刚回到天津，时任直隶高等工业学堂校长的老朋友周啸麟就登门拜访，邀李叔同担任该校的绘图员，李叔同欣然上任。在这份工作中，李叔同完全抛弃了以往的老观念，大胆创意，将西洋美术理念融入工业产品外观设计，得出的产品外观独具一格，图纸清晰易懂，科学标准，应用到生产制作中广受好评。由此，他成为中国现代工艺美术教育的开拓者和奠基人。
可惜社会动荡，好景不长。1911年10月，武昌起义爆发，就在这朝政变更之际，一些商人宣告破产，李家经济再遭创伤，百万家资荡然无存。1912年1月，中华民国政府在南京成立，李叔同听到这消息，感慨万千，悲愤之下提笔写下一曲《满江红》。春节后，袁世凯指使部署曹锟在京津地区政变，直隶高等工业学堂被迫停课。无奈之下，李叔同再次离开天津，南下上海，发誓从此再也不回来。
回到上海，好友杨白民就来求见，目的是邀请李叔同到他创办的城东女学任教。李叔同答应了，对比十多年前和母亲、妻子来上海发展的情形，如今他的状况有些不堪，李家繁华不再，他已不再有母亲操持家务，而是赤裸裸地面对生存压力。这时的李叔同需要工作，尽可能地兼顾更多的工作，以维持他的生活开支习惯。
1912年3月，李叔同首次参加南社寓园雅集，并亲自设计了《南社通讯录》的封面，接着又受陈其美的邀请，进入《太平洋报》做编辑，同时仍兼任城东女学国文教师。
李叔同在《太平洋报》期间，工作非常卖力、认真。他撰写了《太平洋报》的报头，亲自设计报纸广告和文案。在广告方面，李叔同大胆创意，创作出新鲜独特的广告版面，借鉴英美以及日本的广告传播方法，提出了新型的宣传渠道模式，并且还自创出一种前无古人后无来者的“英语书法”——用中国书法的形式去写英文。在报社，李叔同独自负责画报副刊，在极短的时间内把副刊办得绘声绘色。他在副刊上面开设《西洋画法》专栏，介绍石膏写生、木炭、油画等画法。其文章图文并茂，时常拿传统国画技法进行举例对比，易于阅读者理解和实践，甚至有读者写信或者寄作品到报社，向李叔同讨教。为此，中国的绘画艺术界将李叔同推崇为“中国传统绘画改良运动的第一人”。
在那军阀混战的年代，很多报纸的存活时期都不长，1912年7月，《太平洋报》也不免停办的结局。这件事对李叔同的打击不小，让他对上海感到失望。不过，浙江官立两级师范学堂校长经亨颐在这时候向他发出了邀请，去杭州任教，教授音乐、美术课，希望他能提升学校的美学教育。李叔同对此颇有兴趣，欣然接受了经亨颐的约聘，来到杭州任教。
次年，浙江两级师范学校改名浙江省第一师范学校。
曾经的浙一师，音乐、美术课程不受重视，授课只是由其他科的教师兼任，更别提有相应的配套设施了。李叔同来到浙一师后，提出劈开校舍建设画室和琴房，搭建舞台，定期举办文艺汇演、画展等活动，提高学生们的学习兴趣和艺术鉴赏力。
在课程设置上，李叔同开设艺术鉴赏课和中国、欧洲美术史，中西结合，全面提升学生的美学意识。为此他还倡导学生把英文读好，再读通日文，借此阅读欧美名著。他还撰写欧洲文学史，创办《白阳》杂志，以此阵地广泛介绍西洋文学艺术。其中，《近世欧洲文学之概观》是中国人撰写的最早的关于欧洲文学史的文章。
李叔同要求学生不仅知晓理论，还要有实践能力，拥有绘画技法。他倡导木刻艺术，指导学生研习木刻和金石技法。为提高学生对木刻艺术的认识，1912年到1913年间，李叔同和夏丏尊成立漫画会和乐石社，亲自刻印《木刻画集》。这是中国最早的现代木刻版画集。
1914年，李叔同将一位裸体男模带入课堂，开创了中国第一堂人体写生课。比首次开设女裸模写生课的刘海粟早了三年。
在音乐方面，李叔同注重钢琴课的训练，教授学生简谱和五线谱乐理。对于一些有独特天资的学生，他则特别对待，如刘质平就是他特别培养的音乐人才。刘质平毕业后，李叔同还资助他东渡日本，入东京音乐学校深造，后来成为我国杰出的作曲家。
不到两年时间，李叔同就将浙一师的艺术氛围带动起来，让美术、音乐这两科受到前所未有的重视。学生们学习艺术的兴趣格外高涨。每天早晨天还不亮，学生们就到琴房占座，琴声迭起。每天下午课余活动，画室里挤满了练习石膏写生和炭笔画的学生，而且画架越摆越多。每逢节日，学校礼堂举办的文艺汇演或画展，总有浙江的名流慕名前来观赏。
在浙一师，是李叔同创作学堂歌曲最鼎盛的时期。当年留学日本，李叔同非常喜欢《旅愁》的旋律，该曲调源于日本人改编美国作曲家约翰？庞德？奥德威的歌曲《梦见家和母亲》。李叔同决定创作出国语版的《旅愁》，改名《送别》。这首歌一经推出，很受学生的欢迎，在很短的时间内传唱全校，不论是运动场还是食堂，都能听到有人哼唱《送别》。后来李叔同将此编排成合唱，在文艺汇演上感动全场，成了学校合唱团必演曲目。
在浙一师执教的六年时间里，李叔同可谓是硕果累累，成就斐然。他不仅创下了无数个“中国第一”，还培养出了丰子恺、刘质平、吴梦非、李鸿梁、蔡丏因、曹聚仁等大量的艺术人才。李叔同为此也深感欣慰，出家后他在给侄儿李圣章的信中这样表示：“任杭教职六年，兼任南京高师顾问者二年，及门数千，遍及江浙。英才蔚出，足以继承绍家业者，指不胜屈，私心大慰。弘扬文艺之事，至此已可作一结束。”随缘皈依：放下一切索性做了和尚
清末民初，杭州是佛家圣地，和尚比平民还多，寺庙大大小小两千余所。李叔同在杭州的住所附近就有寺庙，有时散步到寺前，就好奇地进去看看。
有一次，有位社会名士来浙一师做演讲。这位名士学粗才浅，作态官僚，李叔同和夏丏尊对他都很反感，于是两人偷溜到西湖的湖心亭去喝茶解闷。闲聊时，突然有位和尚从两人眼前潇洒走过，引得两人默默地看。望着和尚那悠哉自若、渐行渐远的背影，夏丏尊啧啧感叹：“像我们这种人，出家做和尚倒是好的。”李叔同只是淡淡地笑，谁知这句话竟成了他日后生活的预言。
夏丏尊和李叔同是浙一师的同事，也是学校里说话最投机的好友，有什么事、什么话都喜欢找对方分享或倾诉。夏丏尊偶然从一份日本刊物上见到一篇关于断食的文章。文中介绍断食“能使人除旧换新，改去恶德，生出伟大的精神力量”，又可治疗各种疾病，并详细讲述其方法和注意事项。日后，夏丏尊对李叔同说起这事。李叔同对此非常感兴趣，便向夏丏尊将杂志拿去。看完后，李叔同来找夏丏尊分享心得，还说“有机会最好断食来试试”，兴许能使体内细胞除旧换新，治好他那严重的神经衰弱症。
起初，夏丏尊以为是李叔同随口说说，没想到他竟然暗中采取行动，自己跑去断食了。李叔同与西泠印社的叶为铭商量断食的想法，他想找个清静的地方。叶为铭觉得断食这种事常人难以理解，在佛家院内进行兴许会好些，于是推荐他去虎跑寺。随后，通过丁辅之先生介绍，李叔同与虎跑寺取得联系，得到寺庙方丈许可后，李叔同就悄悄带校役闻玉一起进山，实行断食计划。
李叔同从1916年12月25日开始断食，到1917年1月11日结束，全程共十七天，进行得十分顺利。李叔同每天都做记录，其内容包括自己的饮食种类、数量、餐次，身体的变化、反应，以及每天都在干什么，每一天的感受，日后集结成了《断食日记》。
奇怪的是，李叔同在断食过程中并不觉得痛苦，反而自感身心灵化，似有仙象。断食期间，他以写毛笔字打发时间，笔力丝毫不减，而心气比平时更灵敏顺畅，并出现了“酣睡八小时”的记录，被他自己称之为“甚畅快，入山以来未之有也”。为此，他非常高兴，断食结束后特意去照相馆拍照留念，并制作成明信片赠送友人，上面印有“某年某日入大慈山断食十七日，身心灵化，欢乐康强——欣欣道人记”的字样。
夏丏尊得知他断食一事，大吃一惊，责问李叔同为什么事先不告诉他，李叔同笑着说：“你是说不能行的，并且这事预先教别人知道也不好，旁人大惊小怪起来，容易发生波折。”
断食后的李叔同变化非常大。他开始发心吃素，与马一浮关系更密切，还向其借来《楞严经》等佛学书籍日夜研读。
李叔同和马一浮结识于南洋公学时期，但真正往来成为朋友，是在杭州。马一浮打算用三年时间专攻文澜阁《四库全书》三万六千卷，于是来杭州修行，寄宿西湖孤山旁的广化寺内，李叔同常到寺里去看望他，有时就在寺庙里小住几日，回来后，总对夏丏尊赞叹佛家生活如何的清净高雅。
断食后的那个春节年假，李叔同没像往常那样回上海陪日本妻子，而是去虎跑寺过年。二月初五，是母亲的祭日，李叔同就特意提前两天过去，在寺里诵《地藏经》三天，为母亲回向（以自己所秀之善根功德，回转给众生，或为亡者追悼，以期待亡者安稳）。恰巧马一浮的朋友彭逊之也准备入山习静，马一浮便陪同他来虎跑寺，大家在寺中聚会，共度春节。
这次聚谈，每个人都深受感染。十天后，彭逊之便剃度为僧，李叔同目睹了他受戒的全过程，大受感动，当场皈依了悟和尚，法名演音，号弘一。那天是1918年2月25日。
不过，这年寒假过后，李叔同虽然还在浙一师任教，但他心性大变，苦闷颇多。他对夏丏尊倾诉了种种出家的难处，打算暂以居士资格修行，寄住在虎跑寺，暑假后将辞去教职，离开学校。
眼见平日好友将抛弃他遁入空门，夏丏尊大有寂寞之感。看李叔同整天吃斋念佛，持律受戒，不再与他说诗谈曲，喝茶游玩，他非常落寞。随着暑假临近，夏丏尊越发烦躁起来，终于忍不住出言相激：“这样做居士不彻底，索性做了和尚，爽快！”当时的李叔同只是笑笑不语，似乎并不在意，没想到他果真采取了行动，在暑假到来前，提前了期考时间，并将自己的衣物、字画、书籍分赠给夏丏尊、丰子恺、刘质平等同事及学生，将自己的篆刻以及所藏名家篆刻赠给西泠印社。随后换上麻布长衫，与得意门生丰子恺、刘质平合影留念，即往虎跑寺出家。
1918年8月19日，李叔同正式出家，当天正好是大势至菩萨生日。
李叔同出家时三十九岁，是两个孩子的父亲，也是两位妻子的丈夫。他出家的消息没通知自己的家人。在出家前一天晚上，李叔同提笔写了当初姜丹书托付他为病逝的母亲写的一幅墓志铭，落款为：大慈演音。作品完成后，他将手中毛笔折成两截，表示这是他在俗家所写的最后一件作品。待姜丹书赶到已是人去房空，只见桌上残烛一支，断笔两半。
住在上海的日籍妻子听闻丈夫出家的消息，非常震惊。她找到李叔同的老友杨白民，央求他带她到杭州去见一见丈夫。三人在岳庙前的餐馆共进午餐，日籍妻子噙着泪劝李叔同，大意为：先生既已出家，我无力挽回，日本的和尚可以有妻室，中国也应这样。我还依旧愿意留下来继续做你的妻子。弘一法师却毫无动容，从怀里掏出一块手表送给日籍妻子做纪念，安慰她道：“你有技术，回日本不会失业。”饭罢，弘一乘小船而去，头也不回。日籍妻子恸哭不止，此后再无消息。
李叔同成为弘一法师，在天津独自抚养两个孩子的发妻俞氏大受打击，于1926年抑郁而终，年仅四十八岁。此事对浙一师的震荡也很大，学生们纷纷讨论，都在问李先生为何出家，校长经亨颐在新学期的全校大会上以“李先生事成可敬，行不可法”来告诫师生，生怕起乱。
对于李叔同出家的原因，众说纷纭。不少人对此表示惋惜，并质疑，讥笑，甚至不屑。著名工商业家穆藕初是李叔同在当年泸学会时的朋友，他听说李叔同出家，对此很不满，认为他这是在浪费才华。可日久天长后，似乎当初那些反对李叔同出家的人都渐渐理解了他，赞成他的这种人生选择。1923年，穆藕初因生意困厄，心情极其恶劣，听说弘一法师来上海，他就去太平寺探望。一番详谈之后，穆藕初对佛教的态度大为改变，就像后来经亨颐、夏丏尊、丰子恺、刘质平一同募款为弘一法师修建“晚晴山房”，他不仅理解了弘一法师，还出版了弘一法师修编的律学巨著《四分律比丘戒相表记》，“晚晴山房”的募款里也有他的一份。苦研典籍：系统修持的佛门学人
由艺术先驱转变成僧人的李叔同，绝非一般撞钟念经的和尚。他发心出家，除了看透红尘的变幻，还有就是对博大精深、玄奥莫测的佛学思想的入迷和向往。何况他是个做什么像什么的人，对任何事都很认真，做就做个彻底。在佛学方面，他也得做出自己的特色来。
弘一法师最先在灵隐寺受戒，学习佛家的戒律。当年秋天，他去虎跑大慈寺与华德大师学习唱赞颂，并亲手抄录《赞颂辑要》，创作《赞颂辑要？并言》，总结归纳出歌唱赞颂的种种好处。
弘一法师专心修持佛学，不愿再做俗家事，可总是有人来求他的墨宝，这让他非常苦恼。于是范古农居士就劝他，既然有人喜欢，不如写一些佛家妙语给求书者，既能弘扬佛法，又能广植佛缘。弘一法师受到启发后，开始挥笔写佛语，并磨炼出一种更适合抄经的字体，他的书法艺术随之趋向顶峰。不久后，弘一法师收到嘉兴精严寺邀请，恳请他去寺中读藏经。弘一法师欣然前往，一个多月后再折回杭州，参加海潮寺“打七”。这年末，弘一法师在玉泉寺过冬，与程中和居士相约，就在玉泉寺结期修净业，度过春节。
1920年的春天，《印光法师文钞》要印行出版，印光法师是当时非常著名的高僧，他特意来请弘一法师题词，他为此作了《印光法师文钞？弃辞》，然后去新城贝山闭关修行。闭关期间，他精研律宗经典《戒本疏》等佛藏后，大受感动，发愿致力于南山律宗的整理和修持。
南山律学，即南山律宗的教学。南山律宗是唐朝四分律宗三派之一，是道宣在终南山上开创的，所以被俗称为南山律宗。这是中国佛教中非常著名的流派。在宋代，南山律宗名僧辈出，南宋以后，禅宗独盛，律宗步向衰落。到了清朝，唯有千华派第二祖的读体律师一位传人。在弘一法师之前的一百多年，律宗再无一位大家。
弘一决定继续精研律宗典籍，专注于研习南山律，并在佛前发愿：专学南山，尽力弘扬以赎回昔年轻谤南山律的罪过。
1922年农历正月，弘一法师拜温州庆福寺长老寂山上人为师。继续闭关，修订、完善草本《四分律比丘戒相表记》。直到次年三月才出关。此后，弘一法师开始云游四方。他由温州抵达上海，住在闸北太平寺，与尤惜阴居士共同撰写《普劝发心印造经像文》。四月回到杭州小住，又去绍兴，住在草子田头普庆庵。九月再次去衢州，住在莲花寺。
