韩寒在初中阶段所感受到的城乡差距以及因此造成的学生分化和矛盾，在高中阶段仍旧继续存在着。如《三重门》中，提到不同出身背景的学生所分寝室的差异：“寝室的分类也带歧视，凡上海市市区户口的分在一号带阳台的那间，城镇和农村户口的被分在二号寝室。”林雨翔隔壁一号寝室的自费生家里家财至少50万打底，身上一件衣服两三百块，每天的零食要花二三十块，而农村户口的同寝室同学谢景渊每月生活费是二百，林雨翔也只有五百。家庭出身背景不同的同学被人为地分为不同的小团体，在校方可能有校方的考虑，但是显然也在学生中造成了一定的混乱，助长了某种程度上的身份歧视。韩寒在小说中的这些细致描写，很多其实都是现实生活的变化改写，如韩寒多年后曾这样形容自己的高中生活：“我是一个没有任何门路，没有任何社会关系的学生，寄宿制一个月连吃饭和路费加在一起生活费共400元”。
韩寒跟高中同学的关系仍旧不大协调，“高中时代身材矮小，黑瘦的韩寒，不被很多同学和老师所接受。松江二中的同学是这样回忆他的：‘韩寒白天飘忽不定，形如一只怕见光的幽灵。只有到晚上才觅得见踪影。’‘他的才华仅仅体现在写作上，他的评论上，他在其它功课上全部一塌糊涂，连他最拿手的语文居然也不及格……’不被接受和难以与他人沟通的特殊体验，使韩寒渐渐形成朋克般不惮于彰显自己的反叛思想的性格特征。”
最典型的一个例子是，由于经常参加体育训练，迷恋写作读书，不拘小节的韩寒曾“因为在宿舍不讲卫生连累大家被扣分，有同学建议要把他赶出去”。
《三重门》中林雨翔的同学关系，可供我们了解韩寒当时的同学关系做一参考，虽然将林雨翔所遇到的事情都一一安在韩寒的身上也是不合适的。在《三重门》中，林雨翔的同学分成很多不相融合、互相不服气的阵营：上海市民户口的学生、上海城镇户口的学生、上海农村户口的学生；普通学生、体育特招生、自费生；普通学生、大款子女、官员子女；等等。不同群体的学生，因为出身背景不同、消费习惯不同，其中总有一些学生互相看不顺眼，甚至产生严重的矛盾冲突。
如普通城镇户口的体育特招生林雨翔就与自费生大款子女钱荣矛盾重重。钱荣这个名字，显然是被赋予某种意义的，很可能就是“有钱光荣、厉害”的意思。钱荣曾经联合其他同学不许林雨翔训练后在卫生间洗澡，而且喜欢跟林雨翔抬杠，私拆林雨翔的信，不让其他人给忘记带钥匙的林雨翔开门，揭发林雨翔夜不归宿，不仅事事跟林雨翔过不去，还串通女朋友姚书琴打林雨翔的小报告。关于对付打小报告的方法，韩寒在《小报告和胡指导》一文中这样写道：“原来小报告是不分年纪的。我以前就老挨小报告，害得我自己居然还打过几次小报告。”显然，林雨翔被打小报告的情节，是源于韩寒对个人经验的改写。
高中阶段的青少年，个性开始最终定型。早慧的韩寒也不例外，这个时候的他因为初中阶段的负面情感体验，以及相对早慧，尤其显得特立独行，与众不同。“开心农场”创始人之一徐城，是韩寒在上海松江二中的邻班同学。根据他的回忆，韩寒在学校时就说话不多，见到人也不爱打交道。
韩寒的短篇小说《早已离开》中有一段人物自叙描写，虽然不能完全对应于韩寒，但大体上可以从中想见少年韩寒与某些同龄人趣味的不同：“新进的学校里没人看作文报。昨天我梦醒时翻了一个声势浩大的身，不料下铺还没有去西伯利亚，应该正在蒙古和俄国的边境那地方，被我一折腾立马回了中国，破口大骂。这一骂使得我们寝室大多数人都回国了。于是，我们讨论班里哪个女孩最好最够女孩。”“我又记起我第一次睡在这里听他们谈话时我想那些人多俗啊，然后一个人打手电看果戈理的文章。就在我翻身时骂我的下铺猛男，那天发现我在看书，便爬到我的床上。我以为来了个志同道合的，不想他开门见山问是不是黄书。”此外，小说中“我”热衷于结交笔友的情节，也从一个侧面显示出“我”的孤独。
★韩寒小贴士：
物以类聚，人以群分。有时我们被贴上了特殊的标签，这就使得大家不容易接受我们。当你来到一个新的环境，如何才能让大家尽可能快地接受你？一个策略是寻求和你有共同点的人的友谊，以点带面。一个策略是拉两头带中间。首先公关你这个小圈子里最牛逼的人和最弱的人。最牛逼的人其实不一定朋友很多，因为这样的人往往高处不胜寒；而且这样的人有威信，如果拿下了他们，那其他人就会望风影从。最弱的人往往被欺负、排斥，如果你肯主动向其示好，绝对容易获得对方的好感。以这个人为突破口，朋友就会越来越多。
