张仪的到来受到楚怀王的热烈欢迎，这位愚钝贪鄙而又自以为是的君王无比谦恭地对张仪说：“此僻陋之国，子何以教之？”老奸巨猾的张仪略施小计，就把楚怀王哄得晕头转向。他以“献商於（今陕西商洛境内）之地六百里”和楚秦联姻“长为兄弟之国”为诱饵，诱使楚怀王“闭关绝约于齐”。昏聩的楚怀王竟然爽快地答应了他！更为可笑的是，张仪的这一小小伎俩竟然骗过了除陈轸之外的所有楚国大臣，他们天真地以为天上掉下了大馅饼，楚国不费一兵一卒，竟得商於六百里之地。只有陈轸看出了张仪的阴谋，向楚怀王指出，秦人所许的商於六百里之地不过是空头支票，他们真正的目的在于拆散楚齐联盟，“商於之地不可得而齐秦合，齐秦合则患必至矣”。并进一步向楚怀王分析齐楚联盟对楚国的重要战略意义：秦国之所以看重楚国，是由于齐楚联盟的存在。一旦联盟解体，楚国孤立，秦国又怎么会再怕楚国而白送商於之地呢？所以楚国如听信张仪的忽悠，等他回到秦国后，一定翻脸不认账，秦楚闹翻也是必然的。东和齐闹翻，西和秦闹翻，楚国夹在两国之间，兵连祸结，将无宁日。最高明的应对方式，莫过于表面上假装与齐国绝交，看看张仪是否真送商於之地，暗地里加强与齐国的联盟。如果真送，到那时再与齐国决裂不晚；如果张仪背信弃义，那么楚国就坚决推行联齐之策，以抵制秦国阴谋。应该说陈轸的主张对楚国来说是一种万全之策，可惜楚怀王利令智昏，一心想占便宜，白得秦地，一口回绝了陈轸的金玉良言：“陈子闭口毋复言，以待寡人得地。”他厚厚地款待了张仪一番，并把楚国的相印交付张仪，一面“闭关绝约”，与齐国断交，一面得意扬扬地派使臣跟随张仪入秦受地。
秦国本来只是拿商於六百里之地作为诱饵的，根本没有将地送给楚国的打算。狡猾的张仪一回到秦国就假装堕车受伤，三月不朝，他实际上是故意拖延时间，等待楚齐断交的好消息。在迟迟得不到秦国商於六百里之地的情况下，愚昧透顶的楚怀王竟然怀疑是与齐国绝交不彻底所致，再次做出了惊人之举：“乃使勇士至宋，借宋之符，北骂齐王。”而他所做的这一切，竟然没有一个人来劝阻。齐国彻底被蛮横无理的楚国激恼，“齐王大怒，折节而下秦，秦齐之交合”。这时，张仪离间楚齐联盟的阴谋完全得以实现，有了齐国的结盟，张仪开始恣意凌辱楚国。他把六百里之地故意说成六里，惹恼楚国使者，使他空手而归。使者回报，楚怀王方知受骗，一时急火攻心，本来就冬烘的头脑更加混乱不堪，盛怒之下竟欲在毫无准备的情况下发兵伐秦。陈轸再次进谏，并提议索性再以城池贿赂秦国，联秦攻齐。按照陈轸的建议，虽然未必能够从攻齐中获得多大的利益，但秦齐之联盟便可一举而破，从而缓解楚国东、西、北三面受敌的窘境。从整体战略考虑，这无疑是楚国唯一正确的选择。可惜楚怀王发兵伐秦的目的仅仅在于泄私愤，国家利益早已被抛诸脑后，所以他毫不犹豫地拒绝了陈轸的提议，于公元前312年春，派兵西攻秦国。齐国应秦国之邀，与秦国组成联军共同抗击楚国，楚国陷入腹背受敌的窘境，结果在丹阳（今河南陕西两省间的丹江以北）被秦齐联军打得大败，七十多名将领被俘，八万军队被消灭，还被秦国夺取了丹阳。战败的消息传来，楚怀王气得快要发疯了，在狂热的复仇情绪支配下，他不顾一切地调集了楚国的全部军队，欲与秦国决一死战。楚军开始进展还比较顺利，攻克了天险蓝关，把战火烧到秦国腹地。为了抵抗楚国的进攻，秦惠文王也被迫调集了秦国全部的兵力投入战斗。在秦军的全力抵抗下，孤军深入的楚军在蓝田（今陕西蓝田西，一说今湖北钟祥西北）战败，形势对楚国极端不利。短视的韩、魏两国也乘机进攻楚国，并一直打到邓邑（今河南邓州至襄樊北一带）。楚国再次陷入腹背受敌的境地，被迫向秦国割地求和。
经历这两次战争，楚国元气大伤。蠢猪似的楚怀王不好好检讨自己的错误，总结教训，以便东山再起，反而把这一切全部归结到张仪头上。他认为这一切都是由张仪一人造成的，所以对张仪仇恨无比，直欲食肉寝皮！在蓝田之战的第二年，秦惠文王派使者来与楚讲和，并愿意拿武关之外的土地来交换楚国的黔中。出于报仇心切，楚怀王竟然对使者提出只要得到张仪，便献黔中地，不要秦国的土地。秦惠文王听了暗自高兴，拿一个只会耍嘴皮子的无耻说客来换梦寐以求的黔中，这买卖划算。可如果直接答应了，又怕对张仪太不够意思，毕竟张仪为秦国效力多年，于是不得不装出一副慈悲的嘴脸，惺惺作态。张仪混迹江湖多年，自然明白秦惠文王的真实意图，尽管心里很不高兴，可也无可奈何。好在他对自己的对手楚国君臣非常了解，那是一帮昏庸怯懦、鼠目寸光而又自私自利的蛀虫。楚怀王所宠信的郑袖、上官大夫、靳尚等人都是贪财好货、罔恤国家的愚昧小人，无不可以轻松摆平。此行大概避免不了，不如主动些卖个人情，于是主动请行。秦惠文王虚情假意地挽留一番，赶紧答应。张仪再度入楚。
张仪来到楚国之后，首先以厚礼贿赂靳尚、上官大夫等人，很轻易地就将他们收买。楚怀王一见张仪，果然大怒，立即命人把他囚禁起来，准备杀掉。靳尚、上官大夫得知消息，四下为张仪活动。他们深知楚怀王最宠爱夫人郑袖，对她言听计从，就准备从她身上做文章。司马迁在《史记·张仪列传》中活灵活现地记载了这个无耻的卖国之徒的表演：
靳尚谓郑袖曰：“子亦知子之贱于王乎？”郑袖曰：“何也？”靳尚曰：“秦王甚爱张仪而不欲出之，今将以上庸之地六县赂楚，美人聘楚，以宫中善歌讴者为媵。楚王重地尊秦，秦女必贵而夫人斥矣。不若为言而出之。”
郑袖是个阴险毒辣、妒忌成性而又极端愚蠢的女人，满脑子想的是自己的独宠专房，全然不顾国家的存亡。她生怕秦国真的送美人来与自己争宠，于是在楚怀王面前一哭二闹三吓唬，坚决要求放了张仪。楚怀王再次证明了自己是当时世界上的顶级傻瓜，拿黔中换来的张仪就这样轻易地被放了，而且怀王还“厚礼之如故”！张仪乘机再次摇唇鼓舌，连哄带恫吓，劝说楚怀王屈膝事秦。怀王又一次被骗，竟然答应和秦国和好。
自从屈原被排挤出中枢之后，楚国在外交方面一再失误，几经折腾下来，楚怀王开始想念屈原的好处了。刘向《新序·节士》中说：“是时怀王悔不用屈原之策，以至于此，于是复用屈原。”楚国的外交在屈原的主持下又回到与齐国结盟的正确道路上来，楚怀王派屈原出使齐国，重修旧好。然而就在这一空隙，张仪的阴谋再次得逞。屈原回到楚国后，见怀王不仅没有杀掉张仪，反而再次听信他的鬼话，非常生气。他面见怀王，力劝杀掉张仪，切勿再听信他的诡计：“前大王见欺于张仪，张仪至，臣以为大王烹之；今纵弗忍杀之，又听其邪说，不可。”楚怀王似乎醒悟过来，派人追杀张仪，可惜张仪这只老狐狸没有给屈原机会，早已赶往韩国坑蒙拐骗去了（一说楚怀王拒绝了屈原的正确意见，坚持与秦和好）。
此后数年，可以说是楚国崛起的最后机会，可惜愚蠢的楚怀王还是没有抓住，在外交策略上摇摆不定，时而联秦反齐，时而合纵反秦，屈原联齐制秦的主张也没有能够被坚决执行。
