在此之前，德尼罗重返好莱坞拍了一部喜剧片。《摇尾狗》的成功使制片人发现德尼罗有驾驭幽默的才能。《老大靠边闪》的剧本是由比利·克里斯托尔提供的，讲述的是精神病专家本·索贝尔为黑手党老大保罗·维蒂提供精神治疗的故事。
这个笑话并不新鲜，在乔治·阿米塔吉1997年的电影《这个杀手》和HBO的当红电视剧集《黑道家族》中都出现过。德尼罗起初以“太过平常和有点矫揉造作”为理由表示拒绝。
几个月后，编剧们对剧本进行了一番修改。在最后的完成稿中，索贝尔有着和他的病人一样多的心理问题。子承父业的他早已厌倦了面对他絮絮叨叨的病人，一心想逃往佛罗里达完婚。而当维蒂认为他能够帮助自己摆脱管理黑帮帝国的精神压力时，他便无路可逃。黑帮打手们在他的卧室周围巡逻，对他如影随形，甚至将他的婚礼搅得一团糟。
克里斯托尔扮演的索贝尔仅凭没完没了的对白就足够出彩，而德尼罗则必须靠挤眉弄眼才能使维蒂这个角色引人发笑。演到一半时，德尼罗发现已经江郎才尽，只能重复一些夸张的脸部动作。不过，这部影片却在美国国内赢得了1．06亿美元的票房，德尼罗也拿到了800万美元的片酬。2002年，他又出演了该片的续集。
回到纽约，德尼罗开始了《完美无缺》的工作。舒马赫已经确定由年轻有为的菲利普·西摩尔·考夫曼饰演拉斯蒂，这位异装癖起初帮助孔茨是为了钱，后来是出于真正的同情。德尼罗从未演过同性恋主题的电影，何况他在片中的恋爱对象是一个装扮成中年女人的胖男人。
通过对自己父亲的观察，德尼罗深知上了年纪的同性恋者的孤独与绝望，即使在55岁这样的年龄，也不会把自己的性取向当成一件自然而然的事情。《完美无缺》真切地表现了两个男人之间的友谊，导演舒马赫有意削弱了同性恋的成分，最终将拉斯蒂表现为是出于友情和同情而向孔茨伸出援助之手，他把原本用来做变性手术的钱作为给孔茨治疗的费用。
罗伯特·艾伯特在《芝加哥太阳时报》上写道：“德尼罗是一个伟大的技巧型演员，他之所以会被这部影片吸引，是因为他有机会扮演一个中风患者。他的表演不仅使这个形象真实可信，更让人们从心底里对他产生了同情。”实际上，德尼罗的表演是对一个中风患者的丑化，包括半边脸不停地抽搐和通过两片根本不动的嘴唇吐字发音。如果说这个角色对他有吸引力的话，那就是出于对他的父亲的怀念，通过这部影片，他更加深了对父亲的了解。
就在德尼罗为一些微不足道的角色忙碌时，简·罗森塔尔正在为迄今毫无作为的翠贝卡制片公司谋划一个大动作。1998年，4小时的迷你剧集《见证黑帮》在NBC播映了，它讲述的是纽约黑手党头目约翰·戈蒂在被同伙告发之后走向毁灭的经过。
为了加强该剧与黑帮史诗片《教父》的联系，罗森塔尔和德尼罗起用了曾在《教父》里扮演过萨尔·泰西奥的阿比·维戈达饰演年迈的黑帮头目保罗·卡斯特拉诺。在第一场戏中，他几乎照搬了白兰度在《教父》中的表演。
但是《见证黑帮》丝毫没有拍出《教父》三部曲的历史感。由于资金有限，从摄影师改行当导演的爱尔兰人塔杜斯·苏立文把它拍成了又一部B级片。与德尼罗在《盗火线》中合作过的汤姆·西泽摩尔饰演戈蒂，当他穿上丝绸衬衫和白色大衣时，甚至可以清楚地看出他的不自信。
德尼罗越来越多地将他的精力放在了理财与投资方面。在把餐馆开到美国西岸、欧洲的伦敦和巴黎的同时，他把大量的资金投入翠贝卡固定资产的拓展。
1999年5月，德尼罗与房地产开发商斯蒂芬·罗斯共同宣布了一项计划，与米拉麦克斯公司一起出资l亿4千万美元将布鲁克林的海军院改造成制片厂和录音棚。这一计划明显是要和好莱坞唱对台戏，以使纽约成为新的电影拍摄基地。纽约市市长鲁迪·古里亚尼对此大加赞赏，并亲自为开工典礼剪彩。
正如预料的那样，德尼罗与哈格托沃的婚姻没能出现死灰复燃的奇迹。1999年8月，他在签署完离婚协议之后，便直接前往韦斯利·史奈普斯的寓所参加他的36岁生日派对。当昆汀·塔兰蒂诺与罗西·佩瑞兹翩翩起舞时，德尼罗与一个漂亮女孩聊得火热。她离开他回家时在大衣口袋里发现了他的电话号码。
在此之前，德尼罗完成了被搁置已久的《波波鹿与飞天鼠》的拍摄。影片于1999年6月关机，直到一年后才公映。导演莱斯·麦克阿诺夫来自戏剧界，以往的电影经验只局限于1998年的一部根据巴尔扎克小说改编的《贝姨》。
德尼罗扮演的无畏大魔头是一名纳粹军官，左眼戴着眼镜，两颊留有刀疤。德尼罗很高兴有机会改变一下外形，他对自己的脸颊和鼻子进行了改造，理了一个板刷一样的发型，并染得漆黑。只有真正的影迷才知道他的这副装扮是模仿了30年代的德国演员西格·鲁曼。
德尼罗对政治并不热衷，但出于对比尔·克林顿个人的忠诚，尤其是与第一夫人希拉里的私交，他在为克林顿的弹劾官司筹款方面表现得异常积极。虽然德尼罗本人只捐赠了5000美元，但在他的游说之下，克林顿从演艺圈里获得的捐款达到了220万美元。
德尼罗还充当说客，鼓动共和党议员投票反对克林顿下台。1998年12月19日的弹劾听证会之后，克林顿夫妇在犹他州的公园城宴请了德尼罗，以感谢他所做的一切。
德尼罗与克林顿夫妇的交往似乎告一段落，但政治丑闻的生命力远不像想象的那般脆弱。1999年奥斯卡颁奖典礼前夕，他暗中游说议员的事实被媒体披露。一位公共关系顾问建议他避免公开曝光，但德尼罗一向拒绝此类建议。不仅如此，当90岁高龄的伊利亚·卡赞登台领取奥斯卡终身成就奖时，德尼罗和斯科塞斯主动要求为他颁奖。
对于那些一直把卡赞视为叛徒的人来说，德尼罗与斯科塞斯的出现是富于说服力的，他俩都留着短发、穿着黑色西装，像是黑道老大派来的一对说客。斯科塞斯在致辞中丝毫未提卡赞的变节行为，只是盛赞他对繁荣好莱坞情节剧和东岸戏剧舞台所作出的贡献。他的发言具有象征意义，却毫无个人色彩。他与卡赞也只有一次身体接触，当时卡赞显得有些迷惑，左顾右盼，向这位年轻后生伸出手去时，斯科塞斯略显笨拙地接受了他的拥抱。
德尼罗的表现则大相径庭。当卡赞搂住斯科塞斯的脖子时，他的嘴角露出一丝微笑。熟悉他的人都意识到他正在圣殿礼堂的舞台上进行着一场表演，一场他一生中最精彩的表演。
他默默地站在那里，像是在运气，要把全身的重量压向那些对卡赞的偏见。他今天扮演的角色也许是一个圣礼上的牧师，正在尊奉上帝的意志净化人们的心灵。他曾不止一次扮演过这样的角色，但毫无疑问今天才是他真正满意的一次。
颁奖典礼之后，德尼罗进入了《怒海潜将》剧组。该片原名《海军潜水员》，由新人乔治·蒂尔曼执导，先前他只导过1997年的喜剧片《精神食粮》。在斯科特·史密斯的剧本中，德尼罗扮演海军潜水学校的教官，他的学员中包括美国海军历史上第一个黑人深海潜水员卡尔·布拉希尔。德尼罗的角色莱斯利·桑戴，绰号“比利”，在布拉希尔眼中，他是一个法西斯独裁者，像其他电影中的同类角色一样拥有一副因为咆哮而扭曲的脸。
德尼罗称他发现扮演法西斯是“令人讨厌”和“令人作呕”的，但他解释说，“如果我不表现得淋漓尽致，扮演这个角色便毫无意义。我担心也许我会演得太过火。有很多人就曾在这类角色上走得太远。”饰演布拉希尔的小古巴·戈丁是一名刚刚崛起的新人，他很欣赏自己的这位合作者。“德尼罗浑身散发着一种不安全感。我想用一个准确的词来表达就是‘容易受伤’。他是一个容易受伤的演员。他选择不动感情地去做任何事，直到他真的相信这是一件值得他做的事。他相信实拍前的排练，如果排练证明行得通，他就会义无反顾地去做。”
德尼罗的下～部电影不需要太多的排练，这便是喜剧片《拜见岳父大人》。托德·菲利普斯（《哈啦上路》）和法瑞利兄弟（《阿呆和阿傻》和《我为玛丽狂》）这一类导演将年轻人的噩梦遭遇引荐给了主流电影观众。在他们的理论中，年轻人因为年轻而不必害怕疾病，也不必顾忌任何人类的繁文缛节，12岁到18岁的美国男性应该尽一切可能挑战观众的忍耐力，比如说在餐桌上放屁，将他们的****卡在拉链里，****时被抓或当众挖鼻屎。从那时起，好莱坞便坠入到了厕所中。
《拜见岳父大人》的灵感来自于1992年格里格·吉列纳与玛丽·鲁斯·克拉克创作的一部叫好又搞怪的同名短片。吉姆·赫兹费尔德和约翰·汉伯格对吉列纳和克拉克的剧本进行了扩容和升级。罗森塔尔和德尼罗将剧本提交给环球和梦工场，这两家公司同意由因《王牌大贱谍》大获成功的杰伊·罗亚奇执导。
《我为玛丽狂》的本·斯蒂勒饰演男护士格里格·福克，他被邀请去未婚妻家度周末。德尼罗出演神秘岳父杰克·伯恩斯，这位喜欢种花的退休老人原来是中央情报局的特工，他想方设法要证明未过门的女婿是变态狂、白痴，而且很可能是共产主义者。
起码前两种怀疑是摆在明面上的。谁让格里格姓“福克”（听起来像是“做爱”）而且还是以护士为职业呢？他还错拿了别人的行李箱，里面竟然装着黑色的内衣和一根皮鞭。从那以后，过失一犯再犯。他让这个原本四平八稳的家乱了个底朝天，不仅摔坏了存放杰克母亲骨灰的花瓶，让房子着了火，还把从下水道漫出的污水溅得每个人身上都是。看起来这是一部不需要花大钱拍摄的电影。但是，德尼罗的片酬和复杂的动作场面使得成本蹿升到．5500万．美元，远远高于同类型影片的花销。
与此同时，德尼罗继续扩张他持有的餐厅股份，结果导致他与老搭档德鲁·涅波伦特之间产生矛盾。2000年3月，《纽约邮报》报道说，“诺布餐厅幕后的两位富豪一直钩心斗角，打算放弃合伙创办两家新店的计划——家在伦敦的卡纳里瓦尔夫，另一家在迈阿密。”涅波伦特坚持要求这两家新店照原计划推进。“我与任何人相处融洽，我一门心事只想做事，”他说，“所有的方案都应在诺布餐厅的大旗下进行。只有诺布有决定权，而不是德尼罗。”诺布伦敦餐厅到了也没有开成，而德尼罗却私下与伦敦的旅馆经营者伊恩·施拉格商谈了在其伦敦圣马丁大道旅馆和纽约即将落成的阿斯特广场旅馆中合开餐厅的计划。
6月，《波波鹿与飞天鼠》上映。这部耗资76007j美元的影片第一周仅有1600万的票房，随后的成绩更是惨不忍睹。简·罗森塔尔几乎晕了过去。“我们就像是服了7天丧，”她说，“整整72小时没人打电话过来。周围一片死寂。电话铃从未响起过。”
