不久，东坡回信给季常说：“示谕武昌一策，不劳营为，坐减半费，此真上策也。然某所虑，又恐好事君子，便加粉饰，云‘擅去安置所，而居于别路’。传闻京师，非细事也。虽复往来无常，然多言者何所不至。若大霈之后，恩旨稍宽，或可图此，更希为深虑之，仍且密之为上。”（《苏东坡全集》第3720页）时至五月下旬，苏轼的弟弟苏辙护送兄长及侄子的眷属二十多人至黄州。突然添丁加口，苏家的日子很困窘。鄂州太守朱寿昌就托歧亭监酒胡定之代为赠送了羊、面、酒、果等食品给苏东坡。苏东坡很是感动。胡定之还告诉说，陈季常想到黄州看望苏学士，苏东坡更是感动万分。胡监酒临回歧亭时，苏东坡写下书信一封，托胡定之带给季常。信札原文如下：
欲借《易》家文字及《史记》索引、正义。如许，告季常带来。季常未尝为王公屈，今乃特欲为我入州，州中士大夫闻之耸然，使不肖增重矣！不知果能命驾否？春瓮但不惜，不须更为遗恨也。”（《苏东坡全集》第3718页）季常之父是研究《易》学的行家，曾著有《易学文集》十卷。苏轼之父也是《易》学里手，晚年潜心治《易》，颇有心得。这次借书，为苏东坡在黄州著成《〈易经〉九卷》起到了促进作用。
元丰三年五月二十九日，苏东坡迁居黄州临皋亭。六月的一天，好友陈季常冒着暑热、带着书籍礼物来到了黄州。苏东坡高兴极了，忙让家人一一拜见，并且盛情款待季常。
在做客黄州期间，城里的那些达官贵人和地方名流缙绅，纷纷前来邀请陈季常去府宅做客，在他们看来，名士陈季常若能光临宅第，那就是一种荣幸。为此，苏东坡特作诗一首，记录了当时的情形。东坡先生在诗前写道：“陈季常自歧亭见访，郡中及旧州诸豪争欲邀致之，戏作陈孟公诗”：
孟公好饮宁论斗，醉后关门防客走。
不妨闲过左阿君，百谪终为贤太守。
老居闾里自浮沉，笑问伯松何苦心。
忽然载酒从陋巷，为爱扬雄作酒箴。
长安富儿求一过，千金寿君君笑唾。
汝家安得客孟公，从来只识陈惊坐。
（《苏东坡全集》第647页）
这首诗里提到的“孟公”是指汉代陈遵，字孟公，杜陵人。哀帝末，以功封奋威候。《汉书·游侠传》载，陈遵嗜酒，每大饮，宾客满堂，辄关门，取客车辖投井中，虽有急，终不得去。这首诗就是用陈遵事比陈季常。
重九节再访苏学士
在临皋亭苏宅居留数日，每日有人争着宴请陈季常，因此他结识了许多新朋友。也许是多年在歧亭过着那种闲云野鹤的日子，散淡惯了，猛然被迎来送往，季常总觉得不自在。加上天热，季常犯了眼病，于是便辞别东坡，打道回府。东坡再三挽留，季常说等秋凉后再来相会。
一转眼快到重阳节了。此前，陈季常多次写信给苏东坡，说些问长问短的贴己话。期间东坡寄过几次回信。大概是七八月间，苏东坡与同乡友人杜道源一起从黄州过江，游览了武昌（今鄂城市）的寒溪西山，那里的景色很是优美，同时那里的朋友也很热情，只是因为少了季常这位放浪形骸之外的朋友同游，所以苏东坡觉得很是遗憾。他在给季常的信中说：
郑巡检到，领手教。具审到家尊履康胜，羁孤结恋之怀，至今未平也。数日前，率然与道源过江，游寒溪西山，奇胜殆过于所闻。独以坐无狂先生，为深憾耳。呵呵。示谕武昌田，曲尽厉害，非老成人，吾岂得闻此。送还人诸物已领。《易》义须更半年功夫练之，乃可出。想秋末见，必得拜呈也。近得李长吉二诗，录去，幸秘之。目疾必已差，茂木清荫，自可愈此，余惟万万顺时自重。（《苏东坡全集》第3719页）元丰三年（1080）四月，在鄂州太守朱寿昌的关说下，黄州太守陈君式同意苏团练由定惠院迁往临皋亭居住。就在整修新居快完工时，接到季常的信，信中夸奖苏学士的诗词“雄冠”文坛，还说要请东坡给他写脊记。东坡回信说，几天前写了一首“君”字韵的诗，但因为喝醉了酒，不知写了些什么。后来听老媳妇（指继室王夫人）说，写的是“一绝乞秀英君（指季常之妻柳秀英，柳氏颇有文才，且工诗词）”。此信原文如下：
稍不奉书，渴仰殊深。辱书，承起居佳胜。新居渐毕工，甚慰想望。数日得“君”字韵诗，茫然不知醉中拜书道何等语也。老媳妇云“一绝乞秀英君”，大为愧悚，真所谓醉时是醒时语也。蒙不举罪，甚幸。
虽知来篇非实语，犹且收执，庶几万一。莫更要写脊记否？呵呵。柳薄云某奉讶者，不知得之于谁，安有此理。来书雄冠之语，亦无人见，但有答柳二书云，陈季常要写脊记，欲与写云。文武寀寮，常居禄位，亦如与季常书作戏耳，何名为讶哉！想公必不以介意，不答最妙。日夜望季常入州，但可惜公择将至，若不争数日，而吾三人者不一相聚剧饮数日，为可惜耳。有人往舒，五七日必回，可见其的。若不来，续以书布闻。茶臼更留作样几日。近来新阕甚多，篇篇皆奇。迟公来此，口以传授。余惟万万自爱。（《苏东坡全集》第3720页）这封书信，大意是：我的新居快要完工了，愿望也得到了满足。几天前写一首“君”字韵的诗，喝醉了酒糊里糊涂不知道回信给你写了些什么话。老婆说我写的是“一绝乞秀英君”，叫我大为惭愧惶恐，真所谓喝醉时说的是清醒的话啊。虽然知道来信中说的不是当真的话，我还是把它收存起来，说不定万一成了事实，是不是还要写个脊记呢？哈哈。柳主薄说我奉承的事，不知从谁那里听到的，哪有这道理呢！来信中“雄冠”等话也没有看到，只有给柳二的回信中说，陈季常要我给他写脊记，我打算照写。文武官僚，大家都在官场上混，也都有像和你写信开个玩笑一样的事，怎么能叫奉承呢！想必你对这事也不会太介意，不理他最好。日夜盼望季常你到黄州来，可惜李公择马上要到，如果不差这几天，我们哥仨不在一块儿好好喝上几天，那真是遗憾了。这里有人到舒州去，过五七天一定会回来，到时候就知道实信了。如果公择不来，我再给你去信告知。茶臼我再留几天做个样子。近来我作了不少新词，篇篇都很新奇，等你来这里后，我亲口给你念诵。
在金菊怒放的重阳佳节，陈季常又一次来到黄州看望苏学士。苏东坡自然高兴万分，黄州新任太守徐君猷及通判孟亨之都久闻季常大名，所以争相宴请。
这日，苏东坡携了酒食，与季常来到黄州城外的小山上游赏秋色，以尽重九登高之雅兴。他俩一边谈笑着指点江山，一边对斟对酌拉扯起陈年旧事。这时，季常说，苏仁兄近来的词赋比往日更显功力，今日何不以重九为题，赋上新词一首，以饱吾耳福呢？
苏学士不愧为一代文豪，马上起身说，老友既有雅兴，且待我吟一阕《定风波·重阳》。词曰：
与客携壶上翠微，江涵秋影雁初飞。尘世难逢开口笑，年少，菊花须插满头归。
酩酊但酬佳节了，云峤，登临不用怨斜晖。古往今来谁不老，多少，牛山何必更沾衣。（《苏东坡全集》第1559页）季常听罢拍手道：“苏仁兄裁借了杜少府的《九日诗》，只是加减更改数字，意趣更显深沉。”那杜牧的《九日诗》原句为：“江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。人世难逢开口笑，菊花须插满头归。但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。古往今来只如此，牛山何必更沾衣。”
元丰三年重九节后，一连几日大风刮个不停。这天早上，风歇了，东坡便邀季常去临皋亭住所旁的花圃赏菊花。进到圃中，只见圃中原来好端端开在枝头的菊花，竟被吹得落花满地，金灿灿的一片，枝头只剩几朵残瓣。苏东坡一时目瞪口呆，半晌无话。季常觉得奇怪，忙问怎么了。东坡于是坦诚地说：“季常有所不知，平常见菊花只是焦干枯烂，并不落瓣。那年在王荆公府上，见他案头的《咏菊》诗稿，仅写了‘西风昨夜过园林，吹落黄花满地金。’两句，我以为王荆公错了，便自作聪明依韵续了两句：‘秋花不比春花落，说与诗人仔细吟。’却不知黄州菊花果然落瓣。看来我被左迁黄州，也是活该的啊。”
正月正歧亭访友梦罗汉
元丰四年（1081）正月，苏学士惦念老友陈季常，于是在正月二十那天动身前往歧亭杏花村会友。
已是“五九六九，沿河看柳”的时节，苏学士在黄州新交的朋友潘丙、古耕道、郭遘等三人特地前来送行。当他们行至黄州城东十五里女王城禅庄院时，苏学士请三人留步，不要远送了。为此，他赋诗一首曰：
十日寒春不出门，不知江柳已摇村。
稍闻决决流冰谷，尽放青青没烧痕。
数亩荒园留我住，半瓶浊酒待君温。
去年今日关山路，细雨梅花正断魂。
（《苏东坡全集》第1237页）
此诗有序，序中提到的潘、古、郭三人，潘即潘丙，字彦明，解元；古即古耕道，治平三年进士；郭即郭遘，字兴宗。《东坡八首》其七云：“潘子久不调，沽酒江南村。郭生本将种，卖药西市垣。古生亦好事，恐是押牙孙。”三人都是苏轼黄州新交之友。他们约定每年正月二十日出游女王城，每次都用前韵写诗。
而这首诗中，明显在接尾处暗用杜牧《清明》诗“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂”句意，无比感慨地回忆了“去年今日”赴黄州在“关山路”上的情景。
辞别潘、古、郭，苏东坡晓行夜宿，于正月二十一日进入麻城境内。在前往歧亭的路上，经过大安山岭。此岭多梅花，当地土人俗呼此地为梅花脑。半路上，遇见前来迎接的陈季常，两人高兴地一起进入杏花村。季常的夫人柳秀英病后刚起，顾不上梳妆打扮，也在家热情地迎接苏学士。大为感动的苏学士当天即再赋诗一首《歧亭道上见梅花戏赠季常》曰：
惠死兰枯菊亦摧，返魂香入岭头梅。
数枝残绿风吹尽，一点芳心雀啅开。
野店初尝竹叶酒，江云欲落豆秸灰。
行当更向钗头见，病起乌云正作堆。
（《苏东坡全集》第1238页）
在杏花村季常家中，苏学士受到了殷勤的款待。与上次所不同的是，这次应苏东坡的请求，宴客的时候没有杀生，席面全是素食。因此，苏东坡于次日写《歧亭五首》之二以记其事。诗曰：
我哀篮中蛤，闭口护残汁。
又哀网中鱼，开口吐微湿。
刳肠彼交病，过分我何得。
相逢未寒温，相劝此最急。
不见卢怀慎，蒸壶似蒸鸭。
坐客皆忍笑，髡然发其幂。
不见王武子，每食刀几赤。
琉璃载蒸，中有人乳白。
卢公信寒陋，衰发得满帻。
武子虽豪华，未死神已泣。
先生万金壁，护此一蚁缺。
一年如一梦，百岁真过客。
君无废此篇，严诗编杜集。
（《苏东坡全集》第256页）
元丰四年正月二十一日在季常家里，苏学士谈起自己昨夜在团风客舍住宿，梦见一个和尚的脸弄破了，鲜血直流。那和尚好像要诉说什么，自己正想问他时，忽然就醒了。苏学士让季常解一解这梦是怎么回事，季常思来想去，始终没有得出结论。
第二天吃罢早饭，季常陪东坡到附近山中游赏散心。途中经过一座寺庙，庙里有罗汉堂。二人进庙后，在佛祖神像的侧面，看见一尊古塑阿罗汉一尊，其左为降龙罗汉，其右为伏虎罗汉，而这尊罗汉是第五尊，他的外表和相貌很魁伟，只是面部被人弄坏了。苏学士当时并没发觉这尊罗汉像的异常之处，可季常见了之后，马上恍然大悟地对东坡说：这不就是你梦里看到的情形吗？
东坡说，哎呀，这不是应了梦么？于是，数日后返回黄州时，他便请人用车载上这尊罗汉运回黄州，并让安国寺的住持长老帮忙修复神像，最后把神像安放在安国院的罗汉殿里。从此，麻城歧亭杏花村的这座古寺的罗汉堂里的十八罗汉少了一尊，只剩十七尊了。
元丰四年，四月初八浴佛节，苏学士写了一篇《应梦罗汉》，以记其事。原文如下：“仆往歧亭，宿于团风，梦一僧破面流血，若有所诉。明日至歧亭，以语陈慥季常，皆莫晓其故。仆与慥入山中，道左有庙，中，神像之侧，有古塑阿罗汉一躯，仪状甚伟，而面目为人所坏。仆尚未觉，而慥忽悟曰‘此岂梦中得乎？’乃载以归。使僧继莲命工完新。遂寘之安国院。左龙右虎，盖第五尊也。”（《苏东坡全集》第5189页）月里黄州聚首谈琴事
元丰四年（1081）二月，在朋友马梦得的帮助下，苏轼得到黄州城外“故营地”五十亩，此即是所谓的“东坡”。苏学士在这块荒地上亲拾瓦砾，自种黄桑，开田辟地，插秧种麦，获其所收，聊解穷愁之困。并从此自号“东坡居士”。
这年春夏之交，苏家养的一头耕牛病了，当地兽医也不知是什么病症，倒是续娶夫人王闰之认得这牛得的是痘斑痧，她仅用青蒿煮粥喂牛，便让这濒死的耕牛得以救活。王夫人的医牛之法，至今在麻城民间还有应用，只是其作法是由“治”变为“防”：春耕时节，为防止耕牛发痘斑痧，农夫以熟米饭为团，用青草裹之，塞入牛嘴使其嚼烂吞下。
自正月间从歧亭返回黄州，苏陈二人互有书信往来。大概是四月间，季常写信说朋友王翊想借苏东坡收藏的五代画家黄居寀所画的《龙》图看看，苏学士接信后翻找了一大夜也没找到，后来记起是被光州太守曹九章借去了。为了避免桃黄山人王翊误会，苏东坡便写了一封书信给季常，这就是现存于台北故宫博物院的《一夜贴》：
一夜寻黄居寀龙，不获。方悟半月前是曹光州借去摹搨，便须一两月方取得，恐王君疑是翻悔，且告于细说与，才取得即纳去也。却寄团茶一饼与之，旌其好事也。轼白，季常。二十三日。（《苏东坡全集》第4217页）信中提到的黄居寀，字伯鸾，五代前期画家黄荃的季子，四川成都人，仕后蜀孟昶为翰林待诏，归宋授光禄寺丞。能继家学“黄体”（其父画花鸟自成一体，称“黄体”），作花鸟翎毛，默契天真，写怪石山景，往往过丈。《黄居寀龙》是他以龙为题材的著名画作，相传用这幅《龙图》祈雨是特别灵验的。
因王翊与季常同居歧亭一镇，苏轼多次往歧亭陈慥处识之。苏轼有《书王翊救鹿》云：“歧亭有王翊者，家富而好善”。因此，王翊托季常向苏轼借图合情合理。
元丰四年（1081）六月二十三日，陈季常携带了“精笔”、“佳纸”、“妙墨”和麻城的土特产来黄州，想请苏学士留下墨宝。
此前不久，彦正判官赠送给东坡一具古琴，东坡十分喜爱。当季常第三次拜访时，宾客中有喜欢弹奏古琴者，于是东坡拿出珍藏的古琴让客人当堂弹奏。东坡则兴致盎然地写下《杂书琴事十首》以赠季常：
其一：家藏雷琴
余家有琴，其面皆作蛇蚹纹，其上池铭云：“开元十年造，雅州灵关村。”其下池铭云：“雷家记八日合。”不晓其“八日合”为何等语也。其岳不容指，而弦不先攵，此最琴之妙，而雷琴独然。求其法不可得，乃破其所藏雷琴，求之。琴声出于两池间，其背微隆，若薤叶然，声欲出而隘，徘回不去，乃有余韵，此最不传之妙。
其二：欧阳公诗琴诗
“呢呢儿女语，恩怨相尔汝。划然变轩昂，勇士赴敌场。”此退之《听颖师琴》诗也。欧阳文忠公尝问仆：“琴诗何者最佳？”余以此答之。公言：“此诗故奇丽，然自是听琵琶诗，非琴诗。”余退而作《听杭僧惟贤琴》诗云：“大弦春温和且平，小弦廉折亮以清。平生未识宫与角，但闻牛鸣盎中雉登木。门前剥啄谁扣门？山僧未闲君勿嗔。归家且觅千斛水，净洗从前筝笛耳。”诗成欲寄公，公薨，至今以为恨。
其三：张子野戏琴妓
尚书郎张先子野，杭州人，善戏谑，有风味。见杭妓有弹琴者，忽抚掌曰：“异哉！此筝不见许时，乃尔黑瘦耶？”
其四：琴非雅声
