照片见了报，我绝不放过你。”
坎贝尔更希望他们的关系能公开，至少不愿与史密斯分享德尼罗。一天晚上，当德尼罗回到图姬身边时，她竟然打电话报警称他的寓所着了火。坎贝尔不是一个能保持沉默的人，她终究会使出她的手腕，导致德尼罗与史密斯的关系于1992年出现了戏剧性的结局。
《回火》是另一部粗制滥造的作品，就连该片导演罗恩·霍华德也不明白德尼罗为什么会接演纵火案调查员唐·里姆加尔这个角色，他猜测说：“德尼罗正在为他在纽约买下的大楼还钱，所以他会迫不及待地出来找工作。”
