丘吉尔的一生叱咤风云，也曲折多变。他经历的许多重大事件都富有传奇性。在仕途上，他曾多次担任英国政府大臣和内阁首相，也曾多次被罢官。无论处于顺境或逆境的时候，他的夫人克莱门蒂娜始终对他充分信任，忠心不渝。当他在官场得意的时候，克莱门蒂娜就劝他切忌锋芒毕露，莽撞行事；当他失意落魄的时候，她就多方鼓励，劝他振作精神，重振大业。
特别使丘吉尔难忘的是1915年。在第一次世界大战中，由于攻打达达尼尔海峡失利，英军和协约国部队遭受了重大损失，丘吉尔被解除了海军大臣的职务，并被排挤出战时内阁。丘吉尔对此一直愤愤不平，一气之下辞去了所谓“不管大臣”的头衔，毅然奔赴法国参加陆军作战部队，军衔是少校。他看到政治上的升迁已无指望，就想从军事上获取功名，取得新的荣誉。出发前，全家欢送他。他忠实的秘书埃迪·马什站在台阶上哭了，他的老母伦道夫勋爵夫人也哭了。这位老人想到自己杰出的儿子要到前线战壕里去而完全绝望。惟独温斯顿·丘吉尔夫人沉着冷静，精神饱满，怀抱信心和希望。他握着丈夫的手说：“亲爱的，勇敢地去吧！只要你作出了非凡的努力，为国家立了新功，上帝不会抛弃你！”
丘吉尔从前线回来，满指望重返政府，不料，当时的形势对他十分不利。公众舆论反对他，保守党人一如既往地仇视他。英国报纸反映了这一情绪，表示反对丘吉尔参加领导国家事务。《世界》周报写道：“‘小歌剧团’到安特卫普的旅行，使英国人民在全世界面前丢丑，丘吉尔必须对此负责，他要对当代最大的军事悲剧达达尼尔海峡的致命远征负责。”
丘吉尔失业了。1916 年，他已有三个孩子。在困难时刻，妻子克莱门蒂娜一向是丘吉尔的避风的港湾。她百般安慰丈夫要摆脱由于政治上的不幸所带来的忧伤。她总是那样安详、乐观，至少从外表上看是这样。她相信一切都会顺利地过去。她努力使被时代捉弄得悲观和忧郁的丘吉尔重新树立起信心。克莱门蒂娜努力帮助他重新建立起画画的热情，邀请许多美术爱好者到家来作客，并在艺术上指导他们。在丘吉尔被罢官的日子里，有一次，李德尔勋爵问他今后的生活打算怎么办。丘吉尔回答说：“在妻子的帮助下，挣钱谋生；继续画画。画画是极大的安慰。离开海军之后，画画帮助我经受住残酷时刻的考验。”
每每往事重现眼前，特别是那些困难的时刻，丘吉尔对妻子都流露出感激的心情。他说：“每当灾难降临时，克莱门蒂娜都给了我以巨大的力量，是她给了我一个又一个度过难关的勇气，是她为我维持了这个家庭，如果没有她的帮助和鼓励，我丘吉尔也就不会成为现在的丘吉尔了。”
不过，他们的婚姻生活中也时常出现一些小小的不愉快的插曲。
1929年，鲍德温内阁倒台之后，丘吉尔进入了政治停滞时期，同时，他的经济状况也处于最低点。两个女儿的婚事都不令人十分满意；伦道夫仍是一个最令人不安的因素；查特韦尔别墅继续是一个经济负担，而丘吉尔和克莱门蒂娜相处得仍很不融洽。在这个时期，他们丧失了许多密友。
丘吉尔重新拣起他喜爱的狩猎、马球和作画。这些爱好使他和克莱门蒂娜在一起的时间更少了。不过，他们在信件来往中却充满爱意。
小女儿玛丽14岁那年，克莱门蒂娜突然喜欢起了滑雪。这对夫妻相见的时间就更少了。30年代中期，克莱门蒂娜又迷上了航海旅游。
1934年，丘吉尔夫妇曾去中东旅游。后来，莫因勋爵邀请他们再次出游中东时，丘吉尔婉言谢绝了，但他表示，如果克莱门蒂娜愿意的话，他同意她自己一个人前往。这是克莱门蒂娜与丘吉尔婚后分离最长的一段时间。
1939年，第二次世界大战爆发，丘吉尔重被任命为海军大臣，他更少有机会和家人在一起了。不过，那年10月，他还是参加了儿子伦道夫的婚礼。这时，伦道夫已经28岁了。
不久，丘吉尔又被任命为英国首相。那天，克莱门蒂娜恰好离开伦敦去参加一次葬礼。丘吉尔把她叫回来，他希望英王要求他组阁时，克莱门蒂娜能在身边。克莱门蒂娜赶回家时，丘吉尔正准备驱车前往王宫。当时，丘吉尔容光焕发，毫无刚熬过夜的迹象。克莱门蒂娜爱惜地对他说：“亲爱的，会有多少工作压到你的头上啊？”不过，在丘吉尔任首相后不久，克莱门蒂娜在给丘吉尔的信上又提出指责。她写道：“亲爱的温斯顿，我必须承认我发现你的脾气越来越坏了。你不像往常那样温和了。。。。。。你应把文雅、仁爱和冷静结合起来。。。。。。暴躁和粗鲁是得不到好结果的。”
夫妻间尽管有些矛盾摩擦，丘吉尔和克莱门蒂娜却终身相亲相爱。丘吉尔对夫人忠实、亲切，但嫁给他的女人未必感到生活是很轻松的。他所选择的那个女人不仅花容月貌，受过良好教育，娴雅温存，而且她还十分自信，能够对付他的要求和癖性。她需要满足丈夫经常是过分的要求，有时甚至是异想天开的怪念头。同时，她也能使丈夫冷静下来，采取现实的和理智的态度，从而使家庭井然有序。不然的话，家庭就会混乱崩溃。她把房间布置装饰得优雅精致。她丝毫没有显示出自命不凡或矫揉造作的样子，但是，她的标准一贯是很高的，她的丈夫、子女和家里的仆人往往达不到她所要求的标准。这时，她就会对他们说些刻薄的话。据丘吉尔的秘书约翰说，这种刻薄话足以使最高大的树木弯折。
克莱门蒂娜不仅善于料理家务，而且在政治问题上有时也为丘吉尔出谋划策。凡经她仔细考虑之后提出的建议，常常使她的丈夫不致采取某些不明智的行动。克莱门蒂娜喜欢温柔、安静，而丘吉尔却像一匹奔腾不羁的野马。他们常常分开，因为一位活跃的政治家总要离家到很远的地方去，而克莱门蒂娜又不愿随丈夫周游列国。因此，她常常抱着埋怨的情绪引用英国著名诗人斯温伯恩的诗句：“甚至最奔腾不息的河流也要在某个地方安全入海。”当她发脾气的时候，有时对丘吉尔恶声恶气，怒目相视。但是，他们的婚姻长达56年之久，的确算是美满姻缘。她提供了丘吉尔所缺少的品质，他则保证使他们的生活没有一时一刻是单调乏味的。
不爱江山爱美人
19世纪英国著名诗人白郎宁写过一首情诗：“你的爱情使我那样富有，纵使用王位来交换我也不肯屈就。”数10年后，英国未婚国王爱德华八世为了与一位有夫之妇辛普森夫人成婚，毅然放弃了世人倾羡的王位，这一举动使全世界为之惊诧。
