陈璧君拒不认罪，甚至认为共产党不该关押自己，从而产生了情绪对立。经过一段时间的观察，陈璧君发现共产党的看守比国民党的看守温和许多，远不如想象的那么凶狠，渐渐地变得大胆起来。建国初期，国民经济困难，监狱宣传增产节约，她嗤之以鼻：“犯人的生活水平是最低的，怎么个节约？除非不给我们吃穿。”1950年****中央号召开展整风运动，她在犯人中挑唆：“外面整好了整里面，大家要有准备，我是不怕，大不了上断头台。”朝鲜战争爆发，志愿军入朝参战，她幸灾乐祸地说：“要打第三次世界大战了，美国人有原子弹，共产党能赢？”为鼓励犯人接受改造重新做人，狱方召开奖惩大会，给几个改造好的罪犯减刑。她不以为然地说：“最多减二三年，无期徒刑减为20年，等不到出狱就老死了，等于不减，还不是骗人的把戏？”陈璧君这番话被汇报了上去，管教干部找她谈话，批评说：“你这是煽动犯人对抗政府的改造政策。”她则振振有词：“你们不是要求我暴露思想吗？我是暴露思想，不是煽动，不该给我扣帽子。”管教干部例行公事，叫陈璧君写书面交代，她总是推说头晕或胸闷或手臂酸麻不写。1951年6月中旬，管教干部再次约见陈璧君，郑重其事地说：“请你系统地写一份检讨。这是领导上统一布置的，每个在押犯人一定要写，一个不漏。”“啊呀，我一直身体有病，又事隔那么多年，哪里记得起来？就免了吧。”“这次一定不许推托。”管教干部的话斩钉截铁，“还有，必须把所有罪行如实交代清楚，不得隐瞒。”陈璧君眼睛一翻：“我有什么罪行？不过胜者为王，败者为寇。我只有一部革命史！”在管教干部的再三劝说催促下，陈璧君终于动笔了。
至8月间，陈璧君写完了洋洋2万余言的《自白书》，从题目到小标题到内容，只有表功，没有一点罪行。其中以15000字的篇幅，大谈自己的革命史，如加入同盟会，为革命捐助家财，谋刺清廷军政大员，参加反袁护国斗争，协助孙中山重组政府及改组国民党等。
管教干部看过她的《自白书》后，指出：“你前期对革命有功，我们并不否认，但简略带过就可以了，把重点放在检讨罪行上。”“我写的已简无可简，要简略，干脆全部略去。”陈璧君气势汹汹，“我早已告诉你们，我只有一部革命史，并无罪行可写！”“你这是什么态度？”管教干部忍不住厉颜斥责，“你背叛国家民族，为日本侵略者效劳，还不认罪服罪？”陈璧君自被捕后，从广州到南京到苏州，几年中一直以“第一夫人”自居，连国民党的看守所长也尊称她为“汪夫人”，想不到今天被共产党的看守训斥，自尊心大挫，立刻发作起来：“好啊，你这个共产党骂人，我要向你的上级控告！”她果然向狱方递交了控告书，从此以后，叫那个管教干部为“骂人看守”。那个管教干部有事叮嘱，她也不予理睬，还向新进来的犯人“介绍”：“这是骂人看守，凶得不得了，你们要当心。”一天早上穿衣起床时，陈璧君感到胸闷气急，目眩头昏，不能动弹，同室的女犯忙去报告。
她被送进了监狱医院。经检查发现心律不齐，血压偏高，医院急忙施以抢救。脱离险境后，她被留院做进一步观察治疗，两个星期过后，方才出院回监。
时不过月余，陈璧君又因血压高加内痔出血住进医院，先平稳血压，后做切除手术。这一住，住了近7个月。
陈璧君的两次住院，都是那个“骂人看守”抬她去的，为她忙前忙后办理了住院手续，直至把她安排到病床上；又是那个“骂人看守”，每天将她订阅的《解放日报》准时转病房交到她的手里；还是那个“骂人看守”，常俯身病榻前，询问病情，关心备至。陈璧君的“铁石心肠”有所感动了，对“骂人看守”的态度变了，见面时尊称“先生”，说声“您好”。当然，这一改变，除了发自内心的感激外，还另有所图。陈璧君出院后约半月，管教干部探望她时，她恭恭敬敬递上一张纸：“先生，这是我今天上午赶写的思想汇报，请查收。我还有个申请，先口头提出，行吗？”“说吧，只要提得合情合理，是可以考虑的。”管教干部的话可进可退。
“******事事皆坏，失尽民心，所以挫败倒台龟缩去了台湾。你说我的观点对不对？”说是提申请，却讲了******。管教干部一时不明陈璧君的闷葫芦里卖的是什么药，只能虚与应付道：“******祸国殃民，做尽坏事，当然逃脱不了失败的命运。”“先生您说得对透了，蒋贼坏事做绝，我是恨透了他！”陈璧君按自己的设计转了一个弯，终于话入正题，“我是反蒋的，自孙总理逝世后，我就发现他是个野心家，事事反对他。他视我如眼中钉、肉中刺，利用手中权力，判我无期徒刑，意在使我受尽漫长折磨，活得难过，又不得好死，这是对我最惨最差最难熬的刑罚，蒋贼的用心是再恶毒不过的了。所以我郑重要求，人民政府的法院对我复审，去除蒋贼强加于我的罪名。”管教干部恍然大悟，出言谨慎：“你的要求可以提，至于能不能复审改判，得由司法机关审定。”“不管怎么说，我要求实现我的要求。”陈璧君理直气壮，“我是反蒋的，你们共产党也是反蒋的，算是同志，就不能像蒋贼一样对待我。”她称自己反对******并非谎言，称******公报私仇有她的道理，实质在于以反蒋为托词，为自己开脱罪责。其复审改判的企图自然难以得逞，于是满腹牢骚：“我是******的死敌，是******的犯人，共产党是为******代押我的。”
转变
尽管陈璧君对共产党和人民政府依然抱有敌意，狱方还是坚持对她耐心教育，热诚改造，时时事事感化她。
1954年1月，陈璧君高血压、心脏病复发，第三次入院治疗。次年11月，第四次进医院做颈淋巴腺炎切除手术。虽然医院财力相当紧张，狱方还是尽力医治，不计价钱，该用的药一定给用，还给她增加营养，包括供应牛奶、鱼肝油等。手术后一段时间里，陈璧君生活难以自理，护理人员不但给她换洗衣服，还服侍她大小便，无一点厌烦之色。为使她早日康复，指导她做健身操，陪她一起锻炼……
精诚所至，金石为开。管教干部治了陈璧君的身病，更治了她的心病，请看狱方对她的鉴定：自入狱以来，该犯一贯表现顽固恶劣，把政府对其宽大当做应有的享受，1954年后有些转变。
虽说陈璧君对共产党的敌意有所改变，但她的秉性与特殊身份决定了她复杂矛盾的心理。冬日将至，陈璧君翻出一件棉衣补了起来，连放风半小时也未出去散步。新来的女管教以为她病了，赶来囚室探看。“哎哟！”陈璧君一声惊叫，“手指刺破了，出血了！”女管教忙掏出手帕为她揩血止血：“怎么样，我去拿红药水。”“不用了。”陈璧君自怨自艾起来，“唉，从小娇生惯养，不会做针线活。”“我来给你补。”女管教飞针走线，一会儿就补好了。“真不好意思，非常之感谢。”陈璧君似猛然想起了什么，“同志，我这算不算剥削呀？”“这叫相互帮助，不算剥削。”女管教诚恳地说，“下次我教你，学几次就会了。”此事并非偶然，而是陈璧君对管教干部的“考验”，看他们不管是男的还是女的，先来的还是后到的，是否真心诚意对待自己。她还要“考验”平时很少接触的管教干部。
轮到女监洗澡了，陈璧君跨进浴室才走几步，一个趔趄滑坐在地上。
“跌痛了没有？”女管教快步过来，弯腰搀扶。
陈璧君哼哼不止，身体只是往下沉，另两个女管教见状过来帮忙，费了好大的力，才将她抱坐在长椅上。事后，她在一份思想汇报中暴露内心：“我被扶起来后，心里很高兴，原来她们确是用尽了力气拉我的，当时我几乎忘记了自己是犯人，因为她们是几乎把我抱起来的。”狱方思想教育与人道待遇相结合的改造政策，开始让陈璧君从心底里佩服了。她不只服从管教，对过去一向拒绝承认的汉奸罪行，也开始有所认识，当然并不彻底。她曾多次在“思想汇报”中表示了检讨、感谢及对共产党的赞扬。
一天中午开饭时，陈璧君刚端起饭碗，见管教干部经过，便喊住说：“我已写了报告，申请去农场参加劳动，为什么不见批下来？”1954年以后，为使犯人通过劳动改造思想，狱方组织他们参加力所能及的体力劳动，有的还被送去了苏北的劳改农场。第二年秋天，陈璧君递交了书面报告，要求到苏北去，内中的几句话可谓慷慨激昂：我不能通过劳动便不能改造，便无机会再为人民服务和回归革命营垒。
狱方因陈璧君患有多种疾病，且年事已高，未考虑她的要求。管教干部当下转达狱领导的意见，说：“你年纪大了，身体又不太好，按照医嘱，不能参加体力劳动。”“知难而上，古有明训。别人能干的，我为什么不能？你们不让我去我就绝食，饿死算了！”她言出行随，果真搁下饭碗。
“我们要对你的健康负责，希望你理解这一点，配合我们的工作。”管教干部一点也不动气，悉心开导。
说了一阵，饭菜已凉了，管教干部端去伙房，热好后重新端到她手上：“快吃吧，把身体养得健康了，壮实了，会考虑你的要求的。”陈璧君被感动了，破颜微笑：“我就怕你们和颜温良地讲道理，看来你们的确是为了爱护我的身体。”尽管陈璧君顽固不化，监狱里的管教干部仍对她进行了热情的挽救和教育，找她谈话，让她阅读报纸和一些政治书籍，让她了解时事和马克思主义的基本理论。在管教干部的帮助下，傲慢的陈璧君情绪慢慢缓和下来，她逐渐认识到了自己的罪行。在狱中，陈璧君曾用半通不通的白话文句子这样写道：我初到此处监禁之时，自己一点都不认识自己的错误，非常不平，以为是政治上的成败。及后，我看了些书后，渐渐认识到马列主义及******思想，便心中气和，后来竟大彻大悟，知道一切的道理。及得读《解放日报》，加以深深的学习，不但气平，而且羞愧。其后另一朋友，送许多进步的书籍、小说、杂志、文选，更学习了《列宁主义问题》后，便如盲目者忽得光明。不但对于以错误见解所做成之点，明若掌上现文。他日幸而改造成功时，重复工作之道路、途径，亦得深刻认识，及努力的去了解，往往思想斗争，至深夜不能睡。加之接受监中之教育之后，更加了然。1955年7月，陈璧君在另一份自白书中又写道：我少子来见我，给了数本书，女监也每早九时送报纸给我，后来便求得自己订一份《解放日报》，我很用心的从它学习理论和了解人民政府的措施。我便渐渐信服共产党、毛主席领导下的人民政府的正确理论和用心了。尤其是我借得《论人民民主****》的一文，我读了八遍，不够，要还给人家，我便将它抄下来。日日的看，看了一遍又一遍，我完全了解了。有个姓龙的朋友送了现在这一大批书给我，我便明白了共产党为什么胜利，国民党为什么灭亡，是一个历史铁一般的规律。
陈璧君的身体每况愈下，除患有心脏病、高血压外，还因痔疮、颈部淋巴炎、肺炎等住过医院，每次住院，短则半个月，长则近一年，她几乎有一半的时间是在医院度过的。1959年5月2日，陈璧君突然咳嗽、气喘，心跳加快，她被再次送进医院。
在医院里，陈璧君得到了医护人员的精心治疗与护理。医院请来享有盛誉的中西医学专家前来会诊，先后为陈进行了15次血液检查，3次X光透视，2次心电图检查，最后诊断为高血压性心脏病、风湿性关节炎、并发性肺炎。
百药罔效，群医束手，医院发出了病危通知书。陈璧君自知回天无力，对管教干部说：“告诉医生，不要再为我浪费针药了，你们已尽到责任了，感谢你们。”5月19日，陈璧君自知将不久于人世，便给其子女写了一封信：
诸儿同阅：
我于本月2日因病蒙人民政府在革命人道主义待遇下送入医院，现由中西医会诊处方，年近七旬加上病魔纠缠，病况较为严重，万一不幸与诸儿永别，则盼诸儿早日回归祖国怀抱，以加倍努力工作以报答人民政府挽救我之深厚恩情，吾死别无所念，因你等均已达而立之年，遗憾者未能目睹祖国进入社会主义社会。
你等于5月4日、9日先后汇共两百港币已收到，勿念，以后兑款仍寄原址，祝健康！母字1959年5月19日陈璧君的身体日渐衰竭，最后因大叶性肺炎引起心力衰竭，于1959年6月17日死于上海提篮桥监狱医院，时年68岁。陈璧君的子女解放前都去了国外，她在上海没有直系亲属，尸体由其在上海的儿媳之弟收殓火化，骨灰送到广州。第二年，由陈在香港的子女派人到广州认领回港，并由其子女撒入香港附近的大海里。
