董卓进京后，国家形势一天比一天凶险。当以袁绍为首的一拨人组成关东联军准备讨伐董卓时，陶谦选择了观望。但他也并非毫无作为，关东联军解散后，他曾经大方资助朱俊三千人马让他去打董卓，也算是曲线救国吧。董卓死后，李傕等人成为实际掌权者，国家变得更乱。陶谦不敢讨伐董卓，但讨伐董卓的徒子徒孙还是敢的。于是，陶谦决心组织力量讨伐李傕等人，把汉献帝从水深火热之中解救出来。
陶谦知道自己打仗不怎么在行，于是联合了一些社会贤达，如前扬州刺史周干、琅琊相阴德、东海相刘馗、彭城相汲廉、北海相孔融、沛相袁忠、泰山太守应劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔以及博士郑玄等人推荐朱俊为太师，同讨李傕等人，奉迎天子。
但得知此消息的李傕等人抢先一步，他们用皇帝的名义征召朱俊入朝为官。大家看出事情不妙，准备提前揭竿而起。但朱俊实在过于乐观，觉得不就是消灭李傕、郭汜吗？不需要兴师动众的，他单枪匹马就能做到。
盲目自信的结果是很严重的。自信满满的朱俊到了长安后才发现，斗争形势很不乐观，李傕等人比董卓还不讲理，根本惹不起，自己最后也被郭汜绑架，被活活气死了。好友朱俊的死亡也正式宣告陶谦此前的种种努力都付之东流。
既然不能为国分忧，那就现实一点，为自己分忧吧。散伙后的关东联军一分为二，一拨以袁绍为首，另一拨以袁术为首。对于其他诸侯来说，目前最明智的选择就是找一棵大树靠着，像曹操、刘表就是袁绍这边的人，而公孙瓒、孙坚就是袁术那边的人。而陶谦也面临这样的选择。
陶谦最终选择了袁术。之所以选择袁术，那是有很多原因的：首先，袁术一方看起来人才要多一些。公孙瓒号称“白马将军”，是打胡人骑兵的专家；孙坚是“江东猛虎”，是董卓的克星，两人都是打仗的一把好手。而袁绍那边基本没有拿得出手的人才。刘表不消说了，只能算是文官的模范；曹操倒是文武双全，但被董卓手下的徐荣打得差点儿裸泳回来，能力实在了了。
其次，袁术一方占的地盘要多些。在当时，地盘可是实力的最重要的象征。公孙瓒实力最强的时候地盘横跨四州，袁术也差不多，全面发展，先后把触角伸向了扬州、豫州、司州、荆州（最后还有徐州），小日子过得有滋有味。而袁绍当时只有一个冀州，而且还是靠坑蒙拐骗忽悠来的。因此，陶谦找合作伙伴就要选袁术那样的。
此外，从私人交情上讲，陶谦和孙坚、公孙瓒的关系比较要好，尤其与孙坚更是亲密的战友关系。两人曾一同跟随张温讨伐过边章、韩遂叛乱；陶谦打击徐州黄巾军的时候，孙坚还曾派手下的朱治帮助过陶谦。至于公孙瓒，他曾经带着乌桓骑兵到张温手下帮忙，和陶谦应该认识；陶谦曾任幽州牧，当时公孙瓒为幽州辽东属国长史，说来他们还是上下级关系。
基于以上原因，陶谦最终选择了袁术阵营，可他没想到的是，他的这一选择把自己推上了绝路，他将与那个时代最强的实力派——曹操成为仇敌。
随着袁绍、袁术两派频繁过招，胜利的天平开始向袁绍阵营倾斜：初平二年四月，生猛无比的孙坚被刘表以柔克刚给灭了；初平三年正月爆发的界桥之战及冬天爆发的龙凑之战，使一向扬威耀武的公孙瓒歇了菜，只好提前冬眠；初平四年，袁术先败于刘表，接着去兖州找曹操补损失却被人家海扁一顿……
作为盟友，在两派掐架时，他是不可能淡定下去的，也不可能袖手旁观、置身事外，他也为本阵营的发展（当然也是他个人的发展）出人出力、献计献策了。具体说来，初平三年冬，公孙瓒南攻袁绍时，同时叫刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干（今山东旧堂邑县西南），对袁绍构成包围之势。曹操、袁绍对这些帮凶当然不会客气，结果是“太祖与袁绍会击，皆破之”。
陶谦最近有点儿烦，因为他惊奇地发现自己没干多少坏事，可仇敌却越来越多，这太不正常了。袁绍、曹操恨自己很正常，可问题是自己的盟友也越来越靠不住了，其中，最靠不住的是盟主袁术。
前面说过这个死皮赖脸的家伙打不过曹操，就打自己盟友的主意，竟然自封“徐州伯”。陶谦一听到这消息，心中郁闷至极：“老子是徐州牧，你就当徐州伯，想抢我饭碗啊！”
可更让人郁闷的还在后头。陶谦发现，这世界上的人越来越不厚道了，连小字辈也开始不安分起来。比如老朋友孙坚的儿子孙策就很不尊重他这个老前辈，时不时带人到徐州地界和当地社会名流联络感情，小动作不断。尊重知识、尊重人才是很可爱，但跑到我地盘上挖墙脚就一点儿也不可爱了。陶谦为此心里相当不爽。
这年月，世风日下，什么都靠不住了，只有靠自己了。为了增强自己的竞争实力，陶谦决定改变策略，化敌为友。据《后汉书》记载，当时的朝廷仍被李傕等人把持着，陶谦于是派人到长安，名义上是看望皇帝，实际上是想和李傕等人修复破损的关系。
陶谦主动讨好自己，四面楚歌的李傕没理由不答应，于是他封陶谦为徐州牧（也有人认为陶谦的徐州牧是董卓给的）、安东将军、溧阳侯。但陶谦明白，李傕给的官衔再多也是空的，要想得实惠，还得自己动手。
初平四年五月，徐州下邳人阙宣带着几千人造反。这年月不太平，想吃造反饭的人很多，地盘还没打下几个，就敢自称皇帝的人也不在少数（如被孙坚镇压的会稽人许昌就自称阳明皇帝、被刘虞瓦解的张举也曾经称帝），殊不知，造反当皇帝虽然风光，但风险也极大，不砍死人家，就是被人家砍死。
阙宣决心以张角等猛人为光辉榜样，把造反事业做强做大，但他比较倒霉，因为他的对手是陶谦。根据史书记载，陶谦先是客客气气地和阙宣讲和，然后邀请他一起去打兖州，并许诺平分战利品。
陶谦之所以要打兖州，是因为曹操是他的敌人，自己曾经挨过他的打，而那时曹操刚和袁术打完仗，还没缓过劲来，这样大好的机会，陶谦当然不能错过。
这个阙宣虽然有当皇帝的勇气，却没什么城府，经陶谦这么一忽悠，脑袋就开始犯晕，随即带着人马和陶谦一起发兵攻击兖州，攻占了华县和费（音同密）县，掠夺了任城。取胜后，陶谦却突然变脸，杀掉了阙宣，并趁机兼并了他的队伍。
够狠吧，这还不算，还有更狠的，陶谦竟然杀掉了曹操的父亲曹嵩。原来，曹嵩运气实在不够好，187年花大价钱买个太尉，第二年的四月就下岗了。之后董卓来了，曹操要忙于起兵，京师是没法待下去了，但他又不愿随军，只好辗转回到老家谯县。后来兵乱来袭，待在老家也没有安全感了，他便来到徐州的琅玡郡（今山东临沂）避难。曹操考虑到自己与陶谦的敌对关系，就打算将曹嵩接到兖州，并派遣泰山郡的太守应劭前去接应。没想到就在这个当口，父亲出事了。
关于曹嵩的死，历史上有很多种版本，包括死的时间、凶手是谁、怎么死的都无定论。《吴书》上说曹嵩看到世道不太平，前去投靠曹操，仁慈无比的陶谦立即派兵护送。由于曹嵩太会捞金，自己积攒多年的腐败成果加起来居然装了一百多辆车。来到华县、费县之间时，陶谦的手下张恺见财起意，将曹嵩杀死，抢夺了财物，然后逃到淮南去了。曹操因此归罪于陶谦，兴兵讨伐。《后汉书·陶谦传》上说，曹嵩来到琅玡郡避难，陶谦有一个部将驻守在阴平，其手下的士兵眼馋曹嵩的财物，就把曹嵩杀害了。
以上两种说法的共同之处都在说明大贪污犯曹嵩之死与陶谦无关，但我认为这两种说法是很不靠谱的。相对而言，还是《三国志·武帝纪》、《后汉书·应劭传》、《后汉书·曹嵩传》及《魏晋世语》的记录更可靠一些。
让我们借着史料还原一下历史吧：曹嵩来到琅玡郡避难，但让父亲大人待在这种危险的地方曹操当然放心不下了，于是他派泰山郡太守应劭接父亲大人到自己的地盘兖州，享几天清福。但不知怎么的，这一消息却被死对头陶谦得知了。曹嵩来到泰山郡的华县时，应劭还没有到达，而陶谦却秘密派遣数千骑兵突然赶到。曹嵩以为这是接应自己的部队，自然满心欢喜，毫无防备（当然，即使有准备也没用）。陶谦的人倒也不客气，先杀死了曹操的弟弟曹德。曹嵩一看大事不好，立即从后院逃跑。后院有条墙缝，曹嵩让自己的小妾先钻出去，但小妾身体非常丰满，堵在缝里怎么也钻不出去。曹嵩情急之下，只好转身跑到厕所里躲起来，结果被搜出来杀掉了。这是一次血腥的杀戮，曹嵩一家老小全部死于非命，无一幸免。后来，应劭赶到了，看到满地的血污，知道无法回去交差，便索性弃官逃到袁绍那里去了。
关于曹嵩是怎么死的问题解决了，但还有一个问题无法定论，那就是曹嵩是哪一年遇害的。关于这个问题，《三国志·武帝纪》上说是兴平元年（194年），《资治通鉴》上说是初平四年（193年）六月，其余的史书则语焉不详。
曹嵩之死，我相信《三国志》所说的是陶谦所为，因为陶谦有作案的动机，但陈寿认为作案时间发生在兴平元年，我却不信，我更倾向于《资治通鉴》所说的初平四年。《三国志》持的是亲曹魏立场。曹嵩死后，曹操发动复仇之战，大肆屠城，如果把曹嵩的死期挪后一年，就可以为曹操开脱屠城的罪名。
