在俗时少年时期的李叔同见兄长待人接物时，礼仪常随人之贵贱而不同，心里颇为不平，遂反其道而行之，遇贫贱者敬之，遇富贵者轻之。他喜欢养猫，甚至于敬猫如敬人。他在东京留学时，给家中写信都不忘询问家里养的猫的近况。
李叔同一生所用名字甚多，据他在俗时的弟子刘质平考证，足有二百多个。除叔同、文涛外，比较常用的俗家用命还有成蹊、李息、李哀等。
1905年，李叔同的母亲去世。作为当时的富宦人家，按当时的习俗，父母的丧事必须大操大办。李叔同对这习俗反感至极，在处理母亲后事上，他大胆破除旧的丧礼，改用新式追悼会，自己主持丧事，自己写悼词并唱《挽歌》。又嘱前来吊唁的人行鞠躬礼致敬即可，顶多送个花圈，其余金钱锡箔等一概免掉。此举被津门亲友惊呼为“李三爷办了一件奇事”。
青年李叔同曾长期过着狎妓冶游的风月生活。一朋友写了当时一名妓的传记，请李叔同作序，在序言中李叔同大肆地为坤伶、妓女正名。当时的文人雅士也多有冶游的经历，但李叔同的如此公开的举动，还是使时人瞠目。
留日时期的青年李叔同颇有文艺救国之怀想，在音乐、喜剧等方面开创了中国现代文艺的新局面。同时，他还是一名优秀的话剧演员，他饰演的女性角色很受观众欢迎，尤其是根据小仲马《茶花女》改编的戏剧，李叔同把女主角演得空前的逼真，轰动了整个东京剧坛。观众曾多次在演出结束后，冲到后台面见他，以表示欣赏和崇敬之情。
欧阳予倩与李叔同在日本同台演出过不少话剧。一天，李叔同与欧阳予倩相约八点钟在上野不忍池畔自己住处见面。由于路途遥远，加上路上交通耽误，欧阳予倩迟到了五分钟。仅仅这五分钟，李叔同便不给他开门：“我和你约的是八点钟，可是你已经过了五分钟，我现在没有工夫了，我们改天再约吧！”欧阳予倩知道他的脾气，无可奈何，只好悻悻而返。
李叔同事事认真。青年时在上海是立意做翩翩公子，就按当时最时髦的打扮装扮自己。后来到日本留学，立意做留学生，就放弃了翩翩公子的态度，拿文明杖、着西装、戴夹鼻眼镜，完全一副西洋人模样。回国后做了教师，漂亮的服装就不穿了，按传统的教师模样穿上了袍子马褂、布底鞋子，眼镜也换成了钢丝眼镜。
李叔同来到浙一师前，音乐和美术两科是学生向来忽视的。自他任教以来，结合传统，引入了西洋的技法，让师生们耳目一新，这两个科目忽然被学生们重视起来，几乎把全校师生的注意力都牵引过去了。课间但闻琴声歌声，假日也常见学生外出写生。在学校只要提起他的名字，连校役都没有人不起敬意的。
李叔同在浙一师时，有一次学生宿舍丢失了财物，查不出小偷是谁，身为舍监的夏丏尊深觉惭愧苦闷。李叔同给他出主意说：“你肯自杀吗？你出一个布告，说做贼者速来自首，如三日内无自首者，足见舍监诚实未孚，誓一死以殉教育，果能这样，一定可以感动人，一定有人来自首。——这话须说得诚实，三日后如没有人自首，真非自杀不可。否则便无效力。”
李叔同在浙一师时，从不打骂、责备学生。比如某学生在教室吐痰或者在课堂上看其他读物，他看在眼里，并不责备。等到下课后，他用很轻但严肃的声音说：“某某等一等出去。”待其他学生都出去了，他才和气地对该学生说“下次上课时不要看别的书”或者“下次吐痰不要吐在地板上”。
一次下音乐课，最后出去的学生无心中把门一拉，门经撞击发出很大的响声。他走了数十步之后，李叔同走出来，满面和气地叫他回来。李叔同把他叫进教室，轻声和气地对他说：“下次走出教室，轻轻地关门。”然后对他一鞠躬，送他出门，自己轻轻地把门关了。
一次音乐课上，一个学生放了一个奇臭无比的屁，同学们大都掩鼻或发出讨厌的声音。正在示范弹奏的李叔同却径自演奏，不出一声。下课铃声响了，李叔同站起来一鞠躬，表示散课。就在学生们还未走出门时，李叔同又郑重地说：“大家等一等，还有一句话。”学生们肃立。李叔同用和气的声音轻声说：“以后放屁，到门外去，不要放在室内。”接着又是一鞠躬，表示学生们可以散去了。
学校里的杨姓训育主任，作风简单急躁，学生对之颇有意见。一次，学生丰子恺和杨主任因事发生口角，进至相互殴打。杨主任召集全校师生，称要将此事上报教育厅，并开除丰子恺。全校师生于杨主任发言后十几分钟没人吭声。这时李叔同起身说：“学生打先生，是学生不好；但做老师的也有责任，说明没教育好。……开除他的学籍，我看处理得太重了。丰子恺这个学生，是个人才，将来大有前途。如果开除他的学籍，那不是葬送了他的前途吗？”“我的意见是，这次宽恕他一次……记一次大过，教育他知错改错，我带他一道去向杨老师道歉，这个解决办法，不知大家以为如何？”李叔同话音一落，师生立即高喊“同意！同意！”“好！好！”，杨主任也就无话可说了。
学生刘质平学业一向优秀，在音乐上尤其有天赋。他家境贫寒，学校免除了他的学杂费。李叔同对他更是关爱有加，不但将自己平生所学尽数传授，后来还解囊资助刘质平进入东京音乐学校学习。关于此资助，李叔同在给刘质平的信中说“此款系以我辈之交谊，赠君用之，并非借贷与君。因不佞向不喜与人通借贷也。故此款君受之，将来不必归还”，且不许刘质平向别人提起。而此时，李叔同家经商失误，已经破产，全靠他个人的薪水养家。
李叔同的书法早就闻名于世。1914年，在李叔同的倡议下，浙一师学生举行了一次音乐会，激起了很大的社会反响。音乐会的节目单是李叔同亲笔写的，张贴在会场上，音乐会结束，节目单不翼而飞，不知什么时候被有心寻觅墨宝之士揭去了。
李叔同出家时，家人无从知悉。当他的日本妻子找到他时，他送一块手表给她作为纪念，二人话毕，他即头也不回地离去。带着俩孩子居于天津的发妻得知，遣人前来，李叔同尽管内心纠结，但终拒绝相见。出家后
母亲去世，李叔同陷入极度的悲痛中，为此，他给自己改名为哀，字哀公。在此后的岁月里，他每当想起母亲总是难抑心中的哀伤。1930年，他在听一位法师讲经涉及到孝思时，已经出家十多年的他，忽然当众泪下，哽咽不止。众人愕然。后来才得知是他想起母亲，一时控制不住自己。
李叔同出家后住在杭州常寂光寺庙期间，正值革命军北伐，一些青年过激分子欲掀起灭佛驱赶僧尼的行动，江浙一带闹得极为厉害。弘一法师（李叔同出家后号弘一，被人尊称为弘一法师）挺身而出，邀请当时的新贵名流到寺里会谈。弘一法师提前写了一批字幅放着，被邀的人陆续到来，就每人赠送一幅。被邀者并没有到齐，而字幅每人一幅刚好分完。众人拿着字幅，一时默默无语。其中有一主张很激烈的人是弘一法师在俗时的学生，弘一叫他坐在自己身边，平时能言善辩的学生，此时竟然终席没说一句话。那天天气很冷，这人出寺时却满头大汗。此后灭佛之事，再无人谈起。
有一天，弘一法师外出，看到一只被囚于竹笼里的老鸭呱呱直叫，满是凄音。原来主人欲将之送到他处宰杀。弘一法师立即恳请主人放了老鸭。最后，弘一法师以三倍于市价的价格买下了老鸭，并带回寺里喂养。
弘一法师不愿因为自己名气大、威望高而违反戒律。弘一法师的持戒，在常人看来似乎不可思议。在庆福寺期间，一次他从温州赴杭州，在温州时向庆福寺借了一副碗筷，到杭州后马上托人将其还给庆福寺。弘一法师认为，碗筷虽属微细之物，但既是属于庆福寺的，就不容侵损，这也是持守“盗戒”。另一次，他弘法来到一寺，恰寺庙桃子成熟了，寺庙里的杂役摘了几个桃子给他。他拒绝说，这是寺里财物，要由寺里的执事派人采摘后平均分与众人。
弘一法师对前辈非常尊重。一次，他和弟子黄福海在路上走着，忽然他的步子慢了下来。黄福海不解，弘一法师指着前面一个和尚的背影，用低微的声音说：“这位是承天寺的大和尚，他岁数比我大，出家比我早，是佛门的老前辈，我这时要慢点走，不能走到他的前头。”
弘一法师向来不喜和官家来往，曾多次拒绝一些高官的来访或其他。在杭州期间，上海市长吴铁城向弘一法师求墨宝，他推说：“我多年不曾动笔了。”后来吴又托人求情，并设宴相邀。弘一法师当然无心前往，只写了一张便条，上书“为僧只合居山谷，国士宴中甚不宜”，叫茶房送去。
弘一法师居青莲寺时，一位杨姓老汉来见。杨老汉在当地一英国牧师家里做用人。杨老汉十七岁的女儿杨念在金陵大学读书，暑期回家被牧师看见，就请她做自己儿子的家教。谁知牧师的儿子竟然对杨念起了歹念，施以强暴。杨念挣脱。牧师儿子于追逐途中跌下山崖造成重伤。牧师要求杨念嫁给他儿子伺候终生。当地法庭迫于洋人淫威，竟然判杨家败诉。弘一听罢，并未因出家而不问世间事，他马上联系庐山乃至九江名流，向法庭交涉，均未果。此时当地庭长告之，可找国舅宋子文的岳父张谋之。弘一向来不与官场来往，一夜无眠。第二天他找到张谋之，痛陈杨念冤情，直斥法院黑暗。后来，牧师儿子被判强奸未遂罪。
日本侵华时期，一日本舰队司令造访弘一法师，要求弘一法师用日语对话。弘一法师坚持“在华言华”，拒说日语。该司令又邀请弘一法师到日本讲解佛法，弘一法师回答：“出家人宠辱俱忘，敝国虽穷，爱之弥笃，尤不愿在板荡时离去，纵以身殉，在所不惜。”
弘一法师践行苦行，一件衣服有着两百多个补丁，一把雨伞、一双鞋子用了二十多年。除去五六年换一次的小衫裤和罗汉草鞋外，一切衣物，包括盖的棉被都是出家前或者出家时置办的。
弘一法师托一个小和尚给弟子黄福海送来一大卷书件。黄福海打开一看傻眼了，里面除了书件之外，还有很多长短不一、宽窄不等的白纸条。这时小和尚说：“这是你从前送去的纸张，裁下书写后所剩下的零碎纸条，法师特地将它还给你。”小和尚还告诉黄福海：“我曾见法师在垃圾堆上拾得一些小布条，宝贝也似的带回去，洗干净了留着补缀破衣服。”
弘一法师探访躬行“农禅主义”的慧田法师。慧田法师做饭时扔了几个坏掉的小萝卜，弘一法师不知是慧田扔掉的，于泥淖中捡回了小萝卜，十分的欢喜。慧田自知作孽，急着对弘一法师说：“田里还有很好的，我拿几个给你吃。”弘一法师坚持不要，洗干净捡来的小萝卜，蘸蘸盐，甜蜜蜜地吃了起来。
好友夏丏尊邀请弘一法师到白马湖住几天。夏丏尊见他的脸巾又黑又破，忍不住说：“这手巾太破了，替你换一条好吗？”“哪里！还好用的，和新的也差不多。”他边回答边珍重地展开来给夏丏尊看，表示还不十分破旧。每日给他送来两碗蔬菜就饭（弘一坚持只要一碗的，夏勉强再加了一碗），夏丏尊心里难受，可是弘一吃起素淡的白菜萝卜却是满心的欢喜，每次都是郑重地夹起蔬菜喜悦地送入嘴里。有一天一位朋友给弘一法师送来几样菜，其中一碗咸得厉害，夏丏尊说：“这太咸了！”弘一法师却说：“好的！咸的也有咸的滋味，也好的！”在他，世间竟没有不好的东西，破旧的手巾好，白菜好，咸苦的菜也好，一切都好！
弘一法师又一次来到丰子恺的家，坐到藤椅上之前，他把藤椅轻轻地摇了摇，然后才慢慢地坐了下去。起先丰子恺不敢问，后来见他每次都如此，就问他缘由。弘一法师认真地回答说：“这椅子里头，两根藤之间，也许有小虫伏着。突然坐下去，会把它们压死，所以先摇动一下，慢慢地坐下去，好让它们走避。”
1935年，弘一法师因患病在草庵养病，病床上有一小钟慢两刻钟，弘一法师一直不将其拨正。他视此大病实由宿业所致。此后，无论移居何处，都故意将座钟拨慢两刻钟，以此提醒自己宿业不轻，要时刻不忘勇猛精进。
弘一法师前往闽南惠安弘法。此地一信奉基督教的小学校长和几位朋友欲前往拜访，不料被跟随弘一的传贯拦住。传贯担心信仰不同，弘一法师可能不欢迎他们。弘一后来得知此事，心里十分不安，特让传贯带上一本《华严经》和自己亲书的条幅前往校长处致歉，并邀请校长等人前来听于每天下午举行的讲经。
弘一法师主持佛教养正院期间，有个别学僧偷看黄色小说，他得知后，伤心流泪。但他不责备这些学僧，反倒怪自己教导无方，连夜忏悔。过后，几名学僧得知，备受感动，均能改过自新。
1936年阴历十二月初六，弘一法师由鼓浪屿日光岩移住厦门南普陀寺。当天，看到高胜进在厦门《星光日报》为他出的特刊，专门介绍他的生平事迹。法师看了沉默不语。到了晚上，才皱着眉头，对随侍弟子传贯说：“高胜进他们虽然出于好意，但其实是对我的诽谤。古人说声名是诽谤的媒介。看来，我以后在闽南恐怕难于容身了……”
1937年“八一三”之后不久，弘一法师路过上海，住在一旅馆。当时中国军队正与日军酣战，四处炮火连天。夏丏尊和几位朋友前往旅馆见弘一。谈话间，不时传来剧烈的爆炸声响，夏丏尊和几位朋友都有些挺不住了，弘一法师却镇定如常。
弘一法师因为弘法而四处游走，各地的僧众都因法师广结善缘而欢欣。1938年冬初，他在泉州承天寺时，破例为泉州人说了许多法，写了许多字，甚至会了几次客，赴了几次斋……报纸上披露了这些不寻常的新闻。几天后，弘一法师收到一封来自一个十五岁小孩的信，信里奉劝法师不要忙于世俗酬酢，成为一个“应酬和尚”，而应该多多闭门静修。弘一看后，十分感动，立即复信：“惠书诵悉。至用惭惶！自明日起，当即遵命，闭门静修，摒弃一切。”此事，弘一法师在以后经常向僧众提起，以此自省。
弘一法师在遗嘱中强调两点：一是圆寂后，如果看到他眼里流泪，并不是表示留恋世间，挂念亲人，而是在回忆他一生的憾事，为一种悲喜交集的情景所惑。二是遗体只着身上的短衣；停龛时，要用四个碗注满水填龛四角，免得蚂蚁爬上遗体，火化时伤了蚂蚁的性命。
