乔布斯在经历着漫长的流放生涯的同时，苹果也在计算机业日益激烈的市场竞争中逐渐失去自身的优势。
苹果公司的软件曾经因为它新颖的创意，便捷的操作在激烈的市场竞争中脱颖而出，但是在乔布斯离开的十年里却止步不前，被微软迎头赶上。微软不仅借鉴了苹果的优点，而且还以苹果同样“抄袭”了施乐为借口，逃脱了与苹果的那场旷日持久的图形界面之争中的关于微软“抄袭”苹果可能带来的法律责任。微软花费了几年时间来模仿麦金塔的图形用户界面，到了1990年就已经推出了自己的Windows%3.0系统，从此走上了统领台式电脑市场的征途。1995年8月发布的Windows%95成为有史以来最成功的操作系统，而与此同时，麦金塔的销售量开始暴跌。乔布斯对此评价道：“微软只是剽窃了他人的成果，然后再利用它对IBM兼容机的控制坚持下去而已。苹果也是活该，在我离开后，它没有发明任何新东西，麦金塔几乎没有改进。面对微软，它只能坐以待毙。”乔布斯对苹果的沮丧是显而易见的。
苹果公司因为其产品工业设计、大胆的外观美学而闻名于世，但不知为何，苹果公司后来的一些产品越来越像其他普通的计算机制造商生产的产品，和那些平淡无奇的米黄色外壳没有什么两样。之前的苹果公司因为有一个年轻气盛、卓尔不凡、爱抛头露面的领导人而名声在外，现在尽管苹果也吸收了一些高管进来，但是这些人都没有上述的特质。对苹果公司来说，最宝贵的资本就是其仍然强大无比的品牌，这一品牌代表了创新和不落俗套，但是就现在来看，这一格调已经是陈年往事，已被糟蹋的所剩无几了。苹果公司的人仍然坐吃老本，完全不顾已经大不如前的公司声誉，而且他们傲慢自大地标高了产品的价格，但产品的质量和科技含量却并不比其他厂商生产的数百种产品好上多少，或者说根本就没有什么区别。苹果公司的衰败非常迅速而且来势汹汹。1994年，在全球价值数十亿美元的个人电脑市场中，苹果占有大约10%的市场份额。当时，苹果公司是仅次于巨人IBM公司的全球第二大电脑生产商。1995年，苹果公司售出的电脑数量达到了空前水平——全球售出470万台麦金塔电脑；但是苹果希望销售更多，很不甘心被微软后来居上。微软曾向戴尔和康柏等其他公司出售了数十亿的认证软件，这些公司每售出一台电脑，微软公司就可以挣得一份佣金。无比眼红的苹果公司也想从这一业务中分一杯羹，于是，它也开始向Power Computing公司、摩托罗拉公司以及Umax公司等电脑生产商提供麦金塔操作系统授权。苹果公司本以为这些“克隆”机器将会扩大麦金塔电脑的市场份额，然而，情况并非如此，麦金塔电脑的市场并没有因此得到扩大，它仍然保持较低的份额。相反，由于“克隆”麦金塔的功能更加强大，但价格却远低于麦金塔电脑。苹果公司的年销售额开始持续下滑，从110亿美元跌至70亿美元，市场份额也从原本领先的12%跌至4%，只能说是偷鸡不成蚀把米。苹果公司的股价在1992年为每股60美元，1996年则跌至每股17美元，而在此期间，其他计算机公司的股票价格却迅速的以两倍或三倍的速度上升着。仅1996年一年，苹果公司的损失就达到了十亿美元，而且这一颓势似乎仍将持续下去，公司将会损失更多的钱。以至于苹果公司的首席执行官，先是约翰·斯卡利，后是迈克·斯平德勒，都想卖掉苹果公司。他们先后向全球电子行业的巨头推销苹果公司，比如飞利浦、西门子、IBM、柯达、东芝、索尼、美国电话电报公司等，但是没有找到合适的买家。
在把乔布斯驱逐出苹果公司后，约翰·斯卡利把自己塑造成了一个销售大师，打造品牌形象和广告方面的高手。他把自己包装成了科技方面的行家，在硅谷混得越来越驾轻就熟了。就在乔布斯刚出局后的几年内，苹果公司由于可以暂时的统领桌面排版系统，还舒服地享受着很高的利润率。当时自我感觉有如天才的约翰·斯卡利，于1987年发表了一系列今天看起来颇为尴尬的宣言。乔布斯希望苹果“成为一家出色的消费品公司”，斯卡利则说道，“这是个愚蠢的计划……苹果永远不会是一家消费品公司……我们不能因为我们改变世界的梦想就扭曲现实……高科技不能作为消费品去设计和销售”。这样的话使得乔布斯格外震惊，他等着看斯卡利的好戏。果然，20世纪90年代初，苹果在斯卡利的领导下市场份额和收入持续下降，乔布斯对斯卡利的愤怒和蔑视也与日俱增。“斯卡利引进下三滥的人和下三滥的价值观，把苹果给毁了。”乔布斯悲叹，“他们只在乎如何赚钱——主要为他们自己，同时也为苹果——而不在乎如何制造出色的产品。”乔布斯感觉斯卡利对利润的追逐是以牺牲市场份额为代价的。“麦金塔之所以输给微软，是因为斯卡利坚持榨取每一分利润，而不是努力改进产品和降低价格。”
另外，苹果日益丢掉的还有苹果品牌的数百万拥护者最喜爱的风格：帅气、年轻、嬉皮。苹果公司原本正是凭借这些特点，才吸引了大批具有创新思想的个人，并且不会为了讨好公司的高级管理层而妥协，但是，现在这些特点都不复存在了。
由于苹果公司的利润急剧下滑，1993年，董事会把约翰·斯卡利赶出了苹果公司。虽然约翰·斯卡利不像乔布斯一样是真正的流行文化的英雄，但是至少他还充满了活力，喜欢在公众面前抛头露面，强烈的期望自己能成为具有远见卓识的人。而斯卡利的继任者迈克·斯平德勒比他尚且不如，又如何能够带领苹果走出危局呢？
迈克·斯平德勒出生在德国，是苹果公司的老将，他喜欢待在幕后掌控一切，是个事无巨细一律过问的高管。他待人寡淡，做事优柔寡断，瞧不起媒体，不喜欢在公众面前露面，在应对较大的场面时甚至会紧张到瑟瑟发抖，很显然，他无法担起拯救苹果的重任。苹果公司之前正是凭借个人领导魅力和文化吸引力才发展壮大的，所以说，让迈克·斯平德勒这样的人来接任首席执行官这样重要职务的决定，不得不说是个让人匪夷所思的选择。
1996年1月8日，斯平德勒因为心悸而前往医院作检查。医生说他得尽快退休，不然就会有生命危险。再加上在他执掌苹果公司的第一季度，苹果公司就宣布损失达到6900万美元，并解雇了1300名员工，这引起了剧烈的反弹。于是，1月31日，苹果公司的董事会决定让他们中的一员吉尔·阿梅利奥接替了斯平德勒的职位。
吉尔是美国国家半导体公司的元老，硅谷的内部人士大都知道吉尔，但是普通大众却很少听说过他，因为美国国家半导体公司的产品并不是面向普通消费者，而是为大型计算机厂商生产微芯片的，所以吉尔这位一家幕后供应商的首席执行官是否具备向主流大众和普通消费者推销零售商品的经验，是个很让人怀疑的问题。
就吉尔·阿梅利奥本人而言，与他的前任斯平德勒相反，他很渴望顶着著名公司的光环，以一个成功人士的形象，出现在各大媒体的镁光灯之下。但是，对于当时的危机四伏的苹果公司来说，他绝对是个错误的人选。事实上，在入主苹果公司之前，吉尔的履历就不怎么光彩，而且他自高自大尤其为人不齿。许多观察家都认为，就是在吉尔担任美国国家半导体公司的首席执行官期间，这家公司的问题才开始恶化的，但是吉尔对此毫不在乎，他甚至出版了一本书，吹嘘自己是如何带领美国国家半导体公司涅重生的。因此，当听说由吉尔来担任苹果公司的首席执行官之后，许多知晓内幕的人都感到很震惊。果然，吉尔的入主并没有给苹果公司带来什么起死回生的效果，他在任的18个月内，苹果公司损失了16亿美元，市场份额从10%迅速跌至3%，公司股票也一蹶不振，吉尔同样解雇了数千名工人，因此，他也遭到了与斯平德勒一样的待遇——不受欢迎。然而，即使在苹果如此不景气的情况下，吉尔仍然非常奢侈地重新装修了自己的办公室，得到了700多万美元的工资和奖金，并持有公司高达2600万美元的股票，以及价值700万美元的金色降落伞（高昂的退休保障金）。
当时媒体界正在大肆吹捧年轻有为的、渴望变革的、追求自主创新的、高效的、科技行业的企业家，代表人物有网景通信的马克·安德森、雅虎的杨致远和亚马逊网的杰夫·贝佐斯。这些都让人想起当年史蒂夫·乔布斯所书写的神话。苹果公司董事会竟然不顾大势所趋，先后高薪聘请的首席执行官不仅年纪大，而且墨守成规，谨小慎微，更会拖累公司前进的步伐，这一切简直太具有讽刺意味了。苹果公司似乎陷入了致命的恶性循环当中，不但没有制定出任何清晰的战略去重新夺回失去的市场份额，就连之前许多苹果公司的忠实的用户也不敢再购买新款的麦金塔电脑了，因为他们都不知道苹果公司的前景究竟会怎么样。
苹果公司的崩溃从当时的硅谷广泛的流传的一个笑话中可见一斑。笑话是这么说的：苹果公司的雇员可以分为四种类型，每种类型都各自不同的反映着该公司先后四个领导人的个性。有的人像“艺术家”，总是满怀激情的想要与众不同，总能捣鼓出别出心裁的产品，这类人就像史蒂夫·乔布斯；有的人想要成为“某一类人”，就像约翰·斯卡利那样，想要留在苹果公司，只因为这份工作很酷，这些人是最差劲的，因为他们对公司毫无贡献；有的人属于“事无巨细”型，这些人很适合执行命令，但是没有创新的思维，就像迈克·斯平德勒；最后一种是“寻求飞黄腾达的人”，比如吉尔·阿梅利奥，这些人也很差劲，但是至少他们很容易就会暴露自己的本性，用不上一两年，就会离开了，吉尔确实没在苹果公司待多久就被迫离开了。
吉尔·阿梅利奥为苹果公司制定的计划虽说有许多弊端，但是倒很简单。他想在麦金塔电脑上安装上一种可以和微软公司的Windows NT相媲美的软件。Windows NT是一款价格不菲的软件，它适用于企业公司，可以将很多台计算机联成一个通畅的网络。在过去的这些年里，苹果公司花费了大量的资金用于开发一款可以和微软的Windows NT分庭抗礼的软件，但是一直没有成功，甚至连一个可行的软件都没能做出来。吉尔认为苹果公司唯一的选择就是去购买别的公司开发的软件，但后来的事实证明，他这个决定的唯一好处就是为乔布斯回归苹果提供了一个恰当的契机。
